(1SR,2SR,1'SR)-1-(1-methoxyethyl)-2-(1(E)-propenyl)cyclobutane | 125109-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1SR,2SR,1'SR)-1-(1-methoxyethyl)-2-(1(E)-propenyl)cyclobutane
• CAS: 125109-48-0；125224-61-5；133868-26-5；133868-27-6；133868-28-7；133868-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: FRPUWJYSLSCMTI-PGMPKUOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-3-oxa-bicyclo[3.2.0]heptan-2-ol 在 chromium dichloride 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1SR,2SR,1'SR)-1-(1-methoxyethyl)-2-(1(E)-propenyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  顺式-2-烷基-1-烯基环丁烷的逆烯反应的立体化学和机理。显示音乐会边际能量收益的系统中的立体电子控制

  摘要：

  在 243.8-267.5 °C 温度范围内，外消旋环丁烷 (1RS,2RS,1'SR)-1-(1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (16b) 和 (1SR,2SR,1'SR)-1- (1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (17b) 除了四个其他单分子过程外，每个都经历了一个 σ 氢位移（逆烯反应），约占总热解产物的 18%

  DOI：

  10.1021/ja00012a033

文献信息

• Persistence of stereospecificity of thermal homodienyl hydrogen shift reverse ene reactions in cyclobutane systems
  作者：Stephen J. Getty、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00160a067

  日期：1990.2
• Stereochemistry and mechanism of the reverse ene reaction of cis-2-alkyl-1-alkenylcyclobutanes. Stereoelectronic control in a system showing marginal energetic benefit of concert
  作者：Stephen J. Getty、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00012a033

  日期：1991.6

  racemic cyclobutanes (1RS,2RS,1'SR)-1-(1-methoxyethyl)-2-vinylcyclobutane (16b) and (1SR,2SR,1'SR)-1-(1-methoxyethyl)-2-vinylcyclobutane (17b) each undergo a sigmatropic hydrogen shift (reverse ene reaction) amounting to about 18% of the total pyrolysis product, in addition to four other unimolecular processes

  在 243.8-267.5 °C 温度范围内，外消旋环丁烷 (1RS,2RS,1'SR)-1-(1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (16b) 和 (1SR,2SR,1'SR)-1- (1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (17b) 除了四个其他单分子过程外，每个都经历了一个 σ 氢位移（逆烯反应），约占总热解产物的 18%