2-fluoro-4-phenylpyrimidine | 38953-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-fluoro-4-phenylpyrimidine
• 英文别名: 2-Fluor-4-phenyl-pyrimidin
• CAS: 38953-34-3
• 化学式: C₁₀H₇FN₂
• 分子量: 174.177
• InChiKey: ACGIMGVCVHHAML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-氯嘧啶 在 18-冠醚-6 、 四甲基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到2-fluoro-4-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  协同催化实现杂芳基氯化物和芳基三氟甲磺酸酯的亲核氟化

  摘要：

  芳基和杂芳基氟化物正日益成为制药和农用化学品中的主要基序，但在自然和日用化学品中均很少见。结果，迫切需要开发温和的，成本有效的和可扩展的氟化方法。合成芳基氟化物的最直接途径是通过卤化物交换“ halex”反应，但是条件，成本和原子经济性阻止了大规模生产过程中大多数可用的方法。我们报告了一种新的方法，该方法利用18冠6醚和四甲基氯化铵的协同作用来催化访问四甲基氟化铵的反应性，并在温和的条件下实现易于操作的卤代氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02845

文献信息

• Tetramethylammonium Fluoride Alcohol Adducts for S_NAr Fluorination
  作者：María T. Morales-Colón、Yi Yang See、So Jeong Lee、Peter J. H. Scott、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01490

  日期：2021.6.4

  aprotic conditions to maintain the nucleophilicity of fluoride and suppress the generation of side products. This report addresses this challenge by leveraging tetramethylammonium fluoride alcohol adducts (Me4NF·ROH) as fluoride sources for SNAr fluorination. Through systematic tuning of the alcohol substituent (R), tetramethylammonium fluoride tert-amyl alcohol (Me4NF·t-AmylOH) was identified as an

  亲核芳族氟化 (S N Ar) 是形成 C(sp 2 )-F 键的最常用方法之一。尽管最近取得了许多进展，但这些转化的长期限制是需要严格干燥的非质子条件来保持氟化物的亲核性并抑制副产物的产生。本报告通过利用四甲基氟化铵醇加合物 (Me 4 NF·ROH) 作为 S N Ar 氟化的氟化物来源解决了这一挑战。通过系统调整醇取代基 (R)，四甲基氟化铵叔戊醇 (Me 4 NF· t-AmylOH) 被确定为在温和方便的条件下（DMSO 中 80°C，无需干燥试剂或溶剂）下用于 S N Ar 氟化的廉价、实用且台式稳定的试剂。展示了超过 50 种（杂）芳基卤化物和硝基芳烃亲电子试剂的底物范围。
• Organic light-emitting device
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US10230054B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer including an emission layer, wherein the organic layer includes a first compound and a second compound. The organic light-emitting device may have a high efficiency and long lifespan.

  一种有机发光器件包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，有机层包括发射层，其中有机层包括第一化合物和第二化合物。有机发光器件可具有高效率和长寿命。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170054085A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer including an emission layer, wherein the organic layer includes a first compound and a second compound. The organic light-emitting device may have a high efficiency and long lifespan.
• Nucleophilic Fluorination of Heteroaryl Chlorides and Aryl Triflates Enabled by Cooperative Catalysis
  作者：Cynthia M. Hong、Aaron M. Whittaker、Danielle M. Schultz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02845

  日期：2021.3.5

  and scalable methods for fluorination. The most straightforward route to synthesize aryl fluorides is through the halide exchange “halex” reaction, but conditions, cost, and atom economy preclude most available methods from large-scale manufacturing processes. We report a new approach that leverages the cooperative action of 18-crown-6 ether and tetramethylammonium chloride to catalytically access the

  芳基和杂芳基氟化物正日益成为制药和农用化学品中的主要基序，但在自然和日用化学品中均很少见。结果，迫切需要开发温和的，成本有效的和可扩展的氟化方法。合成芳基氟化物的最直接途径是通过卤化物交换“ halex”反应，但是条件，成本和原子经济性阻止了大规模生产过程中大多数可用的方法。我们报告了一种新的方法，该方法利用18冠6醚和四甲基氯化铵的协同作用来催化访问四甲基氟化铵的反应性，并在温和的条件下实现易于操作的卤代氟化。