4-cyanophenyl bis(4-methoxyphenyl) phosphate | 417708-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 4-cyanophenyl bis(4-methoxyphenyl) phosphate
• 英文别名: (4-Cyanophenyl) bis(4-methoxyphenyl) phosphate
• CAS: 417708-19-1
• 化学式: C₂₁H₁₈NO₆P
• 分子量: 411.351
• InChiKey: PJTYXKLCHNZUNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 4-cyanophenyl bis(4-methoxyphenyl) phosphate 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-cyanophenolate 、 1-Bis(4-methoxyphenoxy)phosphoryl-4-methylpyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  芳基双（4-甲氧基苯基）磷酸酯与吡啶在乙腈中的亲核取代反应中的过渡态变化

  摘要：

  Z-芳基双（4-甲氧基苯基）磷酸（4-MeOC（6）H（4）O）（2）P（= O）OC（6）H（4）Z的动力学和反应机理在55.0摄氏度下于乙腈中研究了具有吡啶（XC（5）H（4）N）的化合物。在更碱性的酚盐离去基团（Z = 4-Cl，3-CN）的情况下，β（X）的大小（beta（nuc））和beta（Z）（beta（lg））表示弱碱性机理从协调过程（beta（X）= 0.22-0.36，beta（Z）= -0.42到-0.56）变化吡啶（X = 3-Cl，4-CN）逐步形成具有速率限制的三角双锥体五坐标（TBP-5C）中间体（beta（X）= 0.09-0.14，beta（Z）= -0.08至-0.28）用于更碱性的吡啶（X = 4-NH（2），3-CH（3））。前者有一个较大的负交叉相互作用常数（rho（XZ）= -1.98），正有一个rho（XZ）（+0）支持该建议。97）。在碱性较低的酚盐离去基团（Z

  DOI：

  10.1021/jo0162742
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-cyanophenyl bis(4-methoxyphenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  芳基双（4-甲氧基苯基）磷酸酯与吡啶在乙腈中的亲核取代反应中的过渡态变化

  摘要：

  Z-芳基双（4-甲氧基苯基）磷酸（4-MeOC（6）H（4）O）（2）P（= O）OC（6）H（4）Z的动力学和反应机理在55.0摄氏度下于乙腈中研究了具有吡啶（XC（5）H（4）N）的化合物。在更碱性的酚盐离去基团（Z = 4-Cl，3-CN）的情况下，β（X）的大小（beta（nuc））和beta（Z）（beta（lg））表示弱碱性机理从协调过程（beta（X）= 0.22-0.36，beta（Z）= -0.42到-0.56）变化吡啶（X = 3-Cl，4-CN）逐步形成具有速率限制的三角双锥体五坐标（TBP-5C）中间体（beta（X）= 0.09-0.14，beta（Z）= -0.08至-0.28）用于更碱性的吡啶（X = 4-NH（2），3-CH（3））。前者有一个较大的负交叉相互作用常数（rho（XZ）= -1.98），正有一个rho（XZ）（+0）支持该建议。97）。在碱性较低的酚盐离去基团（Z

  DOI：

  10.1021/jo0162742

文献信息

• Transition-State Variation in the Nucleophilic Substitution Reactions of Aryl Bis(4-methoxyphenyl) Phosphates with Pyridines in Acetonitrile
  作者：Hai Whang Lee、Arun Kanti Guha、Chang Kon Kim、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo0162742

  日期：2002.4.1

  The kinetics and mechanism of the reactions of Z-aryl bis(4-methoxyphenyl) phosphates, (4-MeOC(6)H(4)O)(2)P(=O)OC(6)H(4)Z, with pyridines (XC(5)H(4)N) are investigated in acetonitrile at 55.0 degrees C. In the case of more basic phenolate leaving groups (Z = 4-Cl, 3-CN), the magnitudes of beta(X) (beta(nuc)) and beta(Z) (beta(lg)) indicate that mechanism changes from a concerted process (beta(X) =

  Z-芳基双（4-甲氧基苯基）磷酸（4-MeOC（6）H（4）O）（2）P（= O）OC（6）H（4）Z的动力学和反应机理在55.0摄氏度下于乙腈中研究了具有吡啶（XC（5）H（4）N）的化合物。在更碱性的酚盐离去基团（Z = 4-Cl，3-CN）的情况下，β（X）的大小（beta（nuc））和beta（Z）（beta（lg））表示弱碱性机理从协调过程（beta（X）= 0.22-0.36，beta（Z）= -0.42到-0.56）变化吡啶（X = 3-Cl，4-CN）逐步形成具有速率限制的三角双锥体五坐标（TBP-5C）中间体（beta（X）= 0.09-0.14，beta（Z）= -0.08至-0.28）用于更碱性的吡啶（X = 4-NH（2），3-CH（3））。前者有一个较大的负交叉相互作用常数（rho（XZ）= -1.98），正有一个rho（XZ）（+0）支持该建议。97）。在碱性较低的酚盐离去基团（Z