(4E,6E)-7-(4-Methoxy-phenyl)-1,1-bis-methylsulfanyl-hepta-1,4,6-trien-3-one | 137612-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4E,6E)-7-(4-Methoxy-phenyl)-1,1-bis-methylsulfanyl-hepta-1,4,6-trien-3-one
• 英文别名: (4E,6E)-7-(4-methoxyphenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)hepta-1,4,6-trien-3-one
• CAS: 137612-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S₂
• 分子量: 306.45
• InChiKey: RSAZKOSIZJYIBJ-YDFGWWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-7-(4-Methoxy-phenyl)-1,1-bis-methylsulfanyl-hepta-1,4,6-trien-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 7-(4-methoxyphenyl)-2,4,6-heptatrienoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Convenient Synthesis of Methyl 7-Aryl-2,4,6-heptatrienoates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31140
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(4E,6E)-7-(4-Methoxy-phenyl)-1,1-bis-methylsulfanyl-hepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Convenient Synthesis of Methyl 7-Aryl-2,4,6-heptatrienoates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31140

文献信息

• Cycloaromatization of α-Oxoketene Dithioacetals with 5-Lithiomethyl-3-methylisoxazole: A New General Method for the Synthesis of Substituted and Annulated 1,2-Benzisoxazoles
  作者：Dinah Pooranchand、J. Satyanarayana、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1993-25840

  日期：——

  A new route to 6-substituted 4a-e and 5,6-annulated 4f-l 1,2-benzisoxazoles has been developed through regioselective 1,2-nucleophilic addition of 5-lithiomethyl-3-methylisoxazole (2) to a variety of α-oxoketene dithioacetals 1a-l and subsequent cycloaromatization of the resulting hydroxyacetals in the presence of boron trifluoride -diethyl ether complex. The corresponding 4-dethiomethylated benzisoxazoles 6a-d were also synthesized by cyclocondensation of β- methylthio-α,β-unsaturated ketones with 2 under identical conditions. The reaction was further extended for the synthesis of (6-benzisoxazolyl)-substituted ethylenes 9a-e, butadienes 9f-g and hexatriene 9h by subjecting α-cinnamoyl ketene dithioacetals 7a-e and their higher enyl analogs 7f-h to similar transformations.

  通过将 5-硫代甲基-3-甲基异噁唑（2）与多种δ-±-氧代酮二硫代乙醛 1a-l 进行 1,2-亲核加成，并随后在三氟化硼-二乙基醚络合物存在下对所生成的羟基乙醛进行环芳基化，开发出了一条制备 6-取代型 4a-e 和 5,6-annulated 4f-l 1,2-苯并异噁唑的新途径。在相同的条件下，δ-甲硫基-δ,δ-不饱和酮与 2 环缩合，也合成了相应的 4-二硫甲基化苯并异噁唑 6a-d。通过使δ-肉桂酰基酮二硫代乙醛 7a-e 及其高烯基类似物 7f-h 发生类似的转化，该反应进一步扩展到合成（6-苯并异噁唑基）取代的乙烯 9a-e、丁二烯 9f-g 和己三烯 9h。
• Darzen's reaction on oxoketene dithioacetals: A new versatile synthesis of substituted and annelated furan-2-carboxylates
  作者：Apurba Datta、Dinah Pooranchand、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89224-3

  日期：1989.1
• Rao, Ch. Srinivasa; Patro, Balaram; Ila, Hiriyakkanavar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 1, p. 57 - 59
  作者：Rao, Ch. Srinivasa、Patro, Balaram、Ila, Hiriyakkanavar、Junjappa, Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——
• Purkayastha, M. L.; Patro, B.; Ila, H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1341 - 1350
  作者：Purkayastha, M. L.、Patro, B.、Ila, H.、Junjappa, H.

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, ARUN K.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3703-3714
  作者：GUPTA, ARUN K.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——