N-(but-3-en-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(but-3-en-2-yl)aniline
• 英文别名: (R)-N-(but-3-en-2-yl)aniline；R-(+)-N-Phenyl-1-methylallyl-amin；N-[(2R)-but-3-en-2-yl]aniline
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: DYHSFVIHXKGVNV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-2-yl)aniline 生成 opt. aktiv. 1-Phenylimino-2-methyl-2-phenyl-Δ4-hexen
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排的氮类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71596-6
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 苯胺 在 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 S-联萘酚磷酸酯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(but-3-en-2-yl)aniline 、 (S)-(1-methylallyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  钯和手性磷酸的协同催化：外消旋烯丙醇的对映选择性胺化

  摘要：

  [Pd（dba）2 ]和手性磷酸BA1与亚磷酰胺配体L8的协同催化使得外消旋烯丙醇与多种官能化胺的有效对映选择性胺化成为可能。该催化方案具有很高的区域选择性和立体选择性（可达er 96：4），并以几乎定量的产率提供了有价值的手性胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201405511

文献信息

• Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Amination of Racemic Branched Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Primary and Secondary Aromatic and Heteroaromatic Amines
  作者：Seung Wook Kim、Leyah A. Schwartz、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b12152

  日期：2019.1.9

  enantioselective Tsuji-Trost-type aminations of racemic branched alkyl-substituted allylic acetates using primary or secondary (hetero)aromatic amines. Specifically, in the presence of ( S)-Ir-II (5 mol%) in DME solvent at 60-70 °C, α-methyl allyl acetate 1a (100 mol%) reacts with primary (hetero)aromatic amines 2a-2l (200 mol%) or secondary (hetero)aromatic amines 3a-3l (200 mol%) to form the branched products

  由 (S)-tol-BINAP、(S)-Ir-II 改性的空气和水稳定的 π-烯丙基 C,O-苯甲酸酯催化外消旋支链烷基的高度区域和对映选择性的辻-Trost 型胺化-使用伯或仲（杂）芳族胺取代烯丙基乙酸酯。具体而言，在 60-70 °C 下，在 (S)-Ir-II (5 mol%) 的 DME 溶剂中，α-甲基烯丙酯乙酸酯 1a (100 mol%) 与伯（杂）芳族胺 2a-2l 反应(200 mol%) 或仲（杂）芳族胺 3a-3l (200 mol%) 分别形成烯丙基胺化 4a-4l 和 5a-5l 的支化产物，作为单一区域异构体，收率良好至极好，且含量均高的对映选择性。如杂芳胺 3m 转化为加合物 6a-6g 所示，在带有正烷基或仲烷基取代基的各种支链乙酸烯丙酯中保留了出色的区域选择性和对映选择性。对于包含伯和仲芳胺部分的反应物 3n-3p，区域选择性和对映选择性胺化以完全位点选择性发生，以提供加合物
• Madrahimov, Sherzod T.; Markovic, Dean; Hartwig, John F., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7228 - 7229
  作者：Madrahimov, Sherzod T.、Markovic, Dean、Hartwig, John F.

  DOI：——

  日期：——
• Cooperative Catalysis by Palladium and a Chiral Phosphoric Acid: Enantioselective Amination of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Debasis Banerjee、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201405511

  日期：2014.11.24

  Cooperative catalysis by [Pd(dba)2] and the chiral phosphoric acid BA1 in combination with the phosphoramidite ligand L8 enabled the efficient enantioselective amination of racemic allylic alcohols with a variety of functionalized amines. This catalytic protocol is highly regio‐ and stereoselective (up to e.r. 96:4) and furnishes valuable chiral amines in almost quantitative yield.

  [Pd（dba）2 ]和手性磷酸BA1与亚磷酰胺配体L8的协同催化使得外消旋烯丙醇与多种官能化胺的有效对映选择性胺化成为可能。该催化方案具有很高的区域选择性和立体选择性（可达er 96：4），并以几乎定量的产率提供了有价值的手性胺。
• A nitrogen analog of the Claisen rearrangement
  作者：Richard K. Hill、Norman W. Gilman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71596-6

  日期：1967.1