4-Chlor-chinolin-carbonsaeure-(2)-chlorid | 52144-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Chlor-chinolin-carbonsaeure-(2)-chlorid
• 英文别名: 4-Chloroquinoline-2-carbonyl chloride
• CAS: 52144-09-9
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO
• 分子量: 226.062
• InChiKey: JUVQUTJZJPFBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-chinolin-carbonsaeure-(2)-chlorid 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 N-(3-bromo-2-pyridyl)-4-chloro-N-methylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶基自由基在吡啶和喹啉上的分子内加成中的甲硅烷基辅助

  摘要：

  报道了通过分子内酰基吡啶中心自由基攻击吖嗪氮原子获得的稳定 acylazinium 盐的第一个例子。根据溴取代基在攻击氨基吡啶环上的相对位置，有可能选择性地获得 N 攻击产物或不同的 C 攻击衍生物。这种途径选择性的基本原理是从量子力学计算中获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600170
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-Chlor-chinolin-carbonsaeure-(2)-chlorid
  参考文献：
  名称：

  吡啶基自由基在吡啶和喹啉上的分子内加成中的甲硅烷基辅助

  摘要：

  报道了通过分子内酰基吡啶中心自由基攻击吖嗪氮原子获得的稳定 acylazinium 盐的第一个例子。根据溴取代基在攻击氨基吡啶环上的相对位置，有可能选择性地获得 N 攻击产物或不同的 C 攻击衍生物。这种途径选择性的基本原理是从量子力学计算中获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600170

文献信息

• Design and Discovery of Novel Antifungal Quinoline Derivatives with Acylhydrazide as a Promising Pharmacophore
  作者：Yu-Dong Yang、Ying-Hui He、Kun-Yuan Ma、Hu Li、Zhi-Jun Zhang、Yu Sun、Yu-Ling Wang、Guan-Fang Hu、Ren-Xuan Wang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00670

  日期：2021.8.4

  were synthesized and evaluated for their fungicidal activity. Most of these compounds exhibited excellent fungicidal activity in vitro. Significantly, compound 2e displayed the superior in vitro antifungal activity against Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, and Fusarium graminearum with the EC50 values of 0.39, 0.46, 0.19, and 0.18 μg/mL, respectively, and were more potent

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。
• Silyl Assistance in the Intramolecular Addition of Pyridyl Radicals onto Pyridines and Quinolines
  作者：Fabiana Filace、Pedro A. Sánchez-Murcia、David Sucunza、Adrián Pérez-Redondo、Julio Álvarez-Buílla、Federico Gago、Carolina Burgos

  DOI：10.1002/ejoc.201600170

  日期：2016.4

  The first example of a stable acylazinium salt obtained by an intramolecular acylpyridine-centered radical attack on azine nitrogen atoms is reported. Depending on the relative position of the bromo substituent on the attacking aminopyridine ring, it is possible to obtain selectively either the N-attack product or a different C-attack derivative. A rationale for this pathway selectivity was obtained

  报道了通过分子内酰基吡啶中心自由基攻击吖嗪氮原子获得的稳定 acylazinium 盐的第一个例子。根据溴取代基在攻击氨基吡啶环上的相对位置，有可能选择性地获得 N 攻击产物或不同的 C 攻击衍生物。这种途径选择性的基本原理是从量子力学计算中获得的。