trans-3-benzyl-2-ethyl-γ-butyrolactone | 127951-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-3-benzyl-2-ethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3R,4R)-4-benzyl-3-ethyloxolan-2-one
• CAS: 127951-06-8；127951-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DEANMQGRQGFEOX-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-4-vinyl-1,3-dioxan-2-one 在 Lindlar's catalyst 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 trans-3-benzyl-2-ethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Vinyl-γ-butyrolactones and 2-Vinyl-γ-butyrolactams by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation

  摘要：

  4-乙烯基-1,3-二恶烷-2-酮（环状碳酸酯）在 CO（大多数情况下为 1 个大气压）下，通过 Pd(0) 物质的催化作用进行脱羧-羰基化，生成 2-乙烯基-γ-丁内酯良好的产量。 6-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮（环状氨基甲酸酯）的反应过程取决于氮原子上的取代基。当它是H或Ts(和COPh)时，获得2-乙烯基-γ-丁内酰胺或6-氨基-3-己烯酸酯。环状N-苄基氨基甲酸酯不具有反应性。反式2,3-二取代内酯和内酰胺分别立体选择性地由碳酸酯和氨基甲酸酯产生，无论其立体化学如何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.97

文献信息

• Direct butyrolactone production using tin hydride
  作者：J.L. Belletire、N.O. Mahmoodi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99361-4

  日期：1989.1
• Template effect of Pd(II) in the synthesis of differently substituted enantiopure γ-butyrolactones and its synthetic applications
  作者：Guoxin Zhu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00210-g

  日期：1995.7

  Under the catalysis of Pd(II) in the presence of CuX(2) and LiX, 1'-substituted allylic 2-alkynoates undergo stereoselective cyclization affording beta, gamma-disubstituted alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones with cis or trans relative configurations. A highly efficient hydrogenation reaction of the cyclization product afforded a trans-alpha, beta-disubstituted-gamma-butyrolactone in quantitative yield with high stereoselectivity. Isohomopilopic acid which can be converted into isopilocarpine was synthesized using this methodology by further transformation.
• Efficient Synthesis of 2-Vinyl-γ-butyrolactones and 2-Vinyl-γ-butyrolactams by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation
  作者：Takashi Bando、Shuji Tanaka、Keigo Fugami、Zen-ichi Yoshida、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1246/bcsj.65.97

  日期：1992.1

  4-Vinyl-1,3-dioxan-2-ones (cyclic carbonates) undergo decarboxylation-carbonylation by the catalysis of Pd(0) species under CO (in most cases, 1 atm) to provide 2-vinyl-γ-butyrolactones in good yields. The course of the reaction of 6-vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-ones (cyclic carbamates) depends on the substituent on the nitrogen atom. When it is H or Ts (and COPh), 2-vinyl-γ-butyrolactams or 6-amino-3-hexenoic acid esters are obtained. Cyclic N-benzylcarbamates are unreactive. trans-2,3-Disubstituted lactones and lactams arise stereoselectively from carbonates and carbamates, irrespective of their stereochemistry, respectively.

  4-乙烯基-1,3-二恶烷-2-酮（环状碳酸酯）在 CO（大多数情况下为 1 个大气压）下，通过 Pd(0) 物质的催化作用进行脱羧-羰基化，生成 2-乙烯基-γ-丁内酯良好的产量。 6-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮（环状氨基甲酸酯）的反应过程取决于氮原子上的取代基。当它是H或Ts(和COPh)时，获得2-乙烯基-γ-丁内酰胺或6-氨基-3-己烯酸酯。环状N-苄基氨基甲酸酯不具有反应性。反式2,3-二取代内酯和内酰胺分别立体选择性地由碳酸酯和氨基甲酸酯产生，无论其立体化学如何。