6-甲氧基-3,4-二氢-1-萘甲腈 | 6398-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-甲氧基-3,4-二氢-1-萘甲腈
• 英文名称: 6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-Cyano-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene；3,4-dihydro-6-methoxy-1-naphthalenecarbonitrile；3,4-dihydro-6-methoxynaphthalene-1-carbonitrile；6-methoxy-1-cyano-3,4-dihydronaphthalene；6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalin-1-carbonitril
• CAS: 6398-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: NPULUKJLDRIOAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢-1-萘甲腈 在 4-异丙基甲苯 、 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-氰基-6-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  可回收的聚合物负载的N-杂环碳-钯络合物催化剂催化三氟甲磺酸萘甲酸萘酯与吲哚硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应：萘连接的双杂环化合物的合成

  摘要：

  在这项研究中，提出了三氟甲磺酸萘酯与吲哚硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应由可循环利用的聚合物负载的Pd-NHC复合催化剂催化。聚合物负载的催化剂可以重复使用几次，从而保持高转化活性。所有合成化合物的结构均通过元素分析，质量，1 H-NMR和13 C-NMR光谱确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.1090
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 三氯化铝 盐酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 6-甲氧基-3,4-二氢-1-萘甲腈
  参考文献：
  名称：

  Substituted cyanonaphthalene process

  摘要：

  6-烷氧基-5-卤代-1-氰基萘烯是制备制药中间体的有用化合物，其制备方法为：(1)将6-烷氧基四酮与氰离子和路易斯酸在硝基烷或硝基芳烃溶剂中反应，形成6-烷氧基-1-氰基-3,4-二氢萘烯，(2)将所得溶液与选自碱金属、碱土金属和四烷基铵羟化物、醇化物、碳酸盐和碳酸氢盐的水性碱基密切混合，使6-烷氧基-1-氰基-3,4-二氢萘烯芳构化，(3)在硝基烷或硝基芳烃溶剂中卤代所得的6-烷氧基-1-氰基萘烯。

  公开号：

  US04785131A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 、 氰离子 在 6-甲氧基-3,4-二氢-1-萘甲腈 作用下， 以a Lewis acid so as to form 6-methoxy-1-cyano-3,4-dihydronaphthalene, (2) the 6-methoxy-1-cyano3,4-dihydronaphthalene的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Substituted naphthoic acid process

  摘要：

  6-烷氧基-5-三氟甲基-1-萘甲酸是通过以下步骤制备的：(1)青化6-烷氧基四酮，形成6-烷氧基-1-氰基-3,4-二氢萘烷；(2)将6-烷氧基-1-氰基-3,4-二氢萘烷转化为选自6-烷氧基-1-氰基萘和烃基6-烷氧基-1-萘酸的萘甲酸前体；(3)卤代萘甲酸前体形成相应的5-卤代衍生物；(4)三氟甲基化5-卤代衍生物，以取代5-卤代取代基，形成5-三氟甲基衍生物；(5)将所得产物水解为6-烷氧基-5-三氟甲基-1-萘甲酸。在该发明的优选实施例中，该过程是为了制备6-甲氧基-5-三氟甲基-1-萘甲酸而进行的，像其他产品一样，已知其作为药物中间体的用途。

  公开号：

  US04590010A1

文献信息

• Benzylic Cyanation via Oxidation and Simultaneous Nucleophilic Substitution
  作者：Marc Lemaire、Joël Doussot、Alain Guy

  DOI：10.1246/cl.1988.1581

  日期：1988.10.5

  benzoquinone and trimethylsilyl cyanide in suitable solvent permits the direct and ready transformation of benzylic C–H bonds to C–CN bonds with high yield and selectivity via oxidation and simultaneous nucleophilic substitution.

  在合适的溶剂中使用二氯二氰基苯醌和三甲基甲硅烷基氰化物可以通过氧化和同时亲核取代以高产率和选择性将苄基 C-H 键直接和容易地转化为 C-CN 键。
• 1-aminomethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05128362A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  The present invention provides compounds of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R.sub.1 is selected from hydrogen, halo, lower alkyl, lower alkoxy, or thioalkoxy; and R.sub.2 is lower alkoxy; or R.sub.1 and R.sub.2 together form a methylenedioxy or ethylenedioxy ring; R.sub.3 and R.sub.4 are independently selected from hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, (lower alkyl)amino, (lower alkylsulfonyl)amino, and halo; and R.sub.7 is selected from the group consisting of 2- or 3-thienyl, 2- or 3-furyl, and ##STR2## where R.sub.13 and R.sub.14 are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, halogen, amino, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, methylenedioxy, or ethylenedioxy. The compounds of the present invention selectively inhibit .alpha..sub.2 -adrenergic receptors as well as inhibit the uptake of biogenic amines and are thus useful in the treatment of certain cardiovascular and psychiatric disorders.

  本发明提供了以下结构的化合物##STR1##或其药学上可接受的盐，其中R.sub.1从氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或硫代烷氧基中选择；而R.sub.2是较低的烷氧基；或者R.sub.1和R.sub.2一起形成一个亚甲二氧基或乙二氧基环；R.sub.3和R.sub.4独立地从氢、羟基、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷硫基、(较低的烷基)氨基、(较低的烷基磺酰基)氨基和卤素中选择；而R.sub.7从2-或3-噻吩基、2-或3-呋喃基和##STR2##中选择，其中R.sub.13和R.sub.14独立地从氢、羟基、卤素、氨基、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷硫基、亚甲二氧基或乙二氧基中选择。本发明的化合物选择性地抑制α2-肾上腺素受体，并抑制生物胺的摄取，因此在治疗某些心血管和精神疾病方面具有用处。
• Tetrahydro-6,7-dimethoxy-1H-benz[e]isoinodolines useful in the treatment
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04618683A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  Disclosed herein are tetrahydro-benzo[e]isoindolines represented by the formula ##STR1## wherein R, R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from hydrogen, loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, hydroxy, loweralkoxy of 1 to 3 carbon atoms, allyloxy, benzyloxy, benzoyloxy, thiomethyl, halo, ##STR2## wherein t is 0 or 1, n is 0 to 5 and R.sub.11 and R.sub.14 are independently selected from hydrogen, halo, hydroxy, loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, loweralkoxy of 1 to 3 carbon atoms or amino; or R and R.sub.1, or R.sub.1 and R.sub.2 can be taken together to form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; with the proviso that at least one of R, R.sub.1 or R.sub.2 must be other than hydrogen and the proviso that two of R, R.sub.1, or R.sub.2 must be other than methoxy in the 7 and 8 positions when the remaining one of R, R.sub.1 or R.sub.2 is hydrogen; and R.sub.3 is hydrogen, loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, halo-substituted loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, amino-substituted loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, amino-substituted arylalkyl, allyl, thioloweralkyl, loweralkanol, or ##STR3## wherein R.sub.12 and R.sub.13 are independently selected from hydrogen, hydroxy, amino, loweralkoxy of 1 to 3 carbon atoms and s is 1 to 3; or ##STR4## wherein m is 0, 1 or 2, p is 0 or 1, R.sub.7 is hydrogen or loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms and R.sub.8 and R.sub.9 are independently selected from hydrogen, hydroxy, methoxy, loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, or halo, or R.sub.8 and R.sub.9 can be taken together to form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; or 1,4-benzodioxan of the formula ##STR5## wherein q is 1, 2 or 3, and R.sub.10 is hydrogen, methoxy, amino, or halo; and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及的是由以下式表示的四氢-苯并[e]异喹啉：其中R、R.sub.1和R.sub.2分别选自氢、1至4个碳原子的低碳烷基、羟基、1至3个碳原子的低碳氧烷基、烯丙氧基、苄氧基、苯甲酰氧基、硫甲基、卤素、t为0或1、n为0至5、R.sub.11和R.sub.14分别选自氢、卤素、羟基、1至4个碳原子的低碳烷基、1至3个碳原子的低碳氧烷基或氨基；或R和R.sub.1，或R.sub.1和R.sub.2可以结合形成亚甲二氧桥或乙烯二氧桥；但R、R.sub.1或R.sub.2中至少有一个必须不是氢，且当R、R.sub.1或R.sub.2中的另外一个是氢时，R、R.sub.1或R.sub.2中的两个必须不是7和8位置的甲氧基；R.sub.3是氢、1至4个碳原子的低碳烷基、1至4个碳原子的卤素取代的低碳烷基、1至4个碳原子的氨基取代的低碳烷基、氨基取代的芳基烷基、烯丙基、硫代低碳烷基、低碳醇、或其中R.sub.12和R.sub.13分别选自氢、羟基、氨基、1至3个碳原子的低碳氧烷基，s为1至3；或m为0、1或2、p为0或1、R.sub.7为氢或1至4个碳原子的低碳烷基，R.sub.8和R.sub.9分别选自氢、羟基、甲氧基、1至4个碳原子的低碳烷基或卤素，或R.sub.8和R.sub.9可以结合形成亚甲二氧桥或乙烯二氧桥；或以下式的1,4-苯并二氧杂环己烷：其中q为1、2或3，R.sub.10为氢、甲氧基、氨基或卤素；以及其药学上可接受的盐。
• Biogenic amine uptake inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05180733A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  Compounds of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein M is 0, 1 or 2 and n is 0 or 1; R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl substituted with a heterocyclic group or C.sub.7 -C.sub.16 -arylalkyl, wherein the aryl group is unsubstituted or substituted with from one to three non-hydrogen members independently selected from the group consisting of halogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, halo-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, hydroxy, amino and C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino; R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, halogen, and halo-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, or any two of R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 taken together form a methylenedioxy group; and R.sup.7 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl. These compounds are useful as inhibitors of the neuronal uptake of biogenic amines and for the treatment of affective disorders, such as, for example, depression.

  该公式化合物为：##STR1##或其药学上可接受的盐，其中M为0、1或2，n为0或1；R.sup.1为氢或较低的烷基；R.sup.2为C.sub.1 -C.sub.6 -烷基，其上取代有杂环基团或C.sub.7 -C.sub.16 -芳基烷基，其中芳基未取代或取代有1至3个非氢成员，独立选择自卤素、C.sub.1 -C.sub.6 -烷基、卤代C.sub.1 -C.sub.6 -烷基、C.sub.1 -C.sub.6 -烷氧基、羟基、氨基和C.sub.1 -C.sub.6 -烷基氨基；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别选自氢、C.sub.1 -C.sub.6 -烷氧基、C.sub.1 -C.sub.6 -烷基、卤素和卤代C.sub.1 -C.sub.6 -烷基的群，或R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6中的任意两个一起形成亚甲二氧基基团；R.sup.7为氢或C.sub.1 -C.sub.6 -烷基。这些化合物可用作生物胺神经元摄取抑制剂，用于治疗情感障碍，例如抑郁症。
• Biogentic amine uptake inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05248677A1

  公开（公告）日：1993-09-28

  Compounds of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m is 0, 1 or 2 and n is 0 or 1; R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl substituted with a heterocyclic group or C.sub.7 -C.sub.16 -arylalkyl, wherein the aryl group is unsubstituted or substituted with from one to three non-hydrogen members independently selected from the group consisting of halogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, halo-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, hydroxy, amino and C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino; R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, halogen, and halo-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, or any two of R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 taken together form a methylenedioxy group; and R.sup.7 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl. These compounds are useful as inhibitors of the neuronal uptake of biogenic amines and for the treatment of affective disorders, such as, for example, depression.

  该式化合物为：##STR1## 或其药用可接受的盐，其中m为0、1或2，n为0或1；R.sup.1为氢或较低的烷基；R.sup.2为C.sub.1-C.sub.6-烷基，其上取代有杂环基团或C.sub.7-C.sub.16-芳基烷基，其中芳基未取代或取代有1至3个非氢成员，独立选自卤素、C.sub.1-C.sub.6-烷基、卤代C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.6-氧烷基、羟基、氨基和C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6独立选自氢、C.sub.1-C.sub.6-氧烷基、C.sub.1-C.sub.6-烷基、卤素和卤代C.sub.1-C.sub.6-烷基，或R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6中的任意两个组成亚甲二氧基基团；R.sup.7为氢或C.sub.1-C.sub.6-烷基。这些化合物可用作生物胺神经元摄取抑制剂，用于治疗情感障碍，例如抑郁症。