7-（三氯甲基）-4-羟基喹啉 | 93516-03-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-（三氯甲基）-4-羟基喹啉
• 中文别名: 4-羟基-7-三氟甲基喹啉；4-氯-7-氟喹啉；7-(三氯甲基)-4-羟基喹啉；7-(三氟甲基)-4-羟基喹啉；7-三氟甲基-4-羟基喹啉；7-（三氯甲基）-4-喹诺酮
• 英文名称: 7-trifluoromethyl-quinolin-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-7-trifluoromethylquinoline；7-trifluoromethyl-4-hydroxyquinoline；7-trifluoromethyl-4-quinolinol；7-(Trifluoromethyl)-4-quinolinol；7-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 93516-03-1；322-97-4
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• mdl: MFCD00006779
• 分子量: 213.159
• InChiKey: OWPLFJSQLPTCHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-269 °C(lit.)
• 沸点：
  311.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3581 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-（三氯甲基）-4-羟基喹啉 在 硝酸 、 丙酸 作用下， 生成 3-nitro-7-(trifluoromethyl)-4-quinolinol
  参考文献：
  名称：

  Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs

  摘要：

  Thiazolo-, oxazolo-和selenazolo[4,5-c]quinolin-4-胺及其类似物的描述包括制造方法和新型中间体的使用。这些化合物是免疫调节剂，能诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤生物合成、坏死因子，并抑制T辅助型2型免疫应答。这些化合物在治疗病毒性和肿瘤性疾病方面也很有用。

  公开号：

  US06110929A1
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-[[[3-(三氟甲基)苯基]氨基]亚甲基]丙二酸酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-（三氯甲基）-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  安曲芬宁类似物的抗流感病毒活性及机制

  摘要：

  安曲芬宁是一种最初设计用于抗炎用途的药物。在这项工作中，我们合成了其结构类似物的库并测试了抗流感活性。这些类似物属于2-(喹啉-4-基)氨基苯甲酰胺或2-(喹啉-4-基)氨基苯甲酸酯衍生物。确定了最佳表现者，即12、34、41，针对 A/WSN/33 (H1N1) 的 IC 50分别为 5.53、3.21 和 6.73 μM。这些化学物质对 A/PR/8/34 (H1N1)、A/HK/1/68 (H3N2) 和 B/Florida/04/2006 病毒也有效。添加时间研究和小基因组荧光素酶报告基因测定均支持该化合物作用于核糖核蛋白 (RNP) 成分。使用34和41作为代表性化合物，我们通过微尺度热泳确定这组化合物既结合PA C末端结构域又结合核蛋白(NP)，核蛋白是RNP最丰富的亚基。综上所述，我们已经确定了一类具有双分子靶点且具有进一步开发潜力的新型抗流感化合物。 重要性 流感病毒，尤其

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115775

文献信息

• [EN] NOVEL QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES NOUVEAUX DE QUINOLEINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2005063739A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention relates to compounds represented by Formula (I): and to pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compounds, wherein each of A, R3-8, X3, X5, m, and n are defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula (I) and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering compounds of Formula (I).

  该发明涉及由式(I)表示的化合物，以及所述化合物的药学上可接受的盐或溶剂化合物，其中A、R3-8、X3、X5、m和n在此处被定义。该发明还涉及含有式(I)化合物的药物组合物，以及通过给予式(I)化合物治疗哺乳动物的增生性疾病的方法。
• [EN] AMINOACYLINDAZOLE IMMUNOMODULATORS FOR TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS À BASE D'AMINOCYLINDAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2017205296A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  2-Acylindazole compounds of formula I or formula II are disclosed. These compounds inhibit Coagulation Factor XIIa. They are useful to treat autoimmune diseases.

  公开了式I或式II的2-酰基吲唑化合物。这些化合物抑制凝血因子XIIa。它们可用于治疗自身免疫疾病。
• Design, synthesis and biological evaluation of 4-aminoquinoline-guanylthiourea derivatives as antimalarial agents
  作者：Shweta Bhagat、Minhajul Arfeen、Gourav Das、Mridula Ramkumar、Shabana I. Khan、Babu L. Tekwani、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103094

  日期：2019.10

  and docking score (−9.63 to −7.36 kcal/mmol) were comparable to WR99210 (−9.89 kcal/mol). From these results nine molecules were selected for synthesis. In vitro analysis of these synthesized compounds reveal that out of the nine molecules, eight show antimalarial activity in the range of 0.61–7.55 μM for PfD6 strain and 0.43–8.04 μM for PfW2 strain. Further, molecular dynamics simulations were performed

  鸟嘌呤硫脲（GTU）已被确定为重要的抗叶酸抗疟药效基团，而4-氨基喹诺酮类药物具有抗疟活性。在本工作中，使用Pf DHFR酶和血红素单元进行分子对接分析，设计了带有4-氨基喹啉和GTU部分的分子。对接结果表明，必要的相互作用（Asp54和Ile14）和对接得分（-9.63至-7.36 kcal / mmol）与WR99210（-9.89 kcal / mol）相当。从这些结果中，选择了九个分子进行合成。在体外，这些合成的化合物的分析揭示出了9个分子的，八显示在0.61-7.55微米的范围抗疟活性Pf的D6应变和0.43-8.04μM为Pf的W2株。此外，对活性最高的分子进行了分子动力学模拟，以建立这些化合物和参考配体与恶性疟原虫二氢叶酸还原酶（Pf DHFR）的比较结合相互作用。
• Cobalt(III)- and Rhodium(III)-Catalyzed C–H Amidation and Synthesis of 4-Quinolones: C–H Activation Assisted by Weakly Coordinating and Functionalizable Enaminone
  作者：Fen Wang、Liang Jin、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00583

  日期：2017.4.7

  Cobalt(III) and rhodium(III) catalysts exhibited complementary scope in C–H amidation of aryl enaminones. The amidation reactions proceeded with broad scope under the assistance of a weakly coordinating and bifunctional enaminone directing group. The electrophilicity of the enaminone group can be further utilized in subsequent hydrolysis–cyclization reactions to afford NH 4-quinolones in telescoping

  钴（III）和铑（III）催化剂在芳基烯胺酮的CH酰胺化反应中具有互补作用。酰胺化反应在弱配位和双功能的烯胺酮导向基团的协助下进行。烯胺基团的亲电性可进一步用于后续的水解-环化反应中，从而在伸缩反应中得到NH 4-喹诺酮。
• Synthesis and biological activity of 4-(diphenylmethyl)-.alpha.-[(4-quinolinyloxy)methyl]-1-piperazineethanol and related compounds
  作者：Ila Sircar、Steve J. Haleen、Sandra E. Burke、Hubert Barth

  DOI：10.1021/jm00101a022

  日期：1992.11

  one-tenth the potency of compound 1. Both compounds 1 and 15 demonstrated direct inotropic and vasodilatory effects when administered iv in anesthetized dogs, although the vasodilatory activity was more pronounced with compound 15 than 1 and DPI compound. Compound 1 lacks the CN moiety which is a key structural requirement in DPI for positive inotropic activity. The synthesis, in vitro, and in vivo evaluations

  合成了一系列的4-（二苯甲基）-α-[（4-喹啉基氧基）甲基] -1-管嗪乙醇及其密切相关的化合物，并评估了离体灌流大鼠和豚鼠心脏的心脏和血管活性。与豚鼠心脏相比，化合物1在大鼠心脏中产生的正性肌力作用更大，这种现象在原型药物DPI 201-106中也观察到。化合物15产生的肌力作用为化合物1的十分之一。当在麻醉犬中静脉给药时，化合物1和15都表现出直接的肌力作用和血管舒张作用，尽管化合物15的血管舒张活性比1和DPI化合物更为明显。化合物1缺少CN部分，这是DPI中正性肌力活性的关键结构要求。体外合成