N-(4-氯苄基)-2-氰基乙酰胺 | 66158-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苄基)-2-氰基乙酰胺
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-2-cyanoacetamide
• 英文别名: cyano-N-(4-chlorobenzyl)acetamide；N-(4-Chloro-benzyl)-2-cyano-acetamide；Cyanessigsaeure-4-chlorbenzylamid；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-cyanoacetamide
• CAS: 66158-49-4
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00955059
• 分子量: 208.647
• InChiKey: UKKHUKFEKBKULS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苄基)-2-氰基乙酰胺 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 4-chlorobenzylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-hydroxy-2-iminochromene derivatives as selective and potent inhibitors of human carbonyl reductase 1

  摘要：

  人类羰基还原酶1（CBR1）是短链脱氢酶/还原酶超家族的成员，它将蒽环类抗癌药物还原为它们的较不具有抗癌作用的C-13羟基代谢物，这些代谢物与心脏毒性的发病机制相关，是这些药物的副作用之一。

  DOI：

  10.1039/c5ob00847f
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 对氯苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-氯苄基)-2-氰基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-hydroxy-2-iminochromene derivatives as selective and potent inhibitors of human carbonyl reductase 1

  摘要：

  人类酮醛还原酶1（CBR1）是短链脱氢酶/还原酶超家族的成员，它将蒽环类抗癌药物还原为它们较不具有抗癌作用的C-13羟基代谢物，这些代谢物与心脏毒性的发病机制有关，这是药物的副作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00847f

文献信息

• [EN] AZETIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF METABOLIC AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉTABOLIQUES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2012098033A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: These compounds may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example inflammatory conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, diseases involving impairment of immune cell functions, cardiometabolic diseases, and/or proliferative diseases.

  披露了具有以下表示的公式的化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如炎症性疾病、传染病、自身免疫疾病、涉及免疫细胞功能受损的疾病、心脏代谢疾病和/或增殖性疾病，举例不限。
• Modulators of LXR
  申请人：——

  公开号：US20030181420A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of nuclear receptors are provided. In particular, heterocyclic compounds are provided for modulating the activity of nuclear receptors, including liver X receptor (LXR) and orphan nuclear receptors. In certain embodiments, the compounds are N-substituted pyridones.

  提供了用于调节核受体活性的化合物、组合物和方法。具体来说，提供了用于调节核受体活性的杂环化合物，包括肝X受体（LXR）和孤儿核受体。在某些实施方式中，这些化合物是N-取代吡啶酮。
• Chemoselective flow hydrogenation approaches to isoindole-7-carboxylic acids and 7-oxa-bicyclio[2.2.1]heptanes
  作者：L. Hizartzidis、M. Tarleton、C. P. Gordon、A. McCluskey

  DOI：10.1039/c3ra47657j

  日期：——

  nitrile reduction was achieved in the presence of furan moieties by employing a RANEY® nickel catalyst. In total, 31 reaction conditions were examined using less than 200 mg of reagents allowing optimised conditions to be efficiently determined. These optimised hydrogenation conditions afforded desired analogues in near quantitative yields thus removing the requirements of reaction workup and chromatography

  通过一系列连续的化学选择性流加氢和无溶剂转化，访问了两个修饰度很高的降冰藓素类似物的文库。使用10％的Pd / C催化剂，对反应参数（H 2压力，温度和流速条件）的修改允许在呋喃，苄基和腈部分存在下容易地进行选择性直接还原胺化和烯烃还原。使用20％Pd（OH）2 / C; 钯四; 5％Pt / C（硫化）得到呋喃和烯烃（均还原）和烯烃还原产物的混合物。RuO 2 ; 0.5％的Re / C和Re 2 O 7没有减少。通过使用RANEY®镍催化剂，在呋喃部分存在下，烯烃和腈同时还原。总共使用不到200毫克的试剂检查了31种反应条件，从而可以有效地确定最佳条件。这些优化的氢化条件以接近定量的产率提供了所需的类似物，从而消除了反应后处​​理和色谱分离的要求。
• Impact of an aryl bulky group on a one-pot reaction of aldehyde with malononitrile and <i>N</i>-substituted 2-cyanoacetamide
  作者：Ruturajsinh M. Vala、Divyang M. Patel、Mayank G. Sharma、Hitendra M. Patel

  DOI：10.1039/c9ra05975j

  日期：——

  In this study, we successfully explored the effect of steric hindrance on the one-pot reaction of different aryl aldehydes with malononitrile and N-substituted 2-cyanoacetamide in the presence of piperidinium acetate as the catalyst. It involved the Knoevenagel condensation of the aldehyde and malononitrile to produce arylidene malononitrile as an intermediate, which was further treated with N-substituted

  在这项研究中，我们成功地探索了空间位阻对不同芳基醛与丙二腈和N-取代的 2-氰基乙酰胺在乙酸哌啶鎓作为催化剂存在下的一锅反应的影响。它涉及醛和丙二腈的 Knoevenagel 缩合生成亚芳基丙二腈作为中间体，当空间体积较小时，进一步用N-取代的 2-氰基乙酰胺处理得到 6-氨基-2-吡啶酮-3,5-二甲腈衍生物组参与。高位阻改变了较早的反应路线，并通过较慢的路线产生了N-取代的2-氰基丙烯酰胺。
• [EN] NOVEL ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2020249821A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel arginase inhibitors of formula (I). These novel compounds are useful in the treatment of diseases that are associated with arginase activity, such as asthma, allergic rhinitis and COPD (chronic obstructive pulmonary disease).

  本发明涉及式(I)的新型精氨酸酶抑制剂。这些新型化合物在治疗与精氨酸酶活性相关的疾病方面具有用途，如哮喘、过敏性鼻炎和慢性阻塞性肺疾病（COPD）。