2-thiopyruvic acid | 112505-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: 2-thiopyruvic acid
• 英文别名: ethylthiolactate；L-2-thio-propionic acid；2-Sulfanylidenepropanoic acid
• CAS: 112505-19-8
• 化学式: C₃H₄O₂S
• mdl: MFCD00601081
• 分子量: 104.13
• InChiKey: CFTNCZFDRNEFCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiopyruvic acid 、 邻甲苯异硫氰酸酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以33%的产率得到3-(o-tolyl)-5-methyl-rhodanine
  参考文献：
  名称：

  使用NMR光谱法和计算研究方法，对3-（o-芳基）-5-甲基-若丹宁中CN键周围的内部旋转的障碍进行了分析。过渡态的电子密度拓扑分析。

  摘要：

  我们已经使用NMR光谱和密度泛函理论（DFT）计算研究了六种3-（o-芳基）-5-甲基-罗丹宁（Z = H，F，Cl，Br，OH和CH3）的旋转异构体对。电子密度拓扑和NBO分析表明，以稳定噻唑烷环上的氧和硫原子与芳基取代基之间的非共价键相互作用为特征（3，-1）键临界点（BCP），以稳定过渡态。还使用计算结果确定了旋转的能量激活障碍。根据非对映异构体对的NMR分离实验确定了3-（邻氯苯基）-5-甲基-罗丹宁（3S）和3-（邻甲苯基）-5-甲基-罗丹宁（6S）的旋转势垒，

  DOI：

  10.1039/b406556e
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-methylidenethiazolidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-thiopyruvic acid 、 2-mercaptoacrylic acid disulphide
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Chana, Ravinder S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 12, p. 2163 - 2166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bowden, Keith; Chana, Ravinder S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 12, p. 2163 - 2166
  作者：Bowden, Keith、Chana, Ravinder S.

  DOI：——

  日期：——
• Barriers to internal rotation around the C–N bond in 3-(o-aryl)-5-methyl-rhodanines using NMR spectroscopy and computational studies. Electron density topological analysis of the transition states
  作者：Yeliz Aydeniz、Funda Oğuz、Arzu Yaman、Aylin Sungur Konuklar、Ilknur Doğan、Viktorya Aviyente、Roger A. Klein

  DOI：10.1039/b406556e

  日期：——

  We have investigated the pairs of rotational isomers for six 3-(o-aryl)-5-methyl-rhodanines (Z = H, F, Cl, Br, OH, and CH3) using NMR spectroscopy and density functional theory (DFT) calculations. Electron density topological and NBO analysis has demonstrated the importance of non-covalent interactions, characterised by (3, -1) bond critical points (BCPs), between the oxygen and sulfur atoms on the

  我们已经使用NMR光谱和密度泛函理论（DFT）计算研究了六种3-（o-芳基）-5-甲基-罗丹宁（Z = H，F，Cl，Br，OH和CH3）的旋转异构体对。电子密度拓扑和NBO分析表明，以稳定噻唑烷环上的氧和硫原子与芳基取代基之间的非共价键相互作用为特征（3，-1）键临界点（BCP），以稳定过渡态。还使用计算结果确定了旋转的能量激活障碍。根据非对映异构体对的NMR分离实验确定了3-（邻氯苯基）-5-甲基-罗丹宁（3S）和3-（邻甲苯基）-5-甲基-罗丹宁（6S）的旋转势垒，