6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶 | 4411-83-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 6,6'-dicyano-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6,6′-dicyano-2,2′-bipyridine；2,2'-bipyridine-6,6'-dicarbonitrile；6,6'-dicyano-2,2'-bipyridyl；2,2’-bipyridine-6,6’-dicarbonitrile；[2,2'-Bipyridine]-6,6'-dicarbonitrile；6-(6-cyanopyridin-2-yl)pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 4411-83-0
• 化学式: C₁₂H₆N₄
• 分子量: 206.206
• InChiKey: KTYGOEZHIBSNMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257.0 to 261.0 °C
• 沸点：
  436.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  297nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶

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模块 1. 化学品
产品名称： 6,6'-Dicyano-2,2'-bipyridyl
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 4411-83-0
俗名： 2,2'-Bipyridine-6,6'-dicarbonitrile
分子式： C12H6N4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶

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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 258°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶是一种吡啶类有机化合物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以99%的产率得到2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  一系列基于四唑的配合物中镧系元素离子的配位和光物理性质的显着调整

  摘要：

  合成了一系列七个新的基于四唑的配体（L1，L3-L8），它们含有适合形成镧系元素发光络合物的联吡啶或联吡啶发色团。通过叠氮化钠的热环加成，由各自的腈制备所有配体。均三联吡啶-四唑酸盐配合物[Ln（L i）2 ] NHEt 3（对于i = 1，2为Ln = Nd，Eu，Tb ；对于i = 3，4为Ln = Eu ）和一水合吡啶的晶体结构–四唑酸盐配合物[Eu（H 2 O）（L7）2 ] NHEt 3被确定。四齿联吡啶-四唑酸盐配体形成非螺旋络合物，其中可能包含与金属配位的水分子。相反，五齿的叔吡啶-四唑酸盐配体包裹金属，从而防止溶剂配位并形成类似手性吡啶-羧酸盐的手性双螺旋络合物。质子NMR光谱研究表明，这些络合物的固态结构保留在溶液中，并表明了三联吡啶-四唑酸盐疏水络合物的动力学稳定性。紫外光谱结果表明，联吡啶-四唑酸盐配合物的稳定性与其羧酸酯类似物相似，这足以在有氧条件下将其分离出来。用

  DOI：

  10.1002/chem.200900912
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氰基吡啶 在 四甲基乙二胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 (2R)-1-[(1R)​-​1-​[bis(1,1-​dimethylethyl)​phosphino]​ethyl]​-​2-​(dicyclohexylphosphino)​ferrocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的 Ullman 型反应聚合获得 bis-1,2,4-triazinyl-2,2'-bipyridines (BTBPs) 和 2,2'-bipyridines

  摘要：

  多齿、软刘易斯碱性络合支架在来自乏核燃料中的中子吸收镧系元素的微锕系元素的离散形态中显示出巨大的潜力。为感兴趣的目标设计收敛合成策略以改善液-液分离结果的努力仍在继续，但在提高工艺相关稀释剂中的溶解度以有效定义有意义的构效关系方面仍然存在重大挑战。在目前的工作中，一种利用 Pd 催化的 Ullman 型实现 bis-1,2,4-triazinyl-2,2'-bipyridine (BTBP) 络合剂类的具有挑战性的 2,2'-联吡啶键的合成方法报告耦合。这种收敛策略改进了早期专注于线性合成访问 BTBP 络合剂部分的工作。方法优化，

  DOI：

  10.1039/d0ra00673d

文献信息

• Insights on the synthesis and organisational phenomena of twisted pyrazine–pyridine hybrids
  作者：Fenton Heirtzler、Markus Neuburger、Klaus Kulike

  DOI：10.1039/b107751a

  日期：2002.3.8

  Pyrazine–pyridine hybrids containing two different oligopyridyl chains, 2,3-disubstituted onto the pyrazine ring nucleus are prepared from appropriate mixed α-diketone precursors. The latter were obtained by epoxidation of the enols of corresponding 1,2-disubstituted ethanones. The structures of the pyrazine derivatives were investigated by detailed proton NMR spectroscopic and X-ray crystallographic methods. These indicated a twisting of the oligopyridyl chains about one another to result in a pre-double helical topology. This phenomenon occurred up to two pyridin-2,6-diyl groupings from the pyrazine ring and is accompanied by edge-on-face stacking of spatially proximate pyridyl rings. Parallel stacking of pyrazine and weak C–H⋯N acid interactions are significant in their crystal lattices and may also figure in their metallosupramolecular self-assembly behaviour patterns.

  通过适当的混合α-二酮前体，制备了含有两种不同寡吡啶链的吡嗪-吡啶杂化物，这些杂化物在吡嗪环核上进行2,3-二取代。后者是通过相应1,2-二取代乙酮的烯醇的环氧化反应获得的。通过详细的质子核磁共振光谱学和X射线晶体学方法研究吡嗪衍生物的结构。这些研究表明寡吡啶链相互扭曲，形成预双螺旋拓扑结构。这种现象发生在距离吡嗪环最多两个吡啶-2,6-二基基团处，并伴随着空间上接近的吡啶环的边缘面对堆积。吡嗪的平行堆积和弱的C-H…N酸性相互作用在其晶格中具有重要意义，并可能在其金属超分子自组装行为模式中发挥作用。
• Re ^I Tricarbonyl Complexes as Coordinate Covalent Inhibitors for the SARS‐CoV‐2 Main Cysteine Protease
  作者：Johannes Karges、Mark Kalaj、Milan Gembicky、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/anie.202016768

  日期：2021.5.3

  syndrome—coronavirus 2 (SARS‐CoV‐2) has impacted the quality of life and cost hundreds‐of‐thousands of lives worldwide. Based on its global spread and mortality, there is an urgent need for novel treatments which can combat this disease. To date, the 3‐chymotrypsin‐like protease (3CLpro), which is also known as the main protease, is considered among the most important pharmacological targets. The vast majority

  自爆发以来，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 影响了生活质量，并导致全世界数十万人丧生。鉴于其在全球的传播和死亡率，迫切需要能够对抗这种疾病的新疗法。迄今为止，3-胰凝乳蛋白酶样蛋白酶（3CL pro ）也被称为主要蛋白酶，被认为是最重要的药理学靶点之一。绝大多数研究的 3CL前体抑制剂都是有机非共价结合剂。在此，建议使用无机配位共价结合剂来减弱蛋白酶的活性。 Re 三羰基复合物被鉴定为 3CL pro的协调共价酶抑制。初步研究表明 3CL pro对几种人类蛋白酶具有选择性抑制作用。这项研究首次展示了金属配合物作为 3CL半胱氨酸蛋白酶抑制剂的例子。
• Complexes formed between the quadridentate, heterocyclic molecules 6,6′-bis-(5,6-dialkyl-1,2,4-triazin-3-yl)-2,2′-bipyridine (BTBP) and lanthanides(<scp>iii</scp>): implications for the partitioning of actinides(<scp>iii</scp>) and lanthanides(<scp>iii</scp>)
  作者：Mark R. S. Foreman、Michael J. Hudson、Michael G. B. Drew、Clément Hill、Charles Madic

  DOI：10.1039/b511321k

  日期：——

  nitrogen heterocyclic reagents, 6,6'-bis-(5,6-dialkyl-1,2,4-triazin-3-yl)-2,2'-bipyridines (BTBPs) have been synthesised. These reagents form complexes with lanthanides and crystal structures with 11 different lanthanides have been determined. The majority of the structures show the lanthanide to be 10-coordinate with stoichiometry [Ln(BTBP)(NO3)3] although Yb and Lu are 9-coordinate in complexes with

  合成了新的疏水性四齿氮杂环试剂6,6'-双-（5,6-二烷基-1,2,4-三嗪-3-基）-2,2'-联吡啶（BTBP）。这些试剂与镧系元素形成络合物，并且已经确定了与11种不同镧系元素的晶体结构。大多数结构显示镧系元素与化学计量比[Ln（BTBP）（NO3）3]配比为10配位，尽管Yb和Lu在化学计量比为[Ln（BTBP）（NO3）2（H2O）]的配合物中为9配比。 （NO3）。在这些络合物中，BTBP配体为四齿状且呈平面状，且供体氮相互连接。顺式，顺式，顺式构象 还确定了两个自由分子，即C2-BTBP和CyMe4-BTBP的晶体结构，并显示了分别描述为顺式，反式，顺式和反式，反式，反式，反式的不同构象。硝酸镧和C5-BTBP之间的NMR滴定表明，在溶液中发现了两种不同的络合物，即[La（C5-BTBP）2] 3+和[La（C5-BTBP）（NO3）3]。溶解在辛醇中的BTBP能够以较大的分离系数从1
• A new nitrogen rich open chain diazine ligand system: synthesis coordination chemistry and magneto-structural studies
  作者：Muhammad U. Anwar、Ahmed Al-Harrasi、Emma L. Gavey、Melanie Pilkington、Jeremy M. Rawson、Laurence K. Thompson

  DOI：10.1039/c7dt03845c

  日期：——

  complexes the ligands bind copper ions via Nbipyridne, trans Ndiazine, Ohydrazone, and Npyridne donors while vacant sites are occupied by counter ions or solvent molecules (methanol, water, acetonitrile). Reaction of L3cH2 with MnCl2 affords a linear trinuclear Mn complex (4), where the Mn(II) ions are connected via μ2-Ohydrazone linkers with no N–N bridging. Reaction of L3aH2 with Fe(SO3CF3)2 yields a

  报道了一系列新的基于开链二嗪的配体（L 3a H 2，L 3b H 2和L 3c H 2）的合成和配位化学。所述配体包含具有两个桥连的醇盐氧供体的中心二取代联吡啶部分，以及策略上定位为配位三个金属中心的二嗪和吡啶端基。的反应大号3A ħ 2和大号3B ħ 2用的CuX 2（X - = CLO 4，氯，NO 3）得到三核配合物（1）和1- d铜链（2，3）。在这些配合物的配位体结合的铜离子经由Ñ bipyridne，反式Ñ二嗪，O-腙和N pyridne供体而空置位点通过反离子或溶剂分子（甲醇，水，乙腈）占用。的反应大号3C ħ 2与的MnCl 2，得到的线性三核锰配合物（4），其中，将Mn（II）离子被连接经由μ 2 -O腙没有N–N桥接的连接子。的反应大号3A ħ 2为Fe（SO 3 CF 3）2个产率四核混合价铁配合物（5），其中两个反式N-N和O腙桥接观察。磁性研究表明，在配合物1-
• Bipyridine compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04968804A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  Compounds of formula I ##STR1## wherein X.sub.1, X.sub.2, X.sub.3, X.sub.4, X.sub.5, X.sub.6, Y, Z and R.sub.1 -R.sub.4 are as defined in the description, have valuable pharmaceutical properties and are especially active against tumours. They are prepared in a manner known per se.

  式I的化合物，其中X.sub.1，X.sub.2，X.sub.3，X.sub.4，X.sub.5，X.sub.6，Y，Z和R.sub.1 -R.sub.4如描述中所定义，具有有价值的药物性质，特别对抗肿瘤活性强。它们以已知的方式制备。