5-乙基吡啶-2,3-二羧酸二乙酯 | 105151-39-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-乙基吡啶-2,3-二羧酸二乙酯
• 中文别名: 5-乙基-2,3-二吡啶甲酸乙酯；5-乙基-吡啶-2,3-二羧酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 5-ethyl-2,3-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: ethyl 5-ethylpyridine-2,3-dicarboxylate；5-ethylpyridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester；Diethyl 5-ethylpyridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 105151-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD06658212
• 分子量: 251.282
• InChiKey: VSPXTWXXNZJEHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-190 °C(Press: 5-7 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放温度应控制在2-8°C，需保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基吡啶-2,3-二羧酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 5-乙基吡啶-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of substituted and unsubstituted 2,3-pyridine

  摘要：

  提供了一种制备取代或未取代的2,3-吡啶或喹啉二羧酸的过程，该过程通过使用离子化常数pK.sub.a小于3.0的酸水解取代或未取代的2,3-吡啶或喹啉二羧酸二酯，然后将产物作为自由酸或酸盐分离。

  公开号：

  US05122608A1
• 作为产物：
  描述：

  草酰乙酸二乙酯 在 钯 乙酸铵 、 汞 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以34.7 wt. %的产率得到5-乙基吡啶-2,3-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing pyridine carboxylic acid esters

  摘要：

  本发明公开了一种通过将酮酯（如二甲基草酸乙酯）与α，β-不饱和醛或酮（如2-乙基丙烯醛）以及至少1摩尔当量的铵盐在合适溶剂中反应，利用钯载碳作为脱氢催化剂来制备2,3-吡啶二羧酸酯的新方法。

  公开号：

  US04871859A1

文献信息

• Process for preparing pyridine-2,3-dicarboxylic acid compounds
  申请人：Sugai Chemical Ind. Co., Ltd.

  公开号：US05175300A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  A process for preparing pyridine-2,3-dicarboxylic acid compounds of the following formula, which comprises preparing .alpha.-halo-oxalacetic acid diesters by reacting oxalacetic acid diester alkali metallic salts with an acid and a halogenating agent or by reacting oxalic acid diesters with halo-acetic acid esters, and then reacting the obtained .alpha.-halo-oxalacetic acid diesters with 2-propenal compounds and ammonia. ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are, identical or different, a lower alkyl group, and R.sup.3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group. The pyridine-2,3-dicarboxylic acid componds obtained by the process of the ivention are useful as an intermediate for manufacturing agricultural chemicals and pharmaceuticals.

  制备吡啶-2,3-二羧酸化合物的方法包括通过将草酸二酯碱金属盐与酸和卤代试剂反应或通过将草酸二酯与卤代乙酸酯反应制备α-卤代草酸二酯，然后将得到的α-卤代草酸二酯与2-丙烯醛化合物和氨反应。其中R.sup.1和R.sup.2是相同或不同的低碳基团，R.sup.3是氢原子或低碳基团。通过该发明的方法获得的吡啶-2,3-二羧酸化合物可用作制造农药和药品的中间体。
• Process for preparing pyridine and quinoline derivatives
  申请人：Hoechst Celanese Corporation

  公开号：US05405987A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  The present invention pertains to a method of preparing substituted and unsubstituted N-hydroxy-2-aminobutane diacid derivatives which can be dehydrated to 2-aminobut-2-ene dioic acid derivatives, which can be subsequently converted to pyridine and quinoline derivatives.

  本发明涉及一种制备取代和未取代N-羟基-2-氨基丁二酸衍生物的方法，这些衍生物可以脱水成为2-氨基丁-2-烯二酸衍生物，随后可以转化为吡啶和喹啉衍生物。
• Process for the preparation of 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- and
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04758667A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  There is disclosed a process for the preparation of 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine and -3-quinolinecarboxylic acids of formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sub.2 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 hydroxyalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, phenyl or phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or phenyl or phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, each substituted by one C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or halogen, R.sub.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, phenyl, phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, or phenyl or phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, each substituted by one C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or halogen, R.sub.2 and R.sub.3 together are 1,3-butadienylene which can be substituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkylsulfonyl, nitro, cyano, phenyl, phenoxy, or phenyl or phenoxy, each substituted by one C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or halogen, and R.sub.4 and R.sub.5 are each independently of the other C.sub.1 -C.sub.4 alkyl. In this process, the 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- and -3-quinolinecarboxylic acids of the above formula are obtained by reacting a 2,3-pyridine- or 2,3-quinolinedidicarboxylic acid ester of formula ##STR2## wherein R.sub.1, and R.sub.2 and R.sub.3 are as defined above and R.sub.6 is C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, phenyl or C.sub.1 -C.sub.4 phenylalkyl with a 2-aminoalkanecarboxamide of formula ##STR3## wherein R.sub.4 and R.sub.5 are as defined above, in an inert solvent and in the presence of a strong base, direct to a salt of a 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- or -3-quinolinecarboxylic acid of the above formula, from which the free 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- or -3-quinolinecarboxylic acids of the above formula are obtained by converting said salt into an aqueous solution and adding an acid. The 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- and -3-quinolinecarboxylic acids of the above formula have herbicidal properties and can be used for controlling undesired plant growth.

  本公开了一种制备式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶和-3-喹啉羧酸的方法，其化学式为##STR1##其中R.sub.1为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.2为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4羟基烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4烷基，或者苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，每个基上取代一个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.3为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、苯基、苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，或者苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，每个基上取代一个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.2和R.sub.3一起为1,3-丁二烯基，可以被卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4烷基磺酰基、硝基、氰基、苯基、苯氧基或苯基或苯氧基取代，每个基上取代一个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.4和R.sub.5各自独立地为C.sub.1-C.sub.4烷基。在这个方法中，通过将上述化学式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶和-3-喹啉羧酸与式的2,3-吡啶-或2,3-喹啉二羧酸酯反应得到，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如上定义，R.sub.6为C.sub.1-C.sub.8烷基、苯基或C.sub.1-C.sub.4苯基烷基，与式的2-氨基烷基羧酰胺在惰性溶剂中，在强碱存在下反应，直接得到上述化学式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶或-3-喹啉羧酸的盐，通过将该盐转化为水溶液并加入酸，得到上述化学式的自由2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶或-3-喹啉羧酸。上述化学式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶和-3-喹啉羧酸具有除草性能，可用于控制不受欢迎的植物生长。
• 取代或未取代的2,3-吡啶二羧酸的回收方法 及生产方法
  申请人：北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司

  公开号：CN109384714B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明涉及吡啶二羧酸领域，公开了取代或未取代的2,3‑吡啶二羧酸的回收方法及生产方法。回收方法包括如下步骤：(1)向含有式(I)表示的取代或未取代的2,3‑吡啶二羧酸的溶液中加入萃取液进行萃取，得到萃余相和萃取相；(2)向所述萃取相中加入碱液调节至碱性，然后进行油水分离得到有机相与含有取代或未取代的2,3‑吡啶二羧酸盐的水相；(3)向所述水相中加入酸液调节至酸性，然后进行静置分层并过滤得到式(I)表示的取代或未取代的2,3‑吡啶二羧酸，其中，在式(1)中，R1、R2、R3各自独立地为H、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、卤素、羟基、硝基或氨基。本发明的回收方法，可大幅度提高回收率，萃取效果较好，方法简便易行，利于工业化生产，
• Synthesis of Diethyl 5-Ethyl-2,3-Pyridinedicarboxylate
  作者：Chunsheng Cheng、Xiaohua Ma、Zhenyun Wei

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16235

  日期：——

  is shown in Scheme-I. It takes diethyl oxalate and ethyl chloroacetate as raw materials, sodium ethoxide as catalyst to synthesize 2-chloro-3-oxo-succinic acid diethyl ester (M1) via Claisen condensation. Then in the presence of ammonium sulfamate, diethyl 5-ethyl-2,3-pyridinedicarboxylate is obtained by cyclizing M1 and 2-ethyl acrolein. However, there are a lot of problems about this process. Firstly

  5-乙基-2,3-吡啶二甲酸二乙酯是一种重要的有机中间体，广泛应用于染料、医药、农药等领域。同时，它还显示出一定的生物活性。随着1980年代美国氰胺公司开发的高效咪唑啉酮类除草剂的应用，市场需求急剧上升。但是，由于国内技术和设备条件落后，现有的5-乙基-2,3吡啶二甲酸二乙酯工艺存在成本高、收率低、污染严重等诸多弊端，显着降低了经济效益和社会效益。 . 因此，需要一种新的高效制备5-乙基2,3-吡啶二甲酸二乙酯的方法。5-乙基-2,3-吡啶二甲酸二乙酯的一般工艺流程如Scheme-I所示。它以草酸二乙酯和氯乙酸乙酯为原料，乙醇钠为催化剂，经克莱森缩合反应合成2-氯-3-氧代-琥珀酸二乙酯(M1)。然后在氨基磺酸铵存在下，通过环化M1和2-乙基丙烯醛得到5-乙基-2,3-吡啶二羧酸二乙酯。但是，这个过程存在很多问题。首先，目前M1与氨基磺酸铵的摩尔比为1:2.2。但理论比例仅为1:1，反应中