ethyl 6-(prop-2-yn-1-yloxy)hexanoate | 797815-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-(prop-2-yn-1-yloxy)hexanoate
• 英文别名: 6-(propyn-3-yloxy)-hexanoic acid ethyl ester；6-prop-2-ynyloxy-hexanoic acid ethyl ester；6-Prop-2-ynyloxy-hexanoic acid ethyl ester；ethyl 6-prop-2-ynoxyhexanoate
• CAS: 797815-88-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: JYBSAKYMNJUPAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(prop-2-yn-1-yloxy)hexanoate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 4''-O-{6-[3-(3-carboxy-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-6-yl)-propyn-2-yloxy]-hexanoyl}-azithromycin
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERRED-RING COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES A CYCLE RAMIFIE EN 14 ET 15

  摘要：

  本发明涉及在式（I）的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药用可接受衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染中的用途。

  公开号：

  WO2004101587A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸乙酯 、 3-溴丙炔 在 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 6-(prop-2-yn-1-yloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERRED-RING COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES A CYCLE RAMIFIE EN 14 ET 15

  摘要：

  本发明涉及在式（I）的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药用可接受衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染中的用途。

  公开号：

  WO2004101587A1

文献信息

• Novel 14 and 15 Membered Ring Compounds
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20070293472A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4″ position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式（I）的4”位取代的14或15元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染的用途。
• NOVEL 14 AND 15 MEMBERED-RING COMPOUNDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1628989B1

  公开（公告）日：2006-12-20
• [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERRED-RING COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES A CYCLE RAMIFIE EN 14 ET 15
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004101587A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4' position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式（I）的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药用可接受衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染中的用途。
• 6-Alkylquinolone-3-carboxylic acid tethered to macrolides synthesis and antimicrobial profile
  作者：Samra Kapić、Hana Čipčić Paljetak、Sulejman Alihodžić、Roberto Antolović、Vesna Eraković Haber、Richard L. Jarvest、David J. Holmes、John P. Broskey、Eric Hunt

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.048

  日期：2010.9

  Two series of clarithromycin and azithromycin derivatives with terminal 6-alkylquinolone-3-carboxylic unit with central ether bond in the linker were prepared and tested for antimicrobial activity. Quinolonelinker intermediates were prepared by Sonogashira-type C(6)-alkynylation of 6-iodo-quinolone precursors. In the last step, 400 site-selective acylation of 2'-protected macrolides was completed with the EDC reagent, which selectively activated a terminal, aliphatic carboxylic group in dicarboxylic intermediates. Antimicrobial activity of the new series of macrolones is discussed. The most potent compound, 4"-O-6-[3-(3-carboxy-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-6-yl)-propoxy]-hexanoyl}-azithromycin (10), is highly active against bacterial respiratory pathogens resistant to macrolide antibiotics and represents a promising lead for further investigation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.