2-[[5-(2-benzylsulfanylpyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(4,6-dichloropyrimidin-2-yl)acetamide | 1430236-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[[5-(2-benzylsulfanylpyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(4,6-dichloropyrimidin-2-yl)acetamide
• CAS: 1430236-01-3
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₆O₂S₂
• 分子量: 505.408
• InChiKey: SQCIIWYGTFHTIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄硫基烟酸 在 二硫化碳 、 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-[[5-(2-benzylsulfanylpyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(4,6-dichloropyrimidin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于2-苄基硫烷基烟酸的1,3,4-恶二唑类化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  从关键中间体5-（2-苄基硫烷基-吡啶- ）合成了一系列新的5-（2-苄基硫烷基-吡啶-3-基）-2-（取代）-硫烷基-1,3,4-恶二唑6a – j。 3-（基）-3 H- [1,3,4]恶二唑-2-硫酮5。进行了不同亲电子试剂（E +）的亲核取代反应，例如卤代乙酸酯和卤代烷基，从而得到目标化合物6a – j。通过NMR，质谱，IR光谱和C，H，N分析来表征化合物。对所有化合物的抗微生物和抗分枝杆菌活性进行了评估。筛选选定的类似物以单剂量1.00 -5对60种肿瘤细胞系的抗癌活性 M.不幸的是，没有一种化合物对60种人类肿瘤细胞系显示出显着的抗肿瘤活性。然而，与氨苄西林相比，具有苯并噻唑部分（分别为12.5和25μg/ ml）的化合物6g和6f对大肠杆菌表现出令人鼓舞的活性。与利福平相比，分别带有三唑和吗啉的化合物6d，6j显示出有希望的抗结核活性（25μg/ ml）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.055

文献信息

• New 2-benzylsulfanyl-nicotinic acid based 1,3,4-oxadiazoles: Their synthesis and biological evaluation
  作者：Navin B. Patel、Amit C. Purohit、Dhanji P. Rajani、Rosa Moo-Puc、Gildardo Rivera

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.055

  日期：2013.4

  electrophiles (E+), such as haloacetate and haloalkyl groups, were performed to get target compounds 6a–j. Compounds were characterized by NMR, mass, IR spectra and C, H, N analyses. All compounds were evaluated for their antimicrobial and antimycobacterial activities; selected analogs were screened for their anticancer activity on 60 tumor cell lines at single dose 1.00−5 M. Unfortunately, none of the compounds

  从关键中间体5-（2-苄基硫烷基-吡啶- ）合成了一系列新的5-（2-苄基硫烷基-吡啶-3-基）-2-（取代）-硫烷基-1,3,4-恶二唑6a – j。 3-（基）-3 H- [1,3,4]恶二唑-2-硫酮5。进行了不同亲电子试剂（E +）的亲核取代反应，例如卤代乙酸酯和卤代烷基，从而得到目标化合物6a – j。通过NMR，质谱，IR光谱和C，H，N分析来表征化合物。对所有化合物的抗微生物和抗分枝杆菌活性进行了评估。筛选选定的类似物以单剂量1.00 -5对60种肿瘤细胞系的抗癌活性 M.不幸的是，没有一种化合物对60种人类肿瘤细胞系显示出显着的抗肿瘤活性。然而，与氨苄西林相比，具有苯并噻唑部分（分别为12.5和25μg/ ml）的化合物6g和6f对大肠杆菌表现出令人鼓舞的活性。与利福平相比，分别带有三唑和吗啉的化合物6d，6j显示出有希望的抗结核活性（25μg/ ml）。