N-(4-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)phenyl)-5-bromonicotinamide | 428856-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(4-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)phenyl)-5-bromonicotinamide
• 英文别名: N-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-5-bromo-pyridine-3-carboxamide；N-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-5-bromopyridine-3-carboxamide
• CAS: 428856-15-9
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₄O
• 分子量: 393.242
• InChiKey: XTCKNTUMKSWHGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(4-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)phenyl)-5-bromonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  血红素抑制对疟疾寄生虫有活性的2-苯基苯并咪唑

  摘要：

  最近发现，通过高通量筛选可抑制2-苯基苯并咪唑支架抑制β-血红素（合成性zozoin）的形成。在此，列举了325,728个N -4-（1H-苯并[ d ]咪唑-2-基）芳基）苯甲酰胺的文库，并使用贝叶斯统计量预测β-血红素和恶性疟原虫生长抑制。过滤预测的非活性物质和水溶性可忽略不计的化合物会将文库减少至35,124。进一步缩小到仅具有末端芳基环取代基的化合物，将文库减少到18个，发现其中83％抑制β-血红素形成<100μM和50％寄生虫生长<2μM。四种化合物显示出纳摩尔级的寄生虫生长抑制活性，在对氯喹耐药的菌株中没有交叉耐药性，并且细胞毒性低。QSAR分析显示，抑制恶性疟原虫生长与抑制β-血红素形成密切相关，而活性最强的化合物可抑制恶性疟原虫的血红蛋白形成。，从而增加了可交换的血红素。在该系统中对分子对接的开拓性使用显示出了预测能力，并且可以使观察到的结构活性趋势合理化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.060

文献信息

• Hemozoin inhibiting 2-phenylbenzimidazoles active against malaria parasites
  作者：Fabrizio P. L'abbate、Ronel Müller、Roxanne Openshaw、Jill M. Combrinck、Katherine A. de Villiers、Roger Hunter、Timothy J. Egan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.060

  日期：2018.11

  found to inhibit β-hematin formation <100 μM and 50% parasite growth <2 μM. Four compounds showed nanomolar parasite growth inhibition activities, no cross-resistance in a chloroquine resistant strain and low cytotoxicity. QSAR analysis showed a strong association of parasite growth inhibition with inhibition of β-hematin formation and the most active compound inhibited hemozoin formation in P. falciparum

  最近发现，通过高通量筛选可抑制2-苯基苯并咪唑支架抑制β-血红素（合成性zozoin）的形成。在此，列举了325,728个N -4-（1H-苯并[ d ]咪唑-2-基）芳基）苯甲酰胺的文库，并使用贝叶斯统计量预测β-血红素和恶性疟原虫生长抑制。过滤预测的非活性物质和水溶性可忽略不计的化合物会将文库减少至35,124。进一步缩小到仅具有末端芳基环取代基的化合物，将文库减少到18个，发现其中83％抑制β-血红素形成<100μM和50％寄生虫生长<2μM。四种化合物显示出纳摩尔级的寄生虫生长抑制活性，在对氯喹耐药的菌株中没有交叉耐药性，并且细胞毒性低。QSAR分析显示，抑制恶性疟原虫生长与抑制β-血红素形成密切相关，而活性最强的化合物可抑制恶性疟原虫的血红蛋白形成。，从而增加了可交换的血红素。在该系统中对分子对接的开拓性使用显示出了预测能力，并且可以使观察到的结构活性趋势合理化。