1-(6-phenylpyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one | 139042-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-phenylpyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-(6-phenylpyridin-2-yl)propanone；2,2-Dimethyl-1-(6-phenylpyridin-2-yl)propan-1-one
• CAS: 139042-67-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: DLKOQWOITCUXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-phenylpyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以94%的产率得到1-(6-phenylpyridin-2-yl) tert-butyl ketoxime
  参考文献：
  名称：

  高产CNN钳制钌催化剂，用于不对称还原烷基芳基酮

  摘要：

  手性钌钳形式将[RuCl（CNN）（Josiphos）]（络合物2 - 7 ; Josiphos = 1- [1-（dicyclohexylphosphano）乙基] -2-（diarylphosphano）二茂铁）已经制备通过处理将[RuCl 2（PPH 3）3 ]与（S，R）-Josiphos二膦和1-取代的-1-（6-芳基吡啶-2-基）甲胺（HCNN;取代基= H（1 a），Me（1 b）和t Bu （1 c））与NEt 3。通过使用1 b和1 c作为外消旋混合物，可以形成配合物4 – 7通过乙酸促进的非对映选择性合成而获得。这些钳形配合物显示出正确匹配的手性PP和CNN配体，是显着的活性催化剂，可通过转移氢化（TH）和氢化（HY）来不对称还原碱性醇介质中的烷基芳基酮，对映选择性高达99％ 。在2-丙醇中，酮的对映选择性TH是通过使用低至0.002 mol％的催化剂实现的，其周转频率（TOF）为10

  DOI：

  10.1002/chem.200802112
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(6-phenylpyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bolm, Carsten; Ewald, Martina; Felder, Marcel, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1169 - 1190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective reduction of enantiopure N-p-toluenesulfinyl ketimines derived from pyridyl ketones
  作者：Giorgio Chelucci、Salvatore Baldino、Simona Chessa

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.011

  日期：2006.1

  DIBAL reduction of enantiopure N-p-toluenesulfinyl ketimines derived from 2-pyridyl ketones bearing an additional substituent on the 6-position of the pyridine ring afforded the related N-p-toluenesulfinyl amines with high yields and diastereoselectivities. The results of a number experiments exploring the conversion of a optically active 1-substituted N-toluenesulfinyl 1-(6-bromopyridin-2-yl)methylamine

  的对映体纯DIBAL还原ñ - p从2-吡啶基酮轴承，对所提供的相关的吡啶环的6位上的另外的取代基衍生-toluenesulfinyl酮亚胺ñ - p -toluenesulfinyl胺以高收率和非对映选择性。探索在保持甲苯亚磺酰基N-保护基团的情况下，在许多更复杂的吡啶衍生物中转化光学活性的1-取代的N-甲苯亚磺酰基1-（6-溴吡啶-2-基）甲胺的转化率的许多实验结果是：也有报道。