5-溴-8-苯基甲氧基喹啉 | 202259-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-8-苯基甲氧基喹啉
• 英文名称: 8-(benzyloxy)-5-bromoquinoline
• 英文别名: Quinoline, 5-bromo-8-(phenylmethoxy)-；5-bromo-8-phenylmethoxyquinoline
• CAS: 202259-06-1
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: LZYYBSWLPXPHAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-8-苯基甲氧基喹啉 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 1,4-环己二烯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-苯基喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted Quinolin-8-ols

  摘要：

  开发了一种新的制备5-芳基或5-癸基喹啉-8-醇的程序。该程序的关键步骤是8-苄氧基-5-溴喹啉与芳基硼酸或9-癸基-9-硼双环[3.3.1]壬烷（铃木反应）的交叉偶联反应。通过Pd/C催化下的环己-1,4-二烯氢转移成功地去除了苄氧基保护基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1377
• 作为产物：
  描述：

  8-苄氧基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以3.9 g的产率得到5-溴-8-苯基甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF UNREGULATED CELL GROWTH
  [FR] COMPOSÉS POUR L'INHIBITION DE LA CROISSANCE CELLULAIRE NON RÉGULÉE

  摘要：

  本发明公开了用于抑制不受控制的细胞增殖，特别是癌症干细胞的化合物。特别地，本发明涉及用于治疗癌症的I至XXII式化合物。

  公开号：

  WO2020129082A1

文献信息

• Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes
  作者：Victor A. Montes、Radek Pohl、Joseph Shinar、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1002/chem.200501403

  日期：2006.6.2

  tris(8-quinolinolate) aluminum(III) (Alq(3)) have resulted in extensive use of this material for small molecular organic light-emitting diode (OLED) fabrication. So far, efforts to prepare stable and easy-to-process red/green/blue (RGB)-emitting Alq(3) derivatives have met with only a limited success. In this paper, we describe how the electronic nature of various substituents, projected via an arylethynyl

  三（8-喹啉酸酯）铝（III）（Alq（3））的独特电子传输和发射特性已导致该材料广泛用于小分子有机发光二极管（OLED）的制造。到目前为止，制备稳定且易于处理的发射红/绿/蓝（RGB）的Alq（3）衍生物的努力仅获得了有限的成功。在本文中，我们描述了如何通过芳基乙炔基或芳基间隔基投影到最高HOMO密度（C5）位置的各种取代基的电子性质可用于有效的发射调谐以获得蓝色，绿色和红色发射材料。合成策略由四个不同的途径组成，这些途径将给电子和吸电子的芳基或芳基乙炔基取代基连接到喹啉酸酯环的5位。成功地调整了覆盖整个可见光谱（λ= 450-800 nm）的发射颜色。另外，发现发光体的光物理性质与各个取代基的哈米特常数相关，提供了预测新材料的光学性质的有力策略。我们还证明了取代基的电子性质通过有效修饰喹啉酸酯配体的HOMO能级来影响所得配合物的发射性质。提供了一种强有力的策略来预测新材料的光学性能。我
• Synthesis of bis-8-hydroxyquinolines via an imination or a Suzuki-Miyaura coupling approach
  作者：Rob De Vreese、Koen Muylaert、Cedric Maton、Lise Dereu、Frederique Taillieu、Thomas Harth、Rik Van Deun、Henk Vrielinck、Christian V. Stevens、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.039

  日期：2017.10

  synthesis of two types of bis-8-hydroxyquinolines, prepared via either an imination or a Suzuki-Miyaura coupling approach, as well as their analysis is discussed. Imination was pursued through the condensation of quinolinecarbaldehydes with diamines or aminoquinolines with dialdehydes, and the Suzuki-Miyaura coupling reactions were evaluated using a bromoquinoline substrate and diboronic acids.

  Bis-8-羟基喹啉代表了重要的但尚未开发的一类潜在的配体，用于制备各种配位聚合物，可用于多种应用中。在这项工作中，讨论了通过酰亚胺化或铃木-宫浦偶联方法制备的两种类型的双8-羟基喹啉的合成及其分析。通过喹啉甲醛与二胺的缩合或氨基喹啉与二醛的缩合来进行胺化，并使用溴喹啉底物和二硼酸评估Suzuki-Miyaura偶联反应。
• Synthesis of Novel 5-(N-Substituted-Anilino)-8-Hydroxyquinolines via Hartwig-Buchwald Amination Reaction
  作者：WALAA A E OMAR、OSMO E O HORMI

  DOI：10.1007/s12039-015-0960-5

  日期：2015.11

  Three novel 5-(N-substituted-anilino)-8-benzyloxyquinoline derivatives were efficiently synthesized via Hartwig–Buchwald amination reaction. The new 5-(N-substituted-anilino)-8-benzyloxyquinolines were reduced for 1–3 h to give the corresponding 5-(N-substituted-anilino)-8-hydroxyquinolines. Extending the reduction reaction time to 7 h afforded the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-8-hydroxyquinoline derivatives.

  通过Hartwig–Buchwald胺化反应，有效合成了三种新型5-(N-取代苯胺基)-8-苄氧基喹啉衍生物。将新的5-(N-取代苯胺基)-8-苄氧基喹啉还原1-3小时，得到相应的5-(N-取代苯胺基)-8-羟基喹啉。将还原反应时间延长至7小时，获得相应的1,2,3,4-四氢-8-羟基喹啉衍生物。
• Synthesis and characterization of tris-(5-amino-8-hydroxyquinoline)aluminum complexes and their use as anode buffer layers in inverted organic solar cells
  作者：Venla M. Manninen、Walaa A. E. Omar、Juha P. Heiskanen、Helge J. Lemmetyinen、Osmo E. O. Hormi

  DOI：10.1039/c2jm35292c

  日期：——

  Tris-(8-hydroxyquinoline)aluminum (Alq3) and its derivatives have been studied as light-emitting materials in organic light emitting diodes (OLEDs) and recently also as buffer layer materials in inverted organic solar cells based on the well-known bulk-heterojunction (BHJ) of poly(3-hexylthiophene) (P3HT) and C61-butyric acid methyl ester (PCBM). Due to the positions of the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy levels of P3HT and Alq3, an extraction barrier for the photogenerated holes to escape the device is created. To reduce the height of the barrier, the position of the Al-complex HOMO level can be elevated by attaching different substituents on the 8-hydroxyquinoline ligand. In this study three new tris-(5-amino-8-hydroxyquinoline)aluminum complexes with electron donating amino substituents were synthesized, characterized and used as anode buffer layers in inverted organic solar cells. Results of the performed spectroscopic and electrochemical studies confirmed that 5-amino substitution of the hydroxyquinoline ligand is directly correlated with the position of HOMO levels in the complexes while lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) levels remained unaffected. Although the complexes exhibit extremely low emission properties compared to the parent Alq3, they performed nicely as charge transporting buffer layers between the photoactive layer and the gold anode in the organic solar cells.

  三（8-羟基喹啉）铝（Alq3）及其衍生物作为有机发光二极管（OLEDs）中的发光材料已经被研究，最近还被用作基于聚（3-己基噻吩）（P3HT）和C61-丁酸甲酯（PCBM）著名的块-异质结（BHJ）的反向有机太阳能电池中的缓冲层材料。由于P3HT和Alq3的最高占据分子轨道（HOMO）能级位置，产生了一个光生孔逃逸出装置的提取屏障。为了降低这个屏障的高度，可以通过在8-羟基喹啉配体上附加不同的取代基来提高铝络合物的HOMO能级位置。在本研究中，合成了三种新的三（5-氨基-8-羟基喹啉）铝络合物，具有供电子的氨基取代基，并对其进行了表征，作为反向有机太阳能电池中的阳极缓冲层。所进行的光谱和电化学研究的结果证实，5-氨基取代对羟基喹啉配体与络合物中HOMO能级位置具有直接相关性，而最低未占据分子轨道（LUMO）能级保持不变。尽管这些络合物相比于母体Alq3表现出极低的发光特性，但它们在有机太阳能电池中作为光活性层与金阳极之间的电荷传输缓冲层表现良好。
• Spectroscopic study of a synthesized Alq₃ end-capped oligothiophene applied in organic solar cells
  作者：Venla M. Manninen、Juha P. Heiskanen、Kimmo M. Kaunisto、Osmo E. O. Hormi、Helge J. Lemmetyinen

  DOI：10.1039/c3ra47367h

  日期：——

  We report the synthesis and wide spectroscopic studies of an Alq₃ end-capped oligothiophene applied in organic solar cells.

  我们报告了一种在有机太阳能电池中应用的端基为Alq₃的寡噻吩的合成和广泛的光谱研究。