5-碘-1-茚满酮 | 511533-38-3

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5-碘-1-茚满酮
• 中文别名: 2,3-二氢-5-碘-1H-茚-1-酮
• 英文名称: 5-iodo-1-indanone
• 英文别名: 5-iodoindan-1-one；5-Iodo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；5-iodo-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 511533-38-3
• 化学式: C₉H₇IO
• mdl: MFCD09744086
• 分子量: 258.058
• InChiKey: XVDWDHAAIWZKRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326℃
• 密度：
  1.882
• 闪点：
  151℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-1-茚满酮 在 氢氧化钾 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2',4'-dichlorophenyl)-6-iodo-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic Pyrazoles. Part 1: Synthesis and Biological Evaluation of Novel 1,4-Dihydroindeno[1,2-c]pyrazol-based Ligands for CB1and CB2 Cannabinoid Receptors

  摘要：

  Cannabinoids receptors, cellular elements of the endocannabinoid system, have been the focus of extensive studies because of their potential functional role in several important physiological and pathological processes. To further evaluate the properties of CB receptors, especially CB1 and CB2 subtypes, we have designed, using SR141716A as a benchmark, a new series of rigid 1-aryl-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole-3-carboxamides. Compounds I were synthesized from substituted 1-aryl-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole-3-carboxylic acids and requisite amines. The various analogues were assayed for binding both to the brain and peripheral cannabinoid receptors (CB1 and CB2). Seven of the new compounds displayed very high in vitro CB2 binding affinities, especially 1a, 1b, 1c, 1e, 1g, 1h and 1j which showed K-i values of 0.34, 0.225, 0.27, 0.23, 0.385, 0.037 and 0.9 nM, respectively. Compounds 1a, 1b, 1c and 1h showed the highest selectivity for CB2 receptor with K-i(CB1) to K-i(CB2) ratios of 6029, 5635, 5814 and 9810, respectively. Noticeably, 1h exhibited the highest affinity and selectivity for CB2 receptors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00319-x
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基氢化茚-1-酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 5-碘-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本发明涉及化合物、制造此类化合物的方法、包含此类化合物的药物组合物和药剂，以及使用此类化合物治疗或预防与鞘氨醇半乳糖基转移酶（CGT）相关疾病或失调的方法，例如，例如，溶酶体贮积病。溶酶体贮积病的例子包括，例如，克拉伯病和异染性脑白质营养不良。

  公开号：

  WO2019104011A1

文献信息

• [EN] HETEROARYL ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES ŒSTROGÈNES HÉTÉROARYLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017216279A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Described herein are heteroaryl compounds with estrogen receptor modulation activity or function having the Formula (I), (II), and (III) structures: and stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the Formula I, II, and III compounds, as well as methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other therapeutic agents, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述了具有雌激素受体调节活性或功能的杂环烷基化合物，其具有以下结构的化学式(I)、(II)和(III)：以及其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，以及所述的取代基和结构特征。还描述了包括化学式I、II和III化合物的药物组合物和药物，以及使用这种雌激素受体调节剂的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于治疗通过雌激素受体介导或依赖的疾病或症状。
• Synthesis of haloindenes
  申请人：Wnuk Stanislaw F.

  公开号：US10954178B1

  公开（公告）日：2021-03-23

  The subject invention provides an expedited synthesis of 5, 6, and 7-iodoindenes from the corresponding aminoindan-1-ones in more than 70% yield, employing readily available precursors and reagents. A three-step sequence involves diazotization-iodination of aminoindan-1-one followed by reduction and dehydration. The method has a general character and can be extended for the preparation of various 4-, 5-, 6- or 7-haloindenes using different halogen sources for diazotization-halogenation reaction.

  该发明提供了一种从相应的氨基茚-1-酮中合成5、6和7-碘茚的快速合成方法，收率超过70％，利用易得的前体和试剂。三步序列包括氨基茚-1-酮的重氮化-碘化，随后进行还原和脱水。该方法具有一般性质，可以通过使用不同卤素源进行重氮化-卤代反应来扩展，用于制备各种4、5、6或7-卤代茚。
• 一种邻苯二甲酰亚胺及其苯环取代的衍生物 的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106278990B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明提供了一种邻苯二甲酰亚胺及其苯环取代的衍生物的合成方法。该方法以芳香酮和氨气或者氨气前驱体为底物，空气或氧气为氧源，在催化剂作用下，液相条件下，生成邻苯二甲酰胺及其苯环取代的衍生物。此方法条件温和，氧化效率高，产品收率高；以空气或氧气作为氧源，经济、环保，具有很好的应用前景。
• When structure–affinity relationships meet structure–kinetics relationships: 3-((Inden-1-yl)amino)-1-isopropyl-cyclopentane-1-carboxamides as CCR2 antagonists
  作者：Maris Vilums、Annelien J.M. Zweemer、Farhana Barmare、Anouk M.F. van der Gracht、Dave C.T. Bleeker、Zhiyi Yu、Henk de Vries、Raymond Gross、Jeremy Clemens、Paul Krenitsky、Johannes Brussee、Dean Stamos、John Saunders、Laura H. Heitman、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.063

  日期：2015.3

  described a new approach for the design of high–affinity CCR2 antagonists, by taking their residence time (RT) on the receptor into account. Here, we report our findings on both structure–affinity relationship (SAR) and structure–kinetic relationship (SKR) studies for a series of 3-((inden-1-yl)amino)-1-isopropyl-cyclopentane-1-carboxamides as CCR2 antagonists. SAR studies showed that this class of compounds

  趋化因子配体2（CCL2）通过与G蛋白偶联受体CCR2的相互作用介导单核细胞趋化性到达炎症位点。临床前动物模型表明，CCL2-CCR2轴在炎性疾病状态（例如多发性硬化，动脉粥样硬化，胰岛素抵抗，再狭窄和神经性疼痛）的发生和维持中起关键作用，可以通过抑制CCR2来治疗受体。但是，在临床试验中，CCR2的高亲和力抑制剂经常显示出疗效不足。我们先前已经描述了一种设计高亲和力CCR2拮抗剂的新方法，方法是考虑它们在受体上的停留时间（RT）。这里，我们报告了我们对一系列3-（（茚-1-基）氨基）-1-异丙基-环戊烷-1-羧酰胺作为CCR2的结构亲和关系（SAR）和结构动力学关系（SKR）研究的发现。拮抗剂。SAR研究表明，这类化合物可耐受茚基环上的大量取代基，而亲和力只有很小的变化。但是，SKR受结构的微小修改的影响很大。SAR和SKR的结合在铅击过程中导致发现了新的高亲和力和长时间驻留的CCR2拮抗剂（化合物
• Synthesis of Benzannulated Medium-ring Lactams via a Tandem Oxidative Dearomatization-Ring Expansion Reaction
  作者：Tezcan Guney、Todd A. Wenderski、Matthew W. Boudreau、Derek S. Tan

  DOI：10.1002/chem.201802880

  日期：2018.9.6

  Medium‐ring natural products exhibit diverse biological activities but such scaffolds are underrepresented in probe and drug discovery efforts due to the limitations of classical macrocyclization reactions. We report herein a tandem oxidative dearomatization‐ring‐expanding rearomatization (ODRE) reaction that generates benzannulated medium‐ring lactams directly from simple bicyclic substrates. The

  中环天然产物表现出多种生物活性，但由于经典大环化反应的局限性，此类支架在探针和药物发现工作中代表性不足。我们在此报告了一种串联氧化脱芳构化-扩环重芳构化（ODRE）反应，该反应直接从简单的双环底物生成苯并环中环内酰胺。该反应可容纳多种芳基底物（卤代芳烃、芳基醚、芳基酰胺、杂环），并且桥头醇的策略性掺入可在产品中生成适合下游修饰的多功能酮部分。化学信息学分析表明，这些中等环进入与相关天然产物重叠且不同于合成药物的化学空间区域，为它们用于针对新生物靶标的发现筛选奠定了基础。