(1S,3R,4R,5R,6S,7S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid methyl ester | 710965-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,5R,6S,7S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3R,4R,5R,6S,7S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
• CAS: 710965-73-4
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: QCGVYIGFWNJZBM-ZGLCPUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R,6S,7S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到((1R,3R,4R,5R,6S,7R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的开环，可以高效合成稠合的全氢呋喃[2,3-b]吡喃（和呋喃）。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经开发出一种有效的方法，用于通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的非对映选择性开环来构建稠合的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃。该方法已成功地用于合成稠合全氢呋喃[2,3-b]吡喃基-γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol070177z
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻苄基半乳醛 、 重氮乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到(1S,3R,4R,5R,6S,7S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的开环，可以高效合成稠合的全氢呋喃[2,3-b]吡喃（和呋喃）。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经开发出一种有效的方法，用于通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的非对映选择性开环来构建稠合的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃。该方法已成功地用于合成稠合全氢呋喃[2,3-b]吡喃基-γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol070177z

文献信息

• Ring opening of activated cyclopropanes with NIS/NaN3: synthesis of C-1 linked pseudodisaccharides
  作者：Shrutisagar Dattatraya Haveli、Sudipta Roy、Vibha Gautam、Ketan C. Parmar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.005

  日期：2013.12

  NIS/NaN3 mediated ring opening of various donor–acceptor cyclopropanes has been investigated. The study shows the necessity of the donor oxygen lone pair in such ring opening reactions. This methodology has been utilized in the synthesis of C-1 linked pseudodisaccharides through the use of click chemistry.

  已经研究了NIS / NaN 3介导的各种供体-受体环丙烷的开环。研究表明在这种开环反应中需要供体氧孤对。通过使用点击化学，该方法已用于合成C-1连接的假二糖。
• Synthesis of Unnatural C-2 Amino Acid Nucleosides Using NIS-Mediated Ring Opening of 1,2-Cyclopropane Carboxylated Sugar Derivatives
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Shrutisagar Haveli、Sudipta Roy

  DOI：10.1055/s-0028-1087545

  日期：2009.2

  We have developed a general and efficient method for the stereoselective construction of pyrimidine-based pyranosyl C-2 amino acid nucleosides using NIS-mediated ring opening of 1,2-cyclopropanated sugar derivatives. This methodology has been successfully extended to the synthesis of furanosyl nucleosides, Which have potential applications in the development of novel, nontoxic antifungal therapeutics

  我们开发了一种通用且有效的方法，用于使用 NIS 介导的 1,2-环丙烷化糖衍生物的开环立体选择性构建基于嘧啶的吡喃糖基 C-2 氨基酸核苷。该方法已成功扩展到呋喃糖核苷的合成，其在新型无毒抗真菌疗法的开发中具有潜在应用。
• Efficient Methodology for the Synthesis of 2-C-Branched Glyco-amino Acids by Ring Opening of 1,2-Cyclopropanecarboxylated Sugars
  作者：Perali Ramu Sridhar、K. Chinna Ashalu、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1021/ol049467v

  日期：2004.5.1

  An efficient methodology for the synthesis of 2-C-branched glyco-amino acid derivatives by diastereoselective ring opening of 1,2-cyclopropanecarboxylated sugars in good yields is reported. [reaction--see text]

  报道了一种通过高产率的1，2-环丙烷羧化糖的非对映选择性开环合成2-C-支链糖氨基酸衍生物的有效方法。[反应-见文字]
• Stereoselective synthesis of sugar fused β-disubstituted γ-butyro-lactones: C-spiro-glycosides from 1,2-cyclopropanecarboxylated sugars
  作者：Perali Ramu Sridhar、Kalapati Seshadri、Gadi Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1039/c1cc16417a

  日期：——

  A stereoselective methodology was developed for the construction of C-spiro-glycosides in two steps involving bromonium ion activated solvolytic ring opening of sugar derived 1,2-cyclopropanecarboxylates followed by a one-pot dehydrohalogenation, intramolecular hetero-Michael addition (IHMA) and ester hydrolysis. The obtained spirocyclic lactols were further converted to enantiomerically pure spirolactones.

  本研究开发了一种立体选择性方法，通过两个步骤构建 C-螺糖苷，其中包括溴离子激活糖衍生的 1,2- 环丙烷羧酸酯的溶解开环，然后进行单锅脱氢卤化、分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解。得到的螺环内酯可进一步转化为对映体纯的螺内酯。
• Synthesis of 2-C-Branched Oligo(glyco-amino acid)s (OGAAs) by Ring Opening of 1,2-Cyclopropanecarboxylated Sugar Donors
  作者：Perali Ramu Sridhar、Patteti Venu Kumar、Kalapati Seshadri、Rayala Satyavathi

  DOI：10.1002/chem.200901022

  日期：2009.8.3

  theory: 1,2‐Cyclopropanecarboxylated sugars were used as glycosyl donors for the first time in the synthesis of 2‐C‐branched oligo(glyco–amino acid)s (OGAAs; see scheme) decorated with α‐amino acids. The method was applied to an acceptor‐reactivity‐based stereo‐ and regioselective glycosylation reaction towards the preparation of several disaccharide‐derived glyco–amino acid derivatives.

  杂合理论：1,2-环丙烷羧化的糖在合成由α-氨基酸修饰的2 C支链低聚（糖氨基酸）（OGAAs；参见方案）中首次被用作糖基供体。该方法被用于基于受体反应的立体和区域选择性糖基化反应，以制备几种由二糖衍生的糖氨基酸衍生物。