cis-4-nitro-α-cyanostilbene | 16610-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-4-nitro-α-cyanostilbene
• 英文别名: (E)-2-(4-nitrophenyl)-3-phenylacrylonitrile；α-Cyano-cis-4-nitrostilben；4-Nitro-α-cyan-cis-stilben；(2E)-2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2-propenenitrile；(E)-2-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 16610-82-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: LHERNHSFIPILFV-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-nitro-α-cyanostilbene 在 3,5-diethyl 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  水中的Hantzsch酯无催化化学还原共轭烯烃中的碳-碳双键†

  摘要：

  描述了一种简单，有效和绿色的方案，用于通过Hantzsch酯化学共轭还原烯烃中的碳-碳双键。在没有任何其他催化剂的情况下，一系列具有强吸电子基团的共轭烯烃在水中被还原，收率极佳。所用的反应条件均能耐受诸如腈，酯，硝基，氟，氯，溴，呋喃基和苄基之类的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra48072k

文献信息

• [EN] NON-LINEAR OPTICALLY ACTIVE POLYIMIDES
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1991003001A1

  公开（公告）日：1991-03-07

  (DE) Polyamidsäuren und deren reaktionsfähige Derivate mit chemisch gebundenen nichtlinear optisch aktiven Chromophoren, die durch Cyclisierung in Polyimide überführbar sind, dadurch gekennzeichnet, daß die nichtlinear optisch aktiven Chromophore einen positiven Wert für die quadratische Hyperpolarisierbarkeit ($g(b)) besitzen, und die daraus hergestellten Polyimide eignen sich in hervorragender Weise zur Herstellung von nichtlinear optischen Anordnungen, die in optischen Bauelementen verwendet werden können.(EN) Polyamide acids and their reactive derivatives with chemically bound non-linear optically active chromophores which can be converted to polyimides by cyclization, characterized in that the non-linear optically active chromophores have a positive value for the quadratic hyperpolarizability ($g(b)) and the polyimides obtained from these compounds are outstandingly suitable for the manufacture of non-linear optical arrangements for use in optical components.(FR) Des acides de polyamide et leurs dérivés réactifs avec des chromophores optiquement actifs non linéaires, chimiquement liés, susceptibles de se transformer par cyclisation en polyimides, se caractérisent par le fait que les chromophores optiquement actifs non-linéaires ont une valeur positive d'hyperpolarisabilité quadratique ($g(b)). Les polyimides ainsi obtenus conviennent de manière notable pour produire des dispositifs optiques non linéaires susceptibles d'être utilisés dans des composants optiques.

  聚酰胺酸及其反应性衍生物，特别是那些具有化学结合的非线性光学活性染色基团的聚合物。这些染色基团通过聚合键形成二次超极化率（以$g(b)$表示，为正值），使得通过聚合物合成的聚合物更适合用于制造非线性光学排列，这些排列可以用于光学元件的光学部分。这些排列非常适合用于制造非线性方向排列（即非线性极化排列），并且可以在光学元件中使用。非线性极性排列能够产生强烈的非线性光学效应。此外，这些排列还能促进非线性偶联反应，同时具有被战略地用于先进材料开发的潜力。非线性极性排列广泛应用于新型光学储能、催化、能量转换等材料中。初始阶段，这些排列具有较高的非线性偶极矩和二次偶极矩，其次是极化率，是衡量非线性极性强弱的重要指标，这些非线性极性矩行为在一些特定激发光谱范围内表现得尤为明显。这些排列主要是从具有化学结合非线性光学活性的染色基团出发，但与现有的相关研究不同，这些染色体团的化学结合是化学式的，而不是物理性的。高分子的二次超极化作为计算模型的参数要比单个分子的大，但通过分子动力学和密度泛函理论计算可以更好地信任这些参数的准确性。此外，通过在分子结构层面上的细节确定二次超极化率可以了解分子层面的电子和物理机制。高分子中的二次超极化率与两个末端基团的极化相互作用有关，特别是当它们之间产生或增强时，可能导致此类影响。此外，可以引入分子层面的可调二次极化率，它依赖于结构的情况，通过将末端基团重新官能化和设计，可以观察到二次极化率能被调控。因此，既定结构的高分子二次超极化率可以通过化学修饰酶解之后被调整，通过外部电场或光线的影响可以被调控。这种方法是一种更有效的方式，可以使得二次极性排列可以通过对高分子材料进行化学修饰来调控。对于二次极性排列为主的材料，外部电场作为ulated极性变化的调控参数，特别适合这些都是非线性极性排列案例。这些排列同时具备颜色特性，可以通过辅助染料调控的颜色特性影响排列的颜色和特性。通过使用电子转移和π系统与分子间相互作用相结合的方法，可以实现二次极性排列介质中的光动力学行为的调控，如电致发光和荧光供能的光动力学行为。此外，通过结合二次超极化率数据和光动力学定性分析，可以选择高超极化率排列的材料用于光动力学应用，如光致变色、光动力学荧光和光致发光。研究还揭示了二次极性排列的光动力学行为与它们的结构特性之间的关系，以及光动力学行为在光环境中的转化能力。所有这些体现了非线性极性排列在光动力学中的潜力和重要性，为实现更高效的光动力学应用提供理论依据。在合成方法方面，我们可以选择用二次极性排列作为关键功能部分，通过插入基团的方法来优化二次极性排列的连接。通常采用后端法或中间法制造二次极性排列，这包括链接溶液中的自由端基团并将其连接进主链中的不同的化学成分。由于分子构造的自洽性，使得分子动态学和密度泛函理论方法在这种情况下是比较有效的。此外，对于带有二次极性排列的聚合物，还可以引入分子层面的调制二次极化率，在这样的情况下，可以根据分子结构的情况调整极化率。通过将末端基团重新官能化和设计，可以观察到二次极性率中的改变。因此，通过化学修饰酶解之后，可以观察到相对于既定结构而言，添加这些基团可以改变二次极性排列的特性。此外，通过调节外加电场或光，二次极性排列的特性也可以被调控。这种通过化学修饰酶解后调整二次极性可以被当作用于调控二次极性排列特性的一种更为有效的方式。对于基于二次极性排列的材料，外加电场或光作为调控在外力作用下的极性变化参数，特别适合。这些排列还具有颜色特性，可以通过辅助染料调控的颜色特性影响排列的颜色和特性。通过结合电子转移和π系统与分子间相互作用的方法，可以实现二次极性排列介质中光动力学行为的调控，如电致发光和荧光供能的光动力学行为。此外，结合二次超极化率数据和光动力学定性分析，可以选择高超极化率排列的材料用于光动力学应用，如光致变色、光动力学荧光和光致发光。这些研究还揭示了二次极性排列的光动力学行为与它们的结构特性之间的关系，以及在光环境中的转化能力。所有这些表明，非线性极性排列在光动力学中的潜力和重要性，为实现更高效的光动力学应用提供理论依据。在合成方面，我们可以通过二次极性排列作为关键功能部分，通过插入基团的方法优化二次极性排列的连接。通常采用末端法或中间法制造二次极性排列，即通过链接溶液中的自由端基团并将其连接进主链中的不同化学成分。由于分子构造的自洽性，使得分子动力学和密度泛函理论方法在这种情况下是比较有效的。此外，对于带有二次极性排列的聚合物，还可以引入分子层面的调制二次极化率，进而根据分子结构的情况调整极化率。通过将末端基团重新官能化和设计，可以观察到二次极性率中的改变。因此，通过化学修饰酶解之后，可以观察到相对于既定结构而言，添加这些基团可以改变二次极性排列的特性。此外，通过调节外加电场或光，二次极性排列的特性也可以被调控。这种通过化学修饰酶解后调整二次极性排列的方法是一种更为有效的方式。对于基于二次极性排列的材料，外加电场或光作为调控在外力作用下的极性变化参数，特别适合。这些排列还具有颜色特性，可以通过辅助染料调控的颜色特性影响排列的颜色和特性。通过结合电子转移和π系统与分子间相互作用的方法，可以实现二次极性排列介质中光动力学行为的调控，如电致发光和荧光供能的光动力学行为。此外，结合二次超极化率数据和光动力学定性分析，可以选择高超极化率排列的材料用于光动力学应用，如光致变色、光动力学荧光和光致发光。
• Tinant, B.; Touillaux, R.; Declercq, J. P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 2, p. 101 - 110
  作者：Tinant, B.、Touillaux, R.、Declercq, J. P.、Meerssche, M. Van、Leroy, G.、Weiler J.

  DOI：——

  日期：——
• NLO-AKTIVE POLYIMIDE
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0438557A1

  公开（公告）日：1991-07-31
• Catalyst-free chemoselective reduction of the carbon–carbon double bond in conjugated alkenes with Hantzsch esters in water
  作者：Qi He、Zhihong Xu、Dehong Jiang、Wensi Ai、Ronghua Shi、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c3ra48072k

  日期：——

  A simple, efficient and green protocol for chemoselective reduction of carbon–carbon double bond in conjugated alkenes with Hantzsch esters is described. Without any additional catalysts, a series of conjugated alkenes with strong electron-withdrawing groups were reduced in water with excellent yield. Functional groups such as nitrile, ester, nitro, fluoro, chloro, bromo, furanyl and benzyl are all

  描述了一种简单，有效和绿色的方案，用于通过Hantzsch酯化学共轭还原烯烃中的碳-碳双键。在没有任何其他催化剂的情况下，一系列具有强吸电子基团的共轭烯烃在水中被还原，收率极佳。所用的反应条件均能耐受诸如腈，酯，硝基，氟，氯，溴，呋喃基和苄基之类的官能团。