trans-2-phenyl-1-ethylcyclopropane | 1588-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-phenyl-1-ethylcyclopropane
• 英文别名: (+/-)-1r-Ethyl-2t-phenyl-cyclopropan；[(1S,2S)-2-ethylcyclopropyl]benzene
• CAS: 1588-56-3；30627-63-5；30627-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: IOBXAMISSWEGQH-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基磺酸-2,2,2-三氯乙酯 、 trans-2-phenyl-1-ethylcyclopropane 在 Rh₂(esp)2 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl N-[1-[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]ethyl]sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Intermolecular Amination of C−H Bonds: Method Development and Mechanistic Insights

  摘要：

  y Reaction methodology for intermolecular C-H amination of benzylic and 3 degrees C-H bonds is described. This process uses the starting alkane as the limiting reagent, gives optically pure tetrasubstituted amines through stereospecific insertion into enantiomeric 3 degrees centers, displays high chemoselectivity for benzylic oxidation, and enables the facile preparation of isotopically enriched N-15-labeled compounds. Access to substituted amines, amino alcohols, and diamines is thereby made possible in a single transformation. Important information relevant to understanding the initial steps in the catalytic cycle, reaction chemoselectivity, the nature of the active oxidant, and pathways for catalyst inactivation has been gained through mechanistic analysis; these studies are also presented.

  DOI：

  10.1021/ja0650450
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbut-1-ene 在 dimsylsodium 作用下， 生成 trans-2-phenyl-1-ethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  亚砜γ-消除中环丙烷的形成

  摘要：

  一些2-烷基-1-甲基亚磺酰基-3-苯丙烷类（烷基= H，Me中，乙基，丙基我，或卜吨）已经制备; 在酰胺钾-三乙胺和甲基亚磺酰基甲基甲烷-二甲亚砜钠的体系中研究了它们的分解。通过最初形成的2-烷基-3-苯基丙烯的异构化，仅通过反式-1-烷基-2-苯基环丙烷的1，3-消除和通过反式1- β-烷基-β-甲基苯乙烯的1,2-消除主要产生反式-β-烷基-β-甲基苯乙烯。取代的环丙烷的相对量通过H系列增加<我<的Et <镨我<卜吨，并且对于每种底物，在二甲基亚砜中比在三乙胺中形成更多的环丙烷。1,3-消除的比例增加是通过熵效应来讨论的，1,2-消除的减少量是以过渡态下的空间相互作用来协调消除的。从两种溶剂的不同性质及其对E 1 cB 1,3-消除和协同1,2-消除的影响方面解释了在二甲亚砜中偏爱1,3-消除的方法。制备了2，2-二甲基-1-甲基亚磺酰基-3-苯基丙烷，1-甲基亚磺酰基-2，3-二苯

  DOI：

  10.1039/j29690000581

文献信息

• Dimethyldioxirane hydroxylation of a hypersensitive radical probe: Supporting evidence for an oxene insertion pathway
  作者：Pavel A. Simakov、Seung-Yong Choi、Martin Newcomb

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01871-1

  日期：1998.11

  Dimethyldioxirane oxidation of the hypersensitive radical probe (rans-2-phenylcyclopropyl)ethane gave non-rearranged hydroxylation products consistent with an oxene insertion mechanism for the reaction.

  过敏性自由基探针的氧化二甲基二（失败者-2-苯基环丙基）乙烷，得到与oxene插入机构用于该反应相一致的非重排的羟基化产品。
• Hypersensitive radical probe studies of Gif oxidations
  作者：Martin Newcomb、Pavel A. Simakov、Seung-Un Park

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02330-5

  日期：1996.2

  Hypersensitive probes were employed in mechanistic studies of Gif oxidations. The results indicate that, unlike the case in enzyme catalyzed hydroxylation reactions, diffusively free radicals are formed in Gif oxidations of these substrates.

  超敏探针用于Gif氧化的机理研究。结果表明，与酶催化的羟基化反应不同，这些底物的Gif氧化形成扩散性自由基。
• Selective Intermolecular Amination of CH Bonds at Tertiary Carbon Centers
  作者：Jennifer L. Roizen、David N. Zalatan、J. Du Bois

  DOI：10.1002/anie.201304238

  日期：2013.10.18

  C–H insertion: A method for intermolecular amination of tertiary CH bonds is described that uses limiting amounts of substrate and a convenient phenol‐derived nitrogen source. Structure‐selectivity and mechanistic studies suggest that steric interaction between the substrate and active oxidant is the principal determinant of product selectivity.

  C-H插入：描述了一种C - H叔键分子间胺化的方法，该方法使用有限量的底物和方便的苯酚衍生氮源。结构选择性和机理研究表明，底物和活性氧化剂之间的空间相互作用是产物选择性的主要决定因素。
• Carbenoid Formation of Arylcyclopropanes from Olefins, Benzal Bromides, and Organolithium Compounds and from Photolysis of Aryldiazomethanes
  作者：G. L. Closs、R. A. Moss

  DOI：10.1021/ja01073a029

  日期：1964.10
• Reactions of .eta.5-C5H5(CO)2FeCHC6H5+ with alkenes and alkynes. Observation of efficient benzylidene-transfer reactions
  作者：M. Brookhart、M. B. Humphrey、H. J. Kratzer、G. O. Nelson

  DOI：10.1021/ja00546a039

  日期：1980.12