(3-butenyl)dimethylsilane | 18163-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (3-butenyl)dimethylsilane
• 英文别名: But-3-enyl(dimethyl)silane
• CAS: 18163-02-5
• 化学式: C₆H₁₄Si
• 分子量: 114.263
• InChiKey: QSFYXSIOERNUGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98.5 °C(Press: 735 Torr)
• 密度：
  0.7292 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-butenyl)dimethylsilane 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 环四甲基二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  硅杂环化合物I.硅氢化反应在闭环中的环大小效应

  摘要：

  硅氢化反应已被用于合成硅杂环化合物。的效果Ñ于便于环形成从下式化合物CH 2 CH（CH 2）Ñ森达2 H（Ñ = 0-6）已被研究了氯铂酸作为催化剂。当硅环丙烷和硅环丁烷为预期产物时（n = 0和1），没有闭环发生。当n＝ 2时，仅获得1，1-二甲基-1-硅环戊烷（46.3％）。在n＝ 3的情况下，发现两种异构体，即9，1的比率的1，1,2-三甲基-1-硅环戊烷和1,1-二甲基-1-硅环己烷（58.1％）。当n以大约1/1的比例获得＝ 4，1，1-二甲基-1-硅杂环庚烷及其异构体1，1,2-三甲基-1-硅杂环己烷（69.8％）。当n = 5时，也以约1/1的比例观察到1,1-二甲基-1-硅环辛烷及其异构体1,1,2-三甲基-1-硅环庚烷（16.4％），但收率仅为该的四分之一。上一个。当n＝ 6时，仅获得1，1,2-三甲基-1-硅环辛烷（2.4％）。讨论了解释发现的机制。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92988-7
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 二甲基一氯硅烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以10.8 g的产率得到(3-butenyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子布鲁克重排进行聚合物骨架编辑

  摘要：

  本报告介绍了受酰基硅烷部分阴离子 1,2-Brook 重排影响的聚合物主链变态的第一个例子。通过二烯1的无环二烯复分解共聚 (ADMET) 将酰基硅烷官能团引入聚合物主链和两个二烯。我们证明，使用有机锂物质和氰化物作为亲核试剂，可以触发所得共聚物的主链进行高效的 1,2-Brook 重排，从而将聚（酰基硅烷）转化为聚（甲硅烷基醚）。此外，1,2-Brook 重排的碳负离子中间体可以被酮亲电试剂拦截，从而产生在主链和侧链官能团中具有季立体中心的聚合物。这种聚合物骨架的结构编辑为含硅聚合物提供了一种新的逆合成范式，这是传统方法无法获得的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06860

文献信息

• Regiochemistry of alkenylsilyl and alkenyldisilanyl radical cyclizations
  作者：Thomas J. Barton、Anthony Revis

  DOI：10.1021/ja00325a015

  日期：1984.6

  Les radicaux silyles produits par enlevement d'hydrogene a partir d'un butenylsilane, d'un allyldisilane, d'un pentenylsilane, d'un butenyldisilane et d'un butenyloxysilane se cyclisent tous de maniere endo, a l'oppose des radicaux carbones analogues

  Les radicaux silylles produits par enlevement d'hydrogene a partir d'un butenyl硅烷、d'un 烯丙基乙硅烷、d'un 戊烯基硅烷、d'un butenyldisteroid 和 d'un butenyloxy硅烷 se
• Pyrolytic, kinetic, and theoretical studies on the isomerization of Me2HSiCH2.bul. to Me3Si.bul.
  作者：Thomas J. Barton、Anthony. Revis、Iain M. T. Davidson、S. Ijadi-Maghsoodi、Kevin J. Hughes、Mark S. Gordon

  DOI：10.1021/ja00274a028

  日期：1986.7

  4-(dimethylsilyl)-1-butene which decomposes through loss of the allyl radical to produce 'CH2SiHMe2• Rearrangement to Me3Si' was established by product analysis and trapping with methyl chloride. Kinetic analysis afforded a barrier of ca. 41 kcal/mol in excellent agreement with a calculated barrier of 42.6 kcaljmol achieved with fourth-order perturbation theory corrections (MP4) and addition of zero-point vibrational

  通过对 4-(二甲基甲硅烷基)-1-丁烯的热解研究获得了“CH2SiHMe2 通过氢的 1,2-迁移异构化为 Me3Si”的证据，4-(二甲基甲硅烷基)-1-丁烯通过失去烯丙基而分解生成“CH2SiHMe2• 重排为Me3Si' 是通过产物分析和用氯甲烷捕集建立的。动力学分析提供了大约的障碍。41 kcal/mol 与通过四阶微扰理论校正 (MP4) 和零点振动校正实现的 42.6 kcaljmol 计算势垒非常一致。尽管以硅为中心的自由基明显比非共振稳定的以碳为中心的自由基更稳定，1 仅在爱荷华州立大学。t 道康宁博士前少数民族研究员，1981-1983。1 大学。.L 北达科他州立大学。0002-7863/86/1508-4022$01.50/0 已经报道了两个 R3Si-R' 2 重排为 R2Si-CR' 2R 的例子，并且这两个例子都以硅作为迁移基团 R。广泛研究的六甲基乙硅烷 2
• Si–H Activation in an Iridium Nitrido Complex—A Mechanistic and Theoretical Study
  作者：Daniel Sieh、Peter Burger

  DOI：10.1021/ja311905h

  日期：2013.3.13

  triethyl- and triarylsilanes by a square-planar pyridine-diimine iridium complex with a terminal nitrido unit leads to the corresponding silyl amido complexes, which were unambiguously characterized by X-ray crystallography. Based on detailed combined kinetic and theoretical studies (DFT), direct addition of the Si-H bond to the iridium nitrido unit is proposed. The electronic propensities of the transition

  Si-H 在三乙基和三芳基硅烷中通过具有末端氮化单元的方形平面吡啶-二亚胺铱配合物进行活化，产生相应的甲硅烷基酰胺配合物，其通过 X 射线晶体学明确表征。基于详细的动力学和理论研究 (DFT)，建议将 Si-H 键直接添加到氮化铱单元。用哈米特系列的对位取代三芳基硅烷 HSi(C6H5)2(4-C6H4-X) 探测 Si-H 活化的过渡态的电子倾向。在结合实验和理论研究的基础上，提出了该过程的两条独立途径，这些途径指向硝基单元的两亲性倾向。还研究了替代途径和过渡态中的电荷转移。此外，
• Petrow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 1468,1469; engl. Ausg. S. 1414, 1415
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Silicon heterocyclic compounds I. Ring size effect in ring closure by hydrosilation
  作者：Joseph V. Swisher、Hsiao-Hsiung Chen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92988-7

  日期：1974.4

  The hydrosilation reaction has been utilized for the synthesis of silicon heterocyclic compounds. The effect of n upon the ease of ring formation from compounds of the formula CH2CH(CH2)nSiMe2H (n = 0–6) has been investigated with chloroplatinic acid as a catalyst. No ring closure occurred when silacyclopropane and silacyclobutane were the expected products (n = 0 and 1). When n = 2, only 1,1-dim

  硅氢化反应已被用于合成硅杂环化合物。的效果Ñ于便于环形成从下式化合物CH 2 CH（CH 2）Ñ森达2 H（Ñ = 0-6）已被研究了氯铂酸作为催化剂。当硅环丙烷和硅环丁烷为预期产物时（n = 0和1），没有闭环发生。当n＝ 2时，仅获得1，1-二甲基-1-硅环戊烷（46.3％）。在n＝ 3的情况下，发现两种异构体，即9，1的比率的1，1,2-三甲基-1-硅环戊烷和1,1-二甲基-1-硅环己烷（58.1％）。当n以大约1/1的比例获得＝ 4，1，1-二甲基-1-硅杂环庚烷及其异构体1，1,2-三甲基-1-硅杂环己烷（69.8％）。当n = 5时，也以约1/1的比例观察到1,1-二甲基-1-硅环辛烷及其异构体1,1,2-三甲基-1-硅环庚烷（16.4％），但收率仅为该的四分之一。上一个。当n＝ 6时，仅获得1，1,2-三甲基-1-硅环辛烷（2.4％）。讨论了解释发现的机制。