N-(3,5-dinitrobenzoyl)alanine diethyl amide | 126759-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dinitrobenzoyl)alanine diethyl amide
• 英文别名: N-[1-(Diethylamino)-1-oxopropan-2-yl]-3,5-dinitrobenzamide
• CAS: 126759-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₆
• 分子量: 338.32
• InChiKey: RWKPASLBSJEORF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dinitrobenzoyl)alanine diethyl amide 在 sodium hydroxide 、 chiral pyrrolidine-based selector 、 四己基氯化铵 、 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(3,5-dinitrobenzoyl)alanine diethyl amide 、 N-(3,5-dinitrobenzoyl)alanine diethyl amide
  参考文献：
  名称：

  在非极性溶剂中稳定的迈森海默加合物离子对的形成：对立体选择性反应的影响。

  摘要：

  描述了有关双相溶剂体系中迈森海默加合物形成的详细研究。该方法依赖于利用显着的亲脂性季铵盐在含有电子不足的芳族底物的水层和有机层之间转移亲核试剂（例如氢氧根离子）。如果有机层足够非极性，则所得的迈森海默加合物相当稳定，这很可能是大的可极化阴离子络合物和带扩散电荷的四烷基铵阳离子之间强烈的离子对相互作用的结果。以3,5-二硝基苯甲酸的二乙酰胺为模型化合物，研究了离子对试剂和溶剂对加合物形成的影响。相对于在单相系统中生成的相同加合物，在双相介质（例如苯/ 2 M NaOH）中观察到了迈森海默加合物的平衡形成的急剧增加。该加合物的光谱研究与在单相极性或偶极非质子溶剂中进行的研究一致。该方法扩展到对几种消旋的电子缺陷型酰胺进行高度对映选择性的双相动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jo0502495
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dinitrobenzoyl)alanine 、 二乙胺 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(3,5-dinitrobenzoyl)alanine diethyl amide
  参考文献：
  名称：

  在非极性溶剂中稳定的迈森海默加合物离子对的形成：对立体选择性反应的影响。

  摘要：

  描述了有关双相溶剂体系中迈森海默加合物形成的详细研究。该方法依赖于利用显着的亲脂性季铵盐在含有电子不足的芳族底物的水层和有机层之间转移亲核试剂（例如氢氧根离子）。如果有机层足够非极性，则所得的迈森海默加合物相当稳定，这很可能是大的可极化阴离子络合物和带扩散电荷的四烷基铵阳离子之间强烈的离子对相互作用的结果。以3,5-二硝基苯甲酸的二乙酰胺为模型化合物，研究了离子对试剂和溶剂对加合物形成的影响。相对于在单相系统中生成的相同加合物，在双相介质（例如苯/ 2 M NaOH）中观察到了迈森海默加合物的平衡形成的急剧增加。该加合物的光谱研究与在单相极性或偶极非质子溶剂中进行的研究一致。该方法扩展到对几种消旋的电子缺陷型酰胺进行高度对映选择性的双相动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jo0502495

文献信息

• Formation of Stable Meisenheimer Adduct Ion Pairs in Apolar Solvents:  Implications for Stereoselective Reactions
  作者：Seth E. Snyder、James R. Carey、Alex B. Shvets、William H. Pirkle

  DOI：10.1021/jo0502495

  日期：2005.5.1

  A detailed study concerning the formation of Meisenheimer adducts in biphasic solvent systems is described. The process relies on utilizing a significantly lipophilic quaternary ammonium salt to transfer a nucleophile (e.g., hydroxide ion) between an aqueous and organic layer containing the electron-deficient aromatic substrate. Provided that the organic layer is sufficiently apolar, the resultant

  描述了有关双相溶剂体系中迈森海默加合物形成的详细研究。该方法依赖于利用显着的亲脂性季铵盐在含有电子不足的芳族底物的水层和有机层之间转移亲核试剂（例如氢氧根离子）。如果有机层足够非极性，则所得的迈森海默加合物相当稳定，这很可能是大的可极化阴离子络合物和带扩散电荷的四烷基铵阳离子之间强烈的离子对相互作用的结果。以3,5-二硝基苯甲酸的二乙酰胺为模型化合物，研究了离子对试剂和溶剂对加合物形成的影响。相对于在单相系统中生成的相同加合物，在双相介质（例如苯/ 2 M NaOH）中观察到了迈森海默加合物的平衡形成的急剧增加。该加合物的光谱研究与在单相极性或偶极非质子溶剂中进行的研究一致。该方法扩展到对几种消旋的电子缺陷型酰胺进行高度对映选择性的双相动力学拆分。
• Preparation of Two New Diasteromeric Chiral Stationary Phases Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid and (R)- or (S)-1-(1-Naphthyl)ethylamine and Chiral Tethering Group Effect on the Chiral Recognition
  作者：Rajalingam Agneeswari、Ji Sung、Eun Jo、Hee Jeon、Vellaiappillai Tamilavan、Myung Hyun

  DOI：10.3390/molecules21081051

  日期：——

  effect on the chiral recognition while (S)-1-(1-naphthyl)ethylamine and (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid constituting CSP 2 were concluded to show an uncooperative (“mismatched”) effect on the chiral recognition. From these results, it was concluded that (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid can be successfully used as a chiral tethering group for the preparation of new CSPs

  基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸作为手性束缚基团和 Π-碱性手性单元（如 (R)）的两种新型非对映体手性固定相 (CSP)制备-1-(1-萘基)乙胺(CSP 1)或(S)-1-(1-萘基)乙胺(CSP 2)。使用 20% 异丙醇/己烷作为常规流动相，将这两种 CSP 应用于 N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-1-苯基烷基胺和 N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-α-氨基酸衍生物的对映体分离阶段。为了阐明两个手性单元对手性识别的影响，将两种CSP的手性识别能力相互比较，并与基于（R）-1-（1-萘基）的CSP（CSP 3）的手性识别能力进行比较乙胺。从色谱手性识别结果来看，(R)-1-(1-萘基)乙胺和(+)-(18-crown-6)-2,3,11，构成 CSP 1 的 12-四羧酸显示出对手性识别的协同（“匹配”）效应，而 (S)-1-(1-萘基) 乙胺和 (+)-(18-crown-6)-2构成