2-(3-nitro-pyridin-2-ylamino)benzoic acid | 523978-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitro-pyridin-2-ylamino)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(3-Nitropyridin-2-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 523978-24-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• 分子量: 259.221
• InChiKey: XRSCUGIKJLHQLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  433.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitro-pyridin-2-ylamino)benzoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-oxy-pyrido[2,3-b]quinoxaline-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氧-吡啶并[2,3- b ]喹喔啉-9-羧酸的衍生物：用于合成潜在嵌入剂的三环体系

  摘要：

  一系列新的5-氧-吡啶并[2,3- b ]喹喔啉-9-羧酰胺4a-i和N 1，N 2-双（5-氧-吡啶并[2,3- b ]喹喔啉-据报道从2-氯-3-硝基吡喃二胺开始有9-苯甲酰基）乙二胺（5）。合成途径的基本步骤是：i）通过2-氯-3-硝基吡啶与邻氨基苯甲酸的铜催化缩合制备2-（3-硝基-吡啶-2-基氨基）苯甲酸（1）； ii）酸1的分子内环化为5-氧-吡啶并[2,3 - b ]喹喔啉-9-羧酸（2b）用浓硫酸和发烟硫酸处理后，iii）将酸2转化为所需的酰胺4a-i和5。化合物4a-i和5是吩嗪的氧化氮杂类似物，这是一种众所周知的具有细胞毒性活性的嵌入剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390610
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 邻氨基苯甲酸 在 铜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 辛醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到2-(3-nitro-pyridin-2-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-氧-吡啶并[2,3- b ]喹喔啉-9-羧酸的衍生物：用于合成潜在嵌入剂的三环体系

  摘要：

  一系列新的5-氧-吡啶并[2,3- b ]喹喔啉-9-羧酰胺4a-i和N 1，N 2-双（5-氧-吡啶并[2,3- b ]喹喔啉-据报道从2-氯-3-硝基吡喃二胺开始有9-苯甲酰基）乙二胺（5）。合成途径的基本步骤是：i）通过2-氯-3-硝基吡啶与邻氨基苯甲酸的铜催化缩合制备2-（3-硝基-吡啶-2-基氨基）苯甲酸（1）； ii）酸1的分子内环化为5-氧-吡啶并[2,3 - b ]喹喔啉-9-羧酸（2b）用浓硫酸和发烟硫酸处理后，iii）将酸2转化为所需的酰胺4a-i和5。化合物4a-i和5是吩嗪的氧化氮杂类似物，这是一种众所周知的具有细胞毒性活性的嵌入剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390610