2-(S)-1-(4-fluoroisoquinoline-5-sulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(4-tert-butyldimethylsilyloxybutyl)propylamine | 1011466-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(S)-1-(4-fluoroisoquinoline-5-sulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(4-tert-butyldimethylsilyloxybutyl)propylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-N-[(2S)-2-[(4-fluoroisoquinolin-5-yl)sulfonylamino]propyl]carbamate
• CAS: 1011466-00-4
• 化学式: C₂₇H₄₄FN₃O₅SSi
• 分子量: 569.813
• InChiKey: OVVRIRDKOVXRSE-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-1-(4-fluoroisoquinoline-5-sulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(4-tert-butyldimethylsilyloxybutyl)propylamine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以97.5%的产率得到(S)-octahydro-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(4-fluoroisoquinoline-5-sulfonyl)-2-methyl-1,4-diazocine
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic agent for treating glaucoma

  摘要：

  本发明提供了作为治疗青光眼的治疗剂的化合物，以及治疗青光眼的方法。也就是说，合成了一种作为有效成分的化合物，其化学式如下所示，并且将这种治疗剂以眼药水的形式给青光眼患者使用。因此，眼内压得到了降低。在上述化学式中，环A代表一个5至11元环的氨基团，可能带有取代基，X代表一个卤素。

  公开号：

  US20080064681A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(S)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(4-hydroxybutyl)propylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 咪唑 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(S)-1-(4-fluoroisoquinoline-5-sulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(4-tert-butyldimethylsilyloxybutyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic agent for treating glaucoma

  摘要：

  本发明提供了作为治疗青光眼的治疗剂的化合物，以及治疗青光眼的方法。也就是说，合成了一种作为有效成分的化合物，其化学式如下所示，并且将这种治疗剂以眼药水的形式给青光眼患者使用。因此，眼内压得到了降低。在上述化学式中，环A代表一个5至11元环的氨基团，可能带有取代基，X代表一个卤素。

  公开号：

  US20080064681A1

文献信息

• Therapeutic agent for treating glaucoma
  申请人：Hidaka Hiroyoshi

  公开号：US20080064681A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention provides compounds useful as therapeutic agent for treating glaucoma and methods for treating glaucoma. That is, a therapeutic agent for treating glaucoma containing, as an active ingredient, a compound represented by formula (1) below is synthesized, and the therapeutic agent is administered in the form of eye drops to a glaucoma patient. Thus, the intraocular pressure is reduced. In the above formula, ring A represents a 5- to 11-membered cyclic amino group, which may have a substituted group, and X represents a halogen.

  本发明提供了作为治疗青光眼的治疗剂的化合物，以及治疗青光眼的方法。也就是说，合成了一种作为有效成分的化合物，其化学式如下所示，并且将这种治疗剂以眼药水的形式给青光眼患者使用。因此，眼内压得到了降低。在上述化学式中，环A代表一个5至11元环的氨基团，可能带有取代基，X代表一个卤素。
• IOP-lowering effect of isoquinoline-5-sulfonamide compounds in ocular normotensive monkeys
  作者：Kengo Sumi、Yoshihiro Inoue、Masahiro Nishio、Yasuhito Naito、Takamitsu Hosoya、Masaaki Suzuki、Hiroyoshi Hidaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.085

  日期：2014.2

  Rho-associated coiled coil-formed protein kinase (ROCK) inhibitors are under development as a new class of antiglaucoma agents. Based on the potent ROCK inhibitor H-1152, previously developed by us, we explored the possibility of related compounds as antiglaucoma agents and synthesized seven types of H-1152-inspired isoquinoline-5-sulfonamide compounds (H-0103-H-0107, H-1001, H-1005). Although all of these compounds potently inhibited ROCK (IC50 = 18-48 nM), only H-0104 and H-0106 exerted strong intraocular pressure (IOP)-lowering effects into the eyes of monkeys. These results suggested the possibility that there is no direct relationship between ROCK inhibition and IOP-lowering effects, indicating that the initial screening of compounds based on ROCK inhibitory activity may be an unsuitable strategy for developing antiglaucoma agents with potent IOP-lowering effects. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights rights reserved.