芴丁酯 | 2314-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 芴丁酯
• 中文别名: 9-羟基芴-9-甲酸丁酯；芴醇丁酯；形态素；9-羟基芴-9-羧酸丁酯
• 英文名称: Flurenol-butyl
• 英文别名: butyl 9-hydroxyfluorene-9-carboxylate
• CAS: 2314-09-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.3
• InChiKey: PSGPXWYGJGGEEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70°C
• 沸点：
  384.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1181 (rough estimate)
• 溶解度：
  1.29e-04 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• RTECS号：
  LL6490000
• 安全说明：
  S22,S24/25

制备方法与用途

理化性质

芴丁酯（flurenol-butyl），又称抑草丁。1964年，G. Schneider报道了芴-9-羧酸对植物的生长调节作用。该化合物由E Merk（现 BASF SE）开发。芴丁酯是一种无色晶体，熔点为71℃，蒸气压为3.1×10^-5 mPa（25℃）。Koc值为logP=3.7，相对密度在20℃时约为1.15。其溶解度如下：水中36.5 mg/L，丙酮1.45 mg/L，苯950 mg/L，四氯化碳550 mg/L，环己烷35 g/L，乙醇700 g/L，甲醇1.5 kg/L，异丙醇250 g/L。

毒性

芴丁酯的急性经口LD₅₀（mg/kg）：大鼠＞10,000，小鼠＞5,000。急性经皮LD₅₀（mg/kg）：大鼠＞10,000。对皮肤和眼睛无刺激性。长期口服无观察到不良效应水平NOEL为78天1000 mg/kg。芴丁酯-酸的急性经口LD₅₀（mg/kg）：大鼠≥6400，小鼠＞6315。长期口服无观察到不良效应水平NOEL [mg/(L·d)]：大鼠(117天)为10,000 mg/(L·d)，狗(119天)为10,000 mg/(L·d)。

作用机制

芴丁酯通过植物根、叶被吸收，导致对植物生长的抑制作用。它具有内吸性，能使植株矮化，并适用于除草。作为除草剂时，主要与苯氧羧酸类除草剂一起使用，起到增效作用。此外，芴丁酯还可以作为桃树化学疏除剂。

环境行为

（1）动物经口给药后，约70%至90%的药物在24小时内通过尿液排出。

（2）植物体内可通过微生物完全降解。

（3）土壤和水环境中，芴丁酯通过微生物快速、完全降解。半衰期约为：土壤大约1.5天，水中1到4天。在有机碳浓度0.5%至2.6%，pH值为6至7.6的条件下，土壤吸附系数Kₐ范围为1.6至5.0 mg/kg。

合成方法

一般由菲醒在碱性条件下得到芴丁酯-酸，再进行酯化反应获得芴丁酯。

用途

芴丁酯用作医药中间体。

类别

农药

毒性分级

低毒

急性毒性

口服 - 大鼠 LD₅₀: 10,000 毫克/公斤

储运特性

储存于通风低温干燥库房，并与食品原料分开运输和储存。

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芴丁酯 、 正丁醇 、 硫酸 、 碳酸氢钠 在 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以gave the product with a yield of 80%的产率得到芴丁酯
  参考文献：
  名称：

  Catalyst component for olefin polymerization and catalyst comprising the same

  摘要：

  本发明提供了一种用于聚合烯烃CH2=CHR（其中R为氢或C1-C12烷基或芳基）的催化剂组分，包括镁、钛、卤素和电子给体化合物（a），所述电子给体化合物（a）至少选自公式（I）的二元酯化合物组中的一种，所述催化剂组分可选地进一步包括从脂肪族二羧酸酯和芳族二羧酸酯组成的电子给体化合物（b），和/或从公式（IV）的1,3-二醚化合物组中选择的电子给体化合物（c），其中R1、R'和A如描述中所定义，RI-RVIII如描述中所定义，以及包括所述催化剂组分的催化剂。

  公开号：

  US20060287446A1

文献信息

• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET PROCÉDÉS RELATIFS À CES COMPOSITIONS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2013009791A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  This document discloses molecules having the following formula ("Formula One") The molecules disclosed in this document are related to the field of processes to produce molecules that are useful as pesticides (e.g., acaricides, insecticides, molluscicides, and nematicides), such molecules, and processes of using such molecules to control pests.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子。本文档中披露的分子与生产作为农药（例如，杀螨剂、杀虫剂、杀软体动物剂和杀线虫剂）有用的分子的过程领域有关，以及这样的分子和使用这样的分子控制害虫的过程。
• Pesticidal Compositions and Processes Related Thereto
  申请人：Yap Maurice C.H.

  公开号：US20120110702A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130288893A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• [EN] HERBICIDAL DIHYDRO OXO SIX-MEMBERED AZINYL ISOXAZOLINES<br/>[FR] DIHYDRO OXO AZINYLE ISOXAZOLINES À SIX ÉLÉMENTS HERBICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2009158258A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Disclosed are compounds of Formula (I), including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, Formula (I) wherein J is Formula (II) and R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8a, R8b, R8c, R8d, Q1, Q2, Q3, Q4, W1, W2, W3, W4, Y1, Y2, Y3, Y4, m and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (I) and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开了公式(I)的化合物，包括所有的几何异构体、立体异构体、N-氧化物和它们的盐，公式(I)中J是公式(II)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8a、R8b、R8c、R8d、Q1、Q2、Q3、Q4、W1、W2、W3、W4、Y1、Y2、Y3、Y4、m和n的定义如披露中所述。还公开了包含公式(I)化合物的组合物，以及控制不需要的植被的方法，该方法包括将不需要的植被或其环境与有效量的本发明的化合物或组合物接触。
• [EN] HERBICIDAL PYRIDAZINONES<br/>[FR] PYRIDAZINONES HERBICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2014031971A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, INSERT FORMULA 1 HERE wherein A is a radical selected from the group consisting of INSERT FORMULA A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6 AND A-7 HERE and B1, B2, B3, T, R1, R2, R3, R3A, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 and R13 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  披露了公式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐，INSERT FORMULA 1 HERE 其中A是选择自以下组的自由基：INSERT FORMULA A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6 AND A-7 HERE，B1, B2, B3, T, R1, R2, R3, R3A, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12和R13如披露中定义。还披露了包含公式1化合物的组合物，以及控制不需要的植被的方法，包括将不需要的植被或其环境与有效量的化合物或本发明的组合物接触。

表征谱图