L-丙氨酸乙酯 | 3082-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丙氨酸乙酯
• 中文别名: a-D-呋喃阿拉伯糖,3,5-二脱氧-3-氟-2-O-(苯基甲基)-
• 英文名称: Ala-OEt
• 英文别名: L-Alanine ethyl ester；Ethyl alaninate；ethyl (2S)-2-aminopropanoate
• CAS: 3082-75-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: ROBXZHNBBCHEIQ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166.5 °C
• 沸点：
  56 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 次氯酸叔丁酯 、 硫酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 丙酮酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. LIX. Asymmetric transamination from (S)-.ALPHA.-amino acids. Synthesis of optically active amines by chemical transamination of (S)-.ALPHA.-amino acid esters to ketones.

  摘要：

  通过催化加氢以及(S)-α-氨基酸酯(8)与酮(9)的希夫碱(10)的化学反式，实现了光学活性胺(15)的不对称合成。研究了溶剂和手性试剂的酯基对不对称诱导的影响，并以(S)-缬氨酸叔丁酯和苯丙酮为原料制备了(S)-(+)-2-氨基-3-苯基丙烷(15a)，产率为 63%，光学产率为 87%。讨论了不对称氢化过程中可能存在的立体过程。还介绍了用硼氢化钠还原希夫碱 (10) 的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.887
• 作为产物：
  描述：

  丙氨酸乙酯 生成 L-丙氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Colombano; Sanna; Delitala, Gazzetta Chimica Italiana, 1914, vol. 44 I, p. 102

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  L-丙氨酸乙酯 、 2-amino-5-isobutyl-4-[2-(5-phosphono)-furanyl]thiazole dichloridate 在 L-丙氨酸乙酯 作用下， 生成 地马格列
  参考文献：
  名称：

  J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15491-15502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FLAVIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA FLAVINE
  申请人：BIORELIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010019208A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.

  本发明涉及新型黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途以及用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。该发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。
• Microwave assisted mild, rapid, solvent-less, and catalyst-free chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines
  作者：Satish N. Dighe、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.089

  日期：2012.10

  Microwave assisted simple, rapid, solventless, and catalyst-free chemoselective method for the protection of amino group in aromatic, aliphatic, heterocyclic, aralkyl amines, phenyl hydrazine, and amino acid esters in good to excellent isolated yield (83–98%) in short reaction time (2–12 min) has been reported.

  微波辅助的简单，快速，无溶剂和无催化剂的化学选择性方法可保护芳香族，脂肪族，杂环，芳烷基胺，苯基肼和氨基酸酯中的氨基，具有良好的分离效果（83-98％）据报道反应时间短（2–12分钟）。
• Reductive Alkylation of Amines with Carboxylic Ortho Esters
  作者：Renat Kadyrov、Konrad Moebus

  DOI：10.1002/adsc.202000510

  日期：2020.8.19

  carboxylic ortho esters could be used as an alkylating agent in the reductive alkylation of amines. A variety of amines, including amino acid esters, were alkylated affording mono‐alkylated products with high selectivity in practical to high yields using standard heterogeneous catalysts. By applying acyclic ortho esters alkylation was completed at room temperature.

  我们首次证明了羧酸原酸酯可以在胺的还原烷基化中用作烷基化剂。使用标准的多相催化剂，将多种胺（包括氨基酸酯）进行烷基化，从而以高产率实际可行地以高选择性生成单烷基化产物。通过施加无环原酸酯，在室温下完成烷基化。
• Synthesis of fluorinated acyclic nucleoside phosphonates with 5-azacytosine base moiety
  作者：Karel Pomeisl、Marcela Krečmerová、Radek Pohl、Robert Snoeck、Graciela Andrei

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130529

  日期：2019.9

  With respect to the strong antiviral activity of (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine various types of its side chain fluorinated analogues were prepared. The title compound, (S)-1-[3-fluoro-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine (FPMP-5-azaC) was synthesised by the condensation reaction of (S)-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy)-3-fluoropropyl p-toluenesulfonate with a sodium

  关于（S）-1- [3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基] -5-氮杂胞嘧啶的强抗病毒活性，制备了各种类型的其侧链氟化类似物。通过（S）-2-[（二异丙氧基磷酰基）的缩合反应，合成标题化合物（S）-1- [3-氟-2-（膦甲氧基）丙基] -5-氮杂胞嘧啶（FPMP-5-azaC ）。甲磺酸）-3-氟丙基对甲苯磺酸盐与5-氮杂胞嘧啶钠盐的混合物，然后分离出合适的N 1和O 2区域异构体和酯水解。FPMP-5-azaC对其5,6-dihydro-5-azacytosine对应物，氨基酸氨基磷酸酯前药和具有退火五元咪唑环的系统的转化，即咪唑[1,2-a] [1,3,5还进行了三嗪衍生物。由5-氮杂胞嘧啶和三氟甲基环氧乙烷制备1-（2-膦甲氧基-3,3,3-三氟丙基）-5-氮杂胞嘧啶以形成1-（3,3,3-三氟-2-羟丙基）-5-氮杂胞嘧啶用二异丙基溴甲烷膦酸酯处理，然后将酯脱保护。研究了所有新制备
• Competitive formation of 10- and 7-membered hydrogen-bonded rings of proline-containing model peptides
  作者：Yusuke Jin、Kenji Tonan、Shun-ichi Ikawa

  DOI：10.1016/s1386-1425(02)00031-8

  日期：2002.10

  N-tert-butoxycarbonyl-prolyl-Xaa-NHCH3 [Xaa = Gly (glycyl), Ala (alanyl), Phe (phenylalanyl), Leu (leucyl), Ile (isoleucyl), and Val (valyl)] were studied by proton nuclear magnetic resonance and infrared spectroscopy. Variation of chemical shifts of amide protons with composition change of DMSO-d6/CDCl3 mixed solvents were found to be a good measure of intramolecular hydrogen bonding of peptides in CDCl3

  含有脯氨酸的模型肽的分子内氢键结构，具有序列N-叔丁氧基羰基-脯氨酰基-Xaa-NHCH3 [Xaa =甘氨酸（甘氨酰基），丙氨酸（丙氨酰基），苯丙氨酸（苯丙氨酰基），亮（甘氨酸），胰岛通过异质子核磁共振和红外光谱研究了（异sole基）和Val（戊基）。发现酰胺质子化学位移随DMSO-d6 / CDCl3混合溶剂组成的变化而变化，是衡量CDCl3溶液中肽的分子内氢键的好方法。已经显示，在蛋白质中应分别具有β-和γ-转角样结构的10元和7元氢键合的环彼此竞争地形成。建议两个氢键合的环之间的平衡由Xaa残基的侧链所引起的位阻决定。从化学位移的溶剂组成依赖性变化估计形成10元和7元氢键环的自由能delG10和delG7。已发现deltaG10与蛋白质β转换的第（i + 2）位残基Xaa的出现频率之间具有良好的相关性。