2-(9,10-dihydroanthracen-9-yl)-N,N-dimethylethanamine | 879724-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(9,10-dihydroanthracen-9-yl)-N,N-dimethylethanamine
• 英文别名: 9,10-dihydroanthracene(DHA), 2c
• CAS: 879724-38-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: LGIIUKGHECNJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9,10-dihydroanthracen-9-yl)-N,N-dimethylethanamine 、 草酸 以 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到2-(9,10-dihydroanthracen-9-yl)-N,N-dimethylethanamine oxalate
  参考文献：
  名称：

  5-HT2A 和 H1 受体 AMDA 类似物的合成、结构亲和关系和建模：影响选择性的结构因素

  摘要：

  中枢神经系统中存在的组胺 H 1和血清素 5-HT 2A受体与多种神经精神疾病有关。9-氨甲基-9,10-二氢蒽 (AMDA) 是一种构象受限的二芳基烷基胺衍生物，对这两种受体都具有亲和力。进行了结构亲和关系 (SAFIR) 研究，研究 N-甲基化、改变连接链长度和芳香环约束对化合物与 5-HT 2A 和 H 1 受体的结合亲和力的影响。5-HT 2A和 H 1受体的同源建模表明，AMDA 及其类似物（其母体是 5-HT 2A拮抗剂）可以以类似于经典 H 1拮抗剂的方式结合，其环系统面向第五和第六跨膜螺旋。配体的建模方向与报道的 5-HT 2A和 H 1受体定点诱变数据一致，并为作用于两种受体的配体的选择性提供了潜在的解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.016
• 作为产物：
  描述：

  2-(9,10-dihydroanthracen-9-yl)acetaldehyde 、 盐酸二甲胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-(9,10-dihydroanthracen-9-yl)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  5-HT2A 和 H1 受体 AMDA 类似物的合成、结构亲和关系和建模：影响选择性的结构因素

  摘要：

  中枢神经系统中存在的组胺 H 1和血清素 5-HT 2A受体与多种神经精神疾病有关。9-氨甲基-9,10-二氢蒽 (AMDA) 是一种构象受限的二芳基烷基胺衍生物，对这两种受体都具有亲和力。进行了结构亲和关系 (SAFIR) 研究，研究 N-甲基化、改变连接链长度和芳香环约束对化合物与 5-HT 2A 和 H 1 受体的结合亲和力的影响。5-HT 2A和 H 1受体的同源建模表明，AMDA 及其类似物（其母体是 5-HT 2A拮抗剂）可以以类似于经典 H 1拮抗剂的方式结合，其环系统面向第五和第六跨膜螺旋。配体的建模方向与报道的 5-HT 2A和 H 1受体定点诱变数据一致，并为作用于两种受体的配体的选择性提供了潜在的解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.016

文献信息

• Synthesis, structure–affinity relationships, and modeling of AMDA analogs at 5-HT2A and H1 receptors: Structural factors contributing to selectivity
  作者：Jitesh R. Shah、Philip D. Mosier、Bryan L. Roth、Glen E. Kellogg、Richard B. Westkaemper

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.016

  日期：2009.9

  constraint of the aromatic rings on the binding affinities of the compounds with the 5-HT2A and H1 receptors. Homology modeling of the 5-HT2A and H1 receptors suggests that AMDA and its analogs, the parent of which is a 5-HT2A antagonist, can bind in a fashion analogous to that of classical H1 antagonists whose ring systems are oriented toward the fifth and sixth transmembrane helices. The modeled orientation

  中枢神经系统中存在的组胺 H 1和血清素 5-HT 2A受体与多种神经精神疾病有关。9-氨甲基-9,10-二氢蒽 (AMDA) 是一种构象受限的二芳基烷基胺衍生物，对这两种受体都具有亲和力。进行了结构亲和关系 (SAFIR) 研究，研究 N-甲基化、改变连接链长度和芳香环约束对化合物与 5-HT 2A 和 H 1 受体的结合亲和力的影响。5-HT 2A和 H 1受体的同源建模表明，AMDA 及其类似物（其母体是 5-HT 2A拮抗剂）可以以类似于经典 H 1拮抗剂的方式结合，其环系统面向第五和第六跨膜螺旋。配体的建模方向与报道的 5-HT 2A和 H 1受体定点诱变数据一致，并为作用于两种受体的配体的选择性提供了潜在的解释。