3,3-Dimethyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-ynal | 220650-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-ynal
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-6-trimethylsilylhex-5-ynal
• CAS: 220650-63-5
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: DTYGQGPGEDGSJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-ynal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-2,5,5-Trimethyl-8-trimethylsilanyl-oct-2-en-7-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的无环烯二炔前体的环化，立体选择性地一步组装应变的原油烷骨架。伊路多的全合成

  摘要：

  许多担子菌类倍半萜类化合物表现出相当大的毒性、抗生素和抗肿瘤活性，包括原伊卢丹、伊卢丹、马拉斯曼和斯特嘌呤家族的成员。第一种类型被认为对其余类型起着重要的生物遗传作用。在合成上最具挑战性的protoilludanes 中排名伊鲁多(1)，因为它结合了构建不寻常的有角度和张力的氢环丁丹烷核的任务与控制五个连续立体中心的任务。作者报告了伊鲁多的合成。

  DOI：

  10.1021/ja00001a067
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊烷-1,5-二醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-Dimethyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  导致双环[3.1.1]庚烷的自由基环化级联反应的研究。

  摘要：

  一个有效的自由基级联反应，包括5-exo-dig，1,6-H转移，6-endo-trig，4-exo-dig和最后的1,6-H转移，允许双环[]的非对映选择性构建。 3.1.1]庚烷。炔丙基位置的R取代基的大小决定了6-内-trig步骤的非对映选择性。还研究了其他参数（炔属取代基，不饱和伴侣等），并描述了级联的范围和限制。

  DOI：

  10.1021/jo981622u

文献信息

• Utilization of the Thorpe–Ingold Effect in the Synthesis of Cyclooctanoid Ring Systems via Anionic 6-<i>exo</i>-<i>dig</i> Cyclization/Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Weston C. DeLomba、Elizabeth A. Stone、Kimberly A. Alley、Victoria Iannarone、Emily Tarsis、Sami Ovaska、Timo V. Ovaska

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01132

  日期：2020.8.7

  demonstrate a facile approach for the synthesis of gem-disubstituted cyclooctanoids, a motif found in several biologically active compounds. Appropriately substituted 1-alkenyl-5-pentyn-1-ols bearing gem-dialkyl substituents at either the C2, C3, or C4 position serve as useful precursors to a number of cyclooct-4-enone derivatives via a tandem, microwave-assisted oxyanionic 6-exo-dig cyclization/Claisen

  我们展示了一种合成宝石二取代环辛烷类化合物的简便方法，这是一种在几种生物活性化合物中发现的基序。适当取代的1-烯-5-戊炔-1-醇轴承宝石二烷基取代基在任一C2，C3，C4或位置作为经由串联有用的前体的数环辛-4-烯酮衍生物的，微波辅助含氧阴离子6- exo - dig环化/克莱森重排反应。宝石二烷基激活是必要的发生这些反应中，作为未活化的1-烯-5-戊炔-1-醇不能经历6-外型-挖在所采用的条件下进行环化。该方法以相应的进一步应用宝石-dialkoxy系统还探讨促进获得更复杂的碳环。
• Reactivity of the lithium anion of the (S,S)-bis-p-tolylsulfinyl methane. A versatile synthesis of enantiopure alkylidene 1,1-bis-p-tolylsulfoxides
  作者：Bénédicte Delouvrié、Francisco Nájera、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01210-4

  日期：2002.2

  We describe herein a new synthesis of enantiopure alkylidene 1,1-bis-p-tolyl-sulfoxides (5), based on a two-steps sequence. The first one involves the alkylation of the lithium anion of the (S,S)-bis-p-tolylsulfinylmethane (1) with aldehydes. The second one consists in a mild dehydration of the sulfinyl alcohols 3 and 4 with the morpho CDI reagent. Some features (reactivity, diastereoselectivity) of the alkylation reaction are discussed. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Study of a Radical Cyclizations Cascade Leading to Bicyclo[3.1.1]heptanes
  作者：Stéphane Bogen、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/jo981622u

  日期：1999.2.1

  An efficient radical cascade involving a 5-exo-dig, a 1,6-H transfer, a 6-endo-trig, a 4-exo-dig, and a final 1,6-H transfer allows the diastereoselective construction of bicyclo[3.1.1]heptanes. The size of the R substituent at the propargylic position governs the diastereoselectivity of the 6-endo-trig step. Other parameters (acetylenic substituents, unsaturated partners,.) have been investigated

  一个有效的自由基级联反应，包括5-exo-dig，1,6-H转移，6-endo-trig，4-exo-dig和最后的1,6-H转移，允许双环[]的非对映选择性构建。 3.1.1]庚烷。炔丙基位置的R取代基的大小决定了6-内-trig步骤的非对映选择性。还研究了其他参数（炔属取代基，不饱和伴侣等），并描述了级联的范围和限制。
• Stereoselective, one-step assembly of the strained protoilludane framework by cobalt-mediated cyclization of an acyclic enediyne precursor. A total synthesis of illudol
  作者：Erik P. Johnson、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00001a067

  日期：1991.1

  with respect to the remainder. Among the synthetically most challenging protoilludanes ranks illudol (1), because it combines the task of constructing the unusual angular and strained hydrocyclobutaindane nucleus with that of controlling five contiguous stereocenters. The authors report the synthesis of illudol.

  许多担子菌类倍半萜类化合物表现出相当大的毒性、抗生素和抗肿瘤活性，包括原伊卢丹、伊卢丹、马拉斯曼和斯特嘌呤家族的成员。第一种类型被认为对其余类型起着重要的生物遗传作用。在合成上最具挑战性的protoilludanes 中排名伊鲁多(1)，因为它结合了构建不寻常的有角度和张力的氢环丁丹烷核的任务与控制五个连续立体中心的任务。作者报告了伊鲁多的合成。