N-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)ethyl-cis-4-(N³-benzoylthymin-1-yl)-D-proline diphenylmethyl ester | 318515-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)ethyl-cis-4-(N³-benzoylthymin-1-yl)-D-proline diphenylmethyl ester
• 英文别名: N-2-(N-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl-(4'R)-(N(3)-benzoylthymin-1-yl)-(2'R)-proline diphenylmethyl ester；benzhydryl (2R,4R)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 318515-52-5
• 化学式: C₄₇H₄₂N₄O₇
• 分子量: 774.873
• InChiKey: PZKCKGPYZFNDEY-QIRLOONUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)ethyl-cis-4-(N³-benzoylthymin-1-yl)-D-proline diphenylmethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71%的产率得到N-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)ethyl-cis-4-(N³-benzoylthymin-1-yl)-D-proline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有N-氨乙基-D-脯氨酸主链的手性肽核酸的合成和性质。

  摘要：

  D-脯氨酸的合成子在4位被胸腺嘧啶取代，在N处被柔性的氨乙基接头取代，已被用于通过固相方法制备具有（2R，4R）立体化学的新型手性肽核酸（cPNA）。根据UV和CD研究，高胸腺嘧啶十聚体cPNA与互补的聚腺苷酸结合形成具有高亲和力和特异性的2：1杂合体，而未观察到与相应的聚脱氧腺苷酸的结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00507-2
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl (2R,4R)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1-[2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)ethyl-cis-4-(N³-benzoylthymin-1-yl)-D-proline diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有N-氨乙基-D-脯氨酸主链的手性肽核酸的合成和性质。

  摘要：

  D-脯氨酸的合成子在4位被胸腺嘧啶取代，在N处被柔性的氨乙基接头取代，已被用于通过固相方法制备具有（2R，4R）立体化学的新型手性肽核酸（cPNA）。根据UV和CD研究，高胸腺嘧啶十聚体cPNA与互补的聚腺苷酸结合形成具有高亲和力和特异性的2：1杂合体，而未观察到与相应的聚脱氧腺苷酸的结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00507-2

文献信息

• Synthesis and Nucleic Acids Binding Properties of Diastereomeric Aminoethylprolyl Peptide Nucleic Acids (<i>aep</i>PNA)
  作者：Patcharee Ngamwiriyawong、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1080/15257770.2010.547839

  日期：2011.3

  diastereomeric aminoethyl peptide nucleic acid (aepPNA) has been developed. The key reaction is the coupling of nucleobase-modified proline derivatives and Fmoc-protected aminoacetaldehyde by reductive alkylation. Oligomerization of the aepPNAs up to 10mer was achieved by Fmoc-solid phase peptide synthesis methodology. Preliminary binding studies of these aepPNA oligomers with nucleic acids suggested that the “cis-”

  已经开发了用于所有四个非对映体氨基乙基肽核酸（aep PNA）的Fmoc保护的单体的通用合成方法。关键反应是通过还原烷基化将核碱基修饰的脯氨酸衍生物与Fmoc保护的氨基乙醛偶联。所述低聚AEP的PNA高达10聚物通过Fmoc的固相肽合成方法来实现。这些初步结合研究AEP与核酸PNA寡聚建议，“顺式- ” homothymine AEP PNA与十聚体（2' - [R，4' - [R ）和（2'小号，4'小号）构型可以以缓慢的动力学结合至它们的互补RNA [聚（腺苷酸）]，但不与互补DNA [聚（脱氧腺苷酸）]结合。在另一方面，所述反式homothymine AEP PNA与（2'十聚体[R，4'小号）和（2'小号，4' - [R ）构型未能形成与聚（腺苷酸）和聚（deoxyadenylic酸）稳定的杂交。一个混合碱基之间可以观察到没有形成杂交（2' - [R，4' - [R ）- AEP
• US6716961B2
  申请人：——

  公开号：US6716961B2

  公开（公告）日：2004-04-06
• Synthesis and properties of chiral peptide nucleic acids with a N-Aminoethyl-d-proline backbone
  作者：Tirayut Vilaivan、Chanchai Khongdeesameor、Pongchai Harnyuttanakorn、Martin S Westwell、Gordon Lowe

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00507-2

  日期：2000.11

  linker, has been used to prepare a novel chiral peptide nucleic acid (cPNA) with (2R,4R) stereochemistry using solid phase methodology. The homothymine decamer cPNA binds to complementary polyadenylic acid to form a 2:1 hybrid with high affinity and specificity according to UV and CD studies, whereas no binding to the corresponding polydeoxyadenylic acid was observed.

  D-脯氨酸的合成子在4位被胸腺嘧啶取代，在N处被柔性的氨乙基接头取代，已被用于通过固相方法制备具有（2R，4R）立体化学的新型手性肽核酸（cPNA）。根据UV和CD研究，高胸腺嘧啶十聚体cPNA与互补的聚腺苷酸结合形成具有高亲和力和特异性的2：1杂合体，而未观察到与相应的聚脱氧腺苷酸的结合。