9H-吡啶并(3,4-B)吲哚,1,2,3,4-四氢-1-(1,3-苯并二唑-5-基)-,盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 9H-吡啶并(3,4-B)吲哚,1,2,3,4-四氢-1-(1,3-苯并二唑-5-基)-,盐酸盐
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-4-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline hydrochloride
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole;hydron;chloride
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 328.798
• InChiKey: NXMSCMHULUTGBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-吡啶并(3,4-B)吲哚,1,2,3,4-四氢-1-(1,3-苯并二唑-5-基)-,盐酸盐 在 lithium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过银介导的四氢-β-咔啉的氧化反应合成β-咔啉

  摘要：

  作为目前方法的替代方法，开发了使用碳酸银将四氢-β-咔啉氧化为β-咔啉的方法。氧化非常温和，纯化后产物收率适中，收率良好。该方法容许许多官能团，包括通常用其他方法裂解的还原敏感性基团。尽管尚未完全理解其机理，但反应在开放的烧瓶中进行，对光或湿气不敏感，并为不易通过其他方法制备的化合物提供了可行的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.098
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 胡椒醛 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到9H-吡啶并(3,4-B)吲哚,1,2,3,4-四氢-1-(1,3-苯并二唑-5-基)-,盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of aromatic aldehydes with tryptamine (1) in solvents of different polarity were studied. The yields of carbolines in the chosen media decrease with ail increase in the donating properties of the aryl substituent, but they markedly increase at a high pressure (5 kbar), especially for compounds with electron-donating aryl groups. The phase transition of dioxane at 5 kbar also sharply increases the yields of the target products.

  DOI：

  10.1023/a:1011306517653

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1,2,3,4-Tetrahydro-.BETA.-carboline Derivatives.
  作者：Yutaka KAWASHIMA、Akiyo HORIGUCHI、Minoru TAGUCHI、Yoshimi TUYUKI、Yasuko KARASAWA、Hiroaki ARAKI、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.43.783

  日期：——

  A series of 1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carbolines has been synthesized and evaluated for cerebral protecting effects against lipid peroxidation and potassium cyanide intoxication in mice. Most of the compounds synthesized had potent effects against lipid peroxidation. Among them, 1-(3, 5-dimethoxyphenyl)-2-propyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carboline (22) was found to have a combination of potent effects against both lipid peroxidation and potassium cyanide intoxication. Structure-activity relationships are discussed.

  一系列1,2,3,4-四氢-β-咔啉化合物已被合成并评价其对小鼠脂质过氧化和氰化钾中毒的脑保护作用。大多数合成的化合物对脂质过氧化具有强效作用。其中，1-(3,5-二甲氧基苯基)-2-丙基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（22）被发现对脂质过氧化和氰化钾中毒均具有强效组合作用。结构-活性关系在此进行了讨论。
• ——
  作者：N. E. Agafonov、A. V. Dudin、A. A. Preobrazhenskii、V. M. Zhulin

  DOI：10.1023/a:1011306517653

  日期：——

  The reactions of aromatic aldehydes with tryptamine (1) in solvents of different polarity were studied. The yields of carbolines in the chosen media decrease with ail increase in the donating properties of the aryl substituent, but they markedly increase at a high pressure (5 kbar), especially for compounds with electron-donating aryl groups. The phase transition of dioxane at 5 kbar also sharply increases the yields of the target products.
• Synthesis of β-carbolines via a silver-mediated oxidation of tetrahydro-β-carbolines
  作者：Sierra D. Durham、Brianna Sierra、Maximillian J. Gomez、Jennifer K. Tran、Marc O. Anderson、Nick A. Whittington-Davis、Scott Eagon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.098

  日期：2017.7

  The oxidation of tetrahydro-β-carbolines to β-carbolines using silver carbonate was developed as an alternative to current methods. The oxidation is extremely mild and provides the products in modest to good yields after purification. A number of functional groups are tolerated by this methodology, including reduction-sensitive groups which are often cleaved with other methods. Though the mechanism

  作为目前方法的替代方法，开发了使用碳酸银将四氢-β-咔啉氧化为β-咔啉的方法。氧化非常温和，纯化后产物收率适中，收率良好。该方法容许许多官能团，包括通常用其他方法裂解的还原敏感性基团。尽管尚未完全理解其机理，但反应在开放的烧瓶中进行，对光或湿气不敏感，并为不易通过其他方法制备的化合物提供了可行的合成途径。