(5R,10R)-2,2-dimethyl-10-phenyl-7-[(1S)-1-phenylethyl]-7-azaspiro[4.5]dec-8-ene-4,6-dione | 1242475-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5R,10R)-2,2-dimethyl-10-phenyl-7-[(1S)-1-phenylethyl]-7-azaspiro[4.5]dec-8-ene-4,6-dione
• CAS: 1242475-25-7
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: DRMLNMSEEAKCSB-NXQMDHLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 肉桂醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 (5R,10R)-2,2-dimethyl-10-phenyl-7-[(1S)-1-phenylethyl]-7-azaspiro[4.5]dec-8-ene-4,6-dione 、 (5S,10S)-2,2-dimethyl-10-phenyl-7-[(1S)-1-phenylethyl]-7-azaspiro[4.5]dec-8-ene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂二烯在环加成反应中乙烯酮的全选择性切换：微波辅助的α-螺-δ-内酰胺的非对映选择性多米诺三组分合成

  摘要：

  在伯胺和α，β-不饱和醛的存在下，微波辅助的环状2-重氮-1,3-二酮的沃尔夫重排反应提供了直接的三组分立体选择性地进入多种α-螺环-δ-内酰胺的途径胺化/沃尔夫重排/ [2 + 4]环加成多米诺序列。使用苯胺衍生物，开发了互补的aza-Wittig / Wolff重排/ [2 + 4]序列。这些反应的特征是在6π电动过程中，酰基烯酮作为亲二烯体具有前所未有的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol101938r

文献信息

• Periselectivity Switch of Acylketenes in Cycloadditions with 1-Azadienes: Microwave-Assisted Diastereoselective Domino Three-Component Synthesis of α-Spiro-δ-lactams
  作者：Marc Presset、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/ol101938r

  日期：2010.9.17

  straightforward three-component stereoselective access to a variety of α-spiro-δ-lactams following an imination/Wolff rearrangement/[2 + 4] cycloaddition domino sequence. With aniline derivatives, a complementary aza-Wittig/Wolff rearrangement/[2 + 4] sequence was developed. These reactions feature an unprecedented reactivity of acylketenes as dienophiles in 6π electrocyclic processes.

  在伯胺和α，β-不饱和醛的存在下，微波辅助的环状2-重氮-1,3-二酮的沃尔夫重排反应提供了直接的三组分立体选择性地进入多种α-螺环-δ-内酰胺的途径胺化/沃尔夫重排/ [2 + 4]环加成多米诺序列。使用苯胺衍生物，开发了互补的aza-Wittig / Wolff重排/ [2 + 4]序列。这些反应的特征是在6π电动过程中，酰基烯酮作为亲二烯体具有前所未有的反应性。