Bicyclo<4.2.0>octan-2-on | 55564-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<4.2.0>octan-2-on
• 英文别名: Bicyclo[4.2.0]octan-5-one；bicyclo[4.2.0]octan-2-one
• CAS: 55564-05-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: WSJNSKQKFMRZBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 乙烯 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 Bicyclo<4.2.0>octan-2-on
  参考文献：
  名称：

  寻找完美的匹配：结合高效和可扩展的光敏[2 + 2]环加成流动的计算和实验研究

  摘要：

  随着日新月异的发光二极管（LED）技术的发展，利用更高效和工业可行的光源可以进行经典的光化学转换。结合三重态敏化剂，我们报告了各种[2 + 2]环加成在气流中与气态乙烯的各种马来酸酐衍生物的详细研究。通过使用能够进行气体处理和LED波长/功率筛选的流动反应器，对这些反应进行了深入的优化。特别是，我们强调了将底物和敏化剂三重态能量与光源发射波长和功率相匹配的重要性。苯甲酮在375 nm处的吸光度差阻碍了马来酸酐的最初三重态敏化反应。然而，密度泛函理论（DFT）计算预测，诸如柠康酸酐等衍生物具有足够低的三重态能量，可以从噻吨酮进行三重态转移，后者的吸光度与375 nm处的LED发射相匹配。该观察结果在实验上是正确的，可以在大型反应器中进行优化和进一步例证，从而在10小时内处理了超过100 g的材料。这些简单的DFT计算也已应用于许多其他底物，并显示出与实验数据的良好相关性，这表明它们的使用可以

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00375

文献信息

• Finding the Perfect Match: A Combined Computational and Experimental Study toward Efficient and Scalable Photosensitized [2 + 2] Cycloadditions in Flow
  作者：Jason D. Williams、Momoe Nakano、Romaric Gérardy、Juan A. Rincón、Óscar de Frutos、Carlos Mateos、Jean-Christophe M. Monbaliu、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00375

  日期：2019.1.18

  with a triplet sensitizer, we report the detailed exploration of [2 + 2] cycloadditions, in flow, of various maleic anhydride derivatives with gaseous ethylene. By the use of a flow reactor capable of gas handling and LED wavelength/power screening, an in-depth optimization of these reactions was carried out. In particular, we highlight the importance of matching the substrate and sensitizer triplet

  随着日新月异的发光二极管（LED）技术的发展，利用更高效和工业可行的光源可以进行经典的光化学转换。结合三重态敏化剂，我们报告了各种[2 + 2]环加成在气流中与气态乙烯的各种马来酸酐衍生物的详细研究。通过使用能够进行气体处理和LED波长/功率筛选的流动反应器，对这些反应进行了深入的优化。特别是，我们强调了将底物和敏化剂三重态能量与光源发射波长和功率相匹配的重要性。苯甲酮在375 nm处的吸光度差阻碍了马来酸酐的最初三重态敏化反应。然而，密度泛函理论（DFT）计算预测，诸如柠康酸酐等衍生物具有足够低的三重态能量，可以从噻吨酮进行三重态转移，后者的吸光度与375 nm处的LED发射相匹配。该观察结果在实验上是正确的，可以在大型反应器中进行优化和进一步例证，从而在10小时内处理了超过100 g的材料。这些简单的DFT计算也已应用于许多其他底物，并显示出与实验数据的良好相关性，这表明它们的使用可以