N1-<<(5,11-dihydro-6-oxo-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-11-yl)carbonyl>ethyl>-N22-<(benzyloxy)carbonyl>-7,16-dimethyl-6,17-dioxo-7,16-diaza-1,22-docosanediamine | 214750-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N1-<<(5,11-dihydro-6-oxo-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-11-yl)carbonyl>ethyl>-N22-<(benzyloxy)carbonyl>-7,16-dimethyl-6,17-dioxo-7,16-diaza-1,22-docosanediamine
• 英文别名: benzyl N-[6-[methyl-[8-[methyl-[6-[[3-oxo-3-(6-oxo-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-11-yl)propyl]amino]hexanoyl]amino]octyl]amino]-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 214750-88-6
• 化学式: C₄₅H₆₃N₇O₆
• 分子量: 798.039
• InChiKey: IXVFBXJEFWLIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-<<(5,11-dihydro-6-oxo-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-11-yl)carbonyl>ethyl>-N22-<(benzyloxy)carbonyl>-7,16-dimethyl-6,17-dioxo-7,16-diaza-1,22-docosanediamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-amino-N-methyl-N-[8-[methyl-[6-[[3-oxo-3-(6-oxo-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-11-yl)propyl]amino]hexanoyl]amino]octyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  通用的药物设计模板方法：多胺作为选择性毒蕈碱受体拮抗剂。

  摘要：

  在新的选择性毒蕈碱配体的设计中体现了多胺可能在受体识别过程中代表通用模板的概念。合成了四胺4-7和16-20以及二胺二酰胺8-15，并通过在分离的豚鼠左心房（M2）和回肠（M3）中进行的功能实验以及在大鼠中的结合试验评估了毒蕈碱受体亚型的药理学特征皮层（M1），心脏（M2），上颌下腺（M3）和NG 108-15细胞（M4）。已经证实，四胺模板的末端氮上的适当取代基可以调节对毒蕈碱受体的亲和力和选择性。与其他亚型相比，新型四胺C-三苯胺（17）能够明显地区分M1和M2受体，此外，它的亲脂性是铅化合物三苯丙胺的100倍。其中四胺主链被转化为二胺二酰胺的化合物14（三甲酰胺），对毒蕈碱型亚型保持高亲和力，在质量上显示出与三甲胺类似的结合亲和力分布（M2> M1> M4> M3）。这两种配体由于相对于曲普他明和甲基辛特拉明改善了亲脂性，因此可以用作研究中枢神经系统胆碱能功能的工具。此外，尽管最高亲

  DOI：

  10.1021/jm981038d
• 作为产物：
  描述：

  N1-(tert-butoxycarbonyl)-N15,7-dimethyl-6-oxo-7-azaza-1,15-pentadecanediamine 在 盐酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N1-<<(5,11-dihydro-6-oxo-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-11-yl)carbonyl>ethyl>-N22-<(benzyloxy)carbonyl>-7,16-dimethyl-6,17-dioxo-7,16-diaza-1,22-docosanediamine
  参考文献：
  名称：

  通用的药物设计模板方法：多胺作为选择性毒蕈碱受体拮抗剂。

  摘要：

  在新的选择性毒蕈碱配体的设计中体现了多胺可能在受体识别过程中代表通用模板的概念。合成了四胺4-7和16-20以及二胺二酰胺8-15，并通过在分离的豚鼠左心房（M2）和回肠（M3）中进行的功能实验以及在大鼠中的结合试验评估了毒蕈碱受体亚型的药理学特征皮层（M1），心脏（M2），上颌下腺（M3）和NG 108-15细胞（M4）。已经证实，四胺模板的末端氮上的适当取代基可以调节对毒蕈碱受体的亲和力和选择性。与其他亚型相比，新型四胺C-三苯胺（17）能够明显地区分M1和M2受体，此外，它的亲脂性是铅化合物三苯丙胺的100倍。其中四胺主链被转化为二胺二酰胺的化合物14（三甲酰胺），对毒蕈碱型亚型保持高亲和力，在质量上显示出与三甲胺类似的结合亲和力分布（M2> M1> M4> M3）。这两种配体由于相对于曲普他明和甲基辛特拉明改善了亲脂性，因此可以用作研究中枢神经系统胆碱能功能的工具。此外，尽管最高亲

  DOI：

  10.1021/jm981038d

文献信息

• Universal Template Approach to Drug Design:  Polyamines as Selective Muscarinic Receptor Antagonists
  作者：Maria L. Bolognesi、Anna Minarini、Roberta Budriesi、Silvia Cacciaguerra、Alberto Chiarini、Santi Spampinato、Vincenzo Tumiatti、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1021/jm981038d

  日期：1998.10.1

  The concept that polyamines may represent a universal template in the receptor recognition process is embodied in the design of new selective muscarinic ligands. Tetraamines 4-7 and 16-20 and diamine diamides 8-15 were synthesized, and their pharmacological profiles at muscarinic receptor subtypes were assessed by functional experiments in isolated guinea pig left atrium (M2) and ileum (M3) and by

  在新的选择性毒蕈碱配体的设计中体现了多胺可能在受体识别过程中代表通用模板的概念。合成了四胺4-7和16-20以及二胺二酰胺8-15，并通过在分离的豚鼠左心房（M2）和回肠（M3）中进行的功能实验以及在大鼠中的结合试验评估了毒蕈碱受体亚型的药理学特征皮层（M1），心脏（M2），上颌下腺（M3）和NG 108-15细胞（M4）。已经证实，四胺模板的末端氮上的适当取代基可以调节对毒蕈碱受体的亲和力和选择性。与其他亚型相比，新型四胺C-三苯胺（17）能够明显地区分M1和M2受体，此外，它的亲脂性是铅化合物三苯丙胺的100倍。其中四胺主链被转化为二胺二酰胺的化合物14（三甲酰胺），对毒蕈碱型亚型保持高亲和力，在质量上显示出与三甲胺类似的结合亲和力分布（M2> M1> M4> M3）。这两种配体由于相对于曲普他明和甲基辛特拉明改善了亲脂性，因此可以用作研究中枢神经系统胆碱能功能的工具。此外，尽管最高亲