N-(2,4-二硝基苯甲酰基)咪唑 | 80601-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二硝基苯甲酰基)咪唑
• 英文名称: N-(2,4-dinitrobenzoyl)imidazole
• 英文别名: (2,4-Dinitrophenyl)-imidazol-1-ylmethanone
• CAS: 80601-68-9
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₅
• 分子量: 262.181
• InChiKey: KCTXHHDNKXWHGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二硝基苯甲酰基)咪唑 在 咪唑 、 potassium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-二硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  动力学和取代的咪唑催化水解的机制Ñ -benzoylimidazoles

  摘要：

  咪唑（Imz）催化的苯甲酸酯水解是通过中间形成N-苯并咪唑进行的。本文考虑了该反应的第二步，即，Imz催化的X = CH 3，H，Cl，CN和NO 2的N-（4-X-苯甲酰基）咪唑和N-（二取代的苯甲酰基）的水解水-乙腈混合物中的咪唑，2-氯-4-硝基，2,4-二硝基和3,5-二硝基（在有机溶剂中为10％或14％，v / v）。基于催化速率常数和动力学溶剂的同位素效应，表明Imz的催化是一般碱型的。出乎意料的是，水解ñ - （2,4-二硝基苯甲酰基）咪唑被发现是比的慢Ñ-（4-硝基苯甲酰基）咪唑。结果表明，这种反应顺序是由于空间效应和Imz部分与2,4-二硝基苯环之间的供体-受体相互作用所致的反应物状态稳定化的结合。

  DOI：

  10.1002/poc.610070807

文献信息

• Ohta, Shunsaku; Tsujimura, Atsuhiko; Okamoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2762 - 2768
  作者：Ohta, Shunsaku、Tsujimura, Atsuhiko、Okamoto, Masao

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and mechanism of the imidazole-catalysed hydrolysis of substitutedN-benzoylimidazoles
  作者：Omar A. El Seoud、Paulo Menegheli、Paulo A. R. Pires、Nilo Z. Kiyan

  DOI：10.1002/poc.610070807

  日期：1994.8

  Imidazole (Imz)-catalysed hydrolysis of benzoate esters proceeds via the intermediate formation of N-benzoylimidazoles. This paper considers the second step of this reaction, viz., Imz-catalysed hydrolysis of N-(4-X-benzoyl)imidazoles, X = CH3, H, Cl, CN and NO2, and N-(disubstituted benzoyl)imidazoles, 2-chloro-4-nitro, 2, 4-dinitro and 3,5-dinitro, in water–acetonitrile mixtures (10% or 14%, v/v

  咪唑（Imz）催化的苯甲酸酯水解是通过中间形成N-苯并咪唑进行的。本文考虑了该反应的第二步，即，Imz催化的X = CH 3，H，Cl，CN和NO 2的N-（4-X-苯甲酰基）咪唑和N-（二取代的苯甲酰基）的水解水-乙腈混合物中的咪唑，2-氯-4-硝基，2,4-二硝基和3,5-二硝基（在有机溶剂中为10％或14％，v / v）。基于催化速率常数和动力学溶剂的同位素效应，表明Imz的催化是一般碱型的。出乎意料的是，水解ñ - （2,4-二硝基苯甲酰基）咪唑被发现是比的慢Ñ-（4-硝基苯甲酰基）咪唑。结果表明，这种反应顺序是由于空间效应和Imz部分与2,4-二硝基苯环之间的供体-受体相互作用所致的反应物状态稳定化的结合。