4-(Ethoxymethoxy)-N,N-diethyl-2H-1,3-benzodioxole-5-carboxamide | 183674-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(Ethoxymethoxy)-N,N-diethyl-2H-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• 英文别名: 4-(ethoxymethoxy)-N,N-diethyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 183674-34-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: IPTYSPPOWCEZOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Ethoxymethoxy)-N,N-diethyl-2H-1,3-benzodioxole-5-carboxamide 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-Diethyl-6-[(1R,4R,5S,6R)-6-amino-4,5-isopropylidenedioxy-2-cyclohexen-1-yl]-4-(ethoxymethoxy)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成中芳烃的甲苯双加氧酶介导的顺式二羟基化。Pancratstatin 和 7-Deoxypancratstatin 的不对称全合成，有前景的抗肿瘤剂1

  摘要：

  溴苯与恶臭假单胞菌 39D 或重组大肠杆菌 JM109 (pDTG601) 的全细胞生物氧化产生 (1S,2S)-3-bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (9a)，其被保护为丙酮化物并转化为乙烯基氮丙啶 7、15a、63 和 64。我们通往 (+)-pancratstatin 的途径的特点是偶联高阶氰铜酸盐（通过从 N,N-二甲基-2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基)oxy]-3,4-(亚甲基二氧基)苯甲酰胺)与氮丙啶 7 生成 28，其中包含标题生物碱的碳骨架。官能团操作导致制备了环氧二醇 50，该环氧二醇 50 在温和条件下（H2O/PhCO2Na）以独特的方式转化为 (+)-pancratistatin，从而通过 14 步从溴苯中完成了 (+)-pancratistatin 的简明合成（2% 的总收率）。为了改进第一代尝试，设计了一种新路线，利用碳甲氧基氮丙啶

  DOI：

  10.1021/ja960596j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 在 硼酸三甲酯 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(Ethoxymethoxy)-N,N-diethyl-2H-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成中芳烃的甲苯双加氧酶介导的顺式二羟基化。Pancratstatin 和 7-Deoxypancratstatin 的不对称全合成，有前景的抗肿瘤剂1

  摘要：

  溴苯与恶臭假单胞菌 39D 或重组大肠杆菌 JM109 (pDTG601) 的全细胞生物氧化产生 (1S,2S)-3-bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (9a)，其被保护为丙酮化物并转化为乙烯基氮丙啶 7、15a、63 和 64。我们通往 (+)-pancratstatin 的途径的特点是偶联高阶氰铜酸盐（通过从 N,N-二甲基-2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基)oxy]-3,4-(亚甲基二氧基)苯甲酰胺)与氮丙啶 7 生成 28，其中包含标题生物碱的碳骨架。官能团操作导致制备了环氧二醇 50，该环氧二醇 50 在温和条件下（H2O/PhCO2Na）以独特的方式转化为 (+)-pancratistatin，从而通过 14 步从溴苯中完成了 (+)-pancratistatin 的简明合成（2% 的总收率）。为了改进第一代尝试，设计了一种新路线，利用碳甲氧基氮丙啶

  DOI：

  10.1021/ja960596j

文献信息

• Toluene Dioxygenase-Mediated <i>cis</i>-Dihydroxylation of Aromatics in Enantioselective Synthesis. Asymmetric Total Syntheses of Pancratistatin and 7-Deoxypancratistatin, Promising Antitumor Agents¹
  作者：Tomas Hudlicky、Xinrong Tian、Kurt Königsberger、Rakesh Maurya、Jacques Rouden、Boreas Fan

  DOI：10.1021/ja960596j

  日期：1996.1.1

  (1S,2S)-3-bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (9a), which is protected as the acetonide and converted to vinylaziridines 7, 15a, 63, and 64. Our route to (+)-pancratistatin features the coupling of a higher order cyanocuprate (derived by ortho-metalation from N,N-dimethyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-(methylenedioxy)benzamide) with aziridine 7 to generate 28, which contains the carbon framework

  溴苯与恶臭假单胞菌 39D 或重组大肠杆菌 JM109 (pDTG601) 的全细胞生物氧化产生 (1S,2S)-3-bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (9a)，其被保护为丙酮化物并转化为乙烯基氮丙啶 7、15a、63 和 64。我们通往 (+)-pancratstatin 的途径的特点是偶联高阶氰铜酸盐（通过从 N,N-二甲基-2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基)oxy]-3,4-(亚甲基二氧基)苯甲酰胺)与氮丙啶 7 生成 28，其中包含标题生物碱的碳骨架。官能团操作导致制备了环氧二醇 50，该环氧二醇 50 在温和条件下（H2O/PhCO2Na）以独特的方式转化为 (+)-pancratistatin，从而通过 14 步从溴苯中完成了 (+)-pancratistatin 的简明合成（2% 的总收率）。为了改进第一代尝试，设计了一种新路线，利用碳甲氧基氮丙啶