(2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone | 13220-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-benzoyl-2,5-diphenylpyrrole；(2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 13220-01-4
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: CPOJQASOUSLANI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到3-benzyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  The diverse carbenic and cationic chemistry of 3-diazo-2,5-diphenylpyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a012
• 作为产物：
  描述：

  3a,5,6a-triphenyl-3a,6a-dihydro-2H-furo<3,2-b>pyrrole-2,6(3H)-dione 在 硫酸 、 二甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.02h， 生成 (2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Ring Transformation of 3a,5,6a-Triaryl-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-2,6(6aH)-diones into 3-Aroyl-2,5-diarylpyrrole Derivatives

  摘要：

  在水相条件下，二甲胺、哌啶和三乙胺催化了三芳基-2H-呋[3,2-b]吡咯-2,6(6aH)-二酮（1）的环转化反应，生成了苯甲酰羟基-1-吡咯啉（2），在酸催化脱水后得到苯甲酰吡咯（3）。在室温下，用乙醇中与甲胺、吡咯烷、哌啶和全氢喹啉反应，得到开环乳酮的酰胺（6）。当在水-乙醇混合液中进行回流反应时，吡咯烷和哌啶生成了吡咯羧酰胺（7）。在上述条件下，酰胺（6）与胺反应后也生成了（7）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2611

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalysed regioselective synthesis of 3,4-disubstituted quinolines and 2,3,5-trisubstituted pyrroles from alkenes via anti-Markovnikov selectivity
  作者：Gopal Chandru Senadi、Wan-Ping Hu、Amol Milind Garkhedkar、Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c5cc05196g

  日期：——

  A novel strategy has been identified for the regioselective synthesis of 3,4-disubstituted quinolines and 2,3,5-trisubstituted pyrroles through anti-Markovnikov selectivity.

  通过反马尔科夫尼科夫选择性，已经确定了用于3,4-二取代的喹啉和2,3,5-三取代的吡咯的区域选择性合成的新策略。
• Ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of amino alcohols and ynones to access 3-acylpyrroles
  作者：Mingshi Pan、Xiabin Wang、Yixin Tong、Xiaodong Qiu、Xiaobao Zeng、Biao Xiong

  DOI：10.1039/d1cc07018e

  日期：——

  Herein, a new strategy for the direct synthesis of functionalized pyrroles from β-amino alcohols and ynones via ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling has been demonstrated. This developed methodology proceeds in an atom- and step-economic fashion together with the merits of broad substrate scope, operational simplicity, and water and hydrogen gas as the sole by-products, which provides

  在此，已经证明了一种通过钌催化的无受体脱氢偶联从β-氨基醇和炔酮直接合成官能化吡咯的新策略。这种开发的方法以原子和步骤经济的方式进行，同时具有广泛的底物范围、操作简单以及水和氢气作为唯一副产品的优点，这为获取功能化吡咯提供了一种替代且可持续的方式。此外，该方法成功地应用于COX-1/COX-2抑制剂和二吡咯亚甲基硼衍生物的快速合成。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed, Cu(<scp>ii</scp>)-mediated carbene migratory insertion in the synthesis of trisubstituted pyrroles from isoxazoles
  作者：Pravin Kumar、Santosh Kumar Keshri、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/d1ob00255d

  日期：——

  A convenient, “one-pot” synthesis of trisubstituted pyrroles via a Ru(II)-catalyzed, Cu(II)-mediated reaction of substituted isoxazoles with sulfonylhydrazones has been developed. A series of highly functionalized pyrroles are obtained via a synergistic formation of new C−C and C−N bonds. Mechanistic investigations were carried out to propose the plausible pathway. This protocol provides a facile and

  通过Ru( II ) 催化的、Cu( II ) 介导的取代异恶唑与磺酰腙的反应，一种方便的“一锅法”合成三取代吡咯得到了开发。通过新的 C-C 和 C-N 键的协同形成，获得了一系列高度功能化的吡咯。进行了机制研究以提出合理的途径。该协议为合成各种带有吡咯骨架的杂环化合物提供了一种简便快捷的方法。
• Substituent-Controllable Cascade Regioselective Annulation of β-Enaminones with N-Sulfonyl Triazoles for Modular Access to Imidazoles and Pyrroles
  作者：Hua Wang、Tongtong Zhou、Mengdi Wu、Qingqing Ye、Xinwei He

  DOI：10.3390/molecules28114416

  日期：——

  A controllable synthesis of trisubstituted imidazoles and pyrroles has been developed through rhodium(II)-catalyzed regioselective annulation of N-sulfonyl-1,2,3-trizaoles with β-enaminones. The imidazole ring was formed through a 1,1-insertion of the N-H bond to α-imino rhodium carbene, followed by a subsequent intramolecular 1,4-conjugate addition. This occurred when the α-carbon atom of the amino

  通过铑 (II) 催化的 N-磺酰基-1,2,3-三唑与 β-烯胺酮的区域选择性环化，开发了三取代咪唑和吡咯的可控合成。咪唑环是通过将 NH 键 1,1-插入到 α-亚氨基铑卡宾上，随后进行分子内 1,4-共轭加成而形成的。这发生在氨基的 α-碳原子带有甲基时。此外，吡咯环是通过利用苯基取代基并进行分子内亲核加成而构建的。温和的条件、对官能团的良好耐受性、克级合成能力以及对产品进行有价值的转化的能力使这一独特的协议成为合成 N-杂环的有效工具。
• Sprio, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 95,98
  作者：Sprio

  DOI：——

  日期：——