N-亚硝基二乙胺 | 55-18-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-亚硝基二乙胺
• 中文别名: 对三氟甲基苯腈；亚硝基-二乙基胺；N-二乙基亚硝胺；二乙基亚硝胺；4-三氟甲基苯腈；4-(三氟甲基)苯甲腈
• 英文名称: N-Nitrosodiethylamine
• 英文别名: nitrosodietyhlamine；diethylnitrosamine；DEN；N-ethyl-N-nitroso-ethanamine；NDEA；N,N-diethyl-nitrosamine；ethanamine, N-ethyl-N-nitroso；N,N-diethylnitrous amide
• CAS: 55-18-5
• 化学式: C₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00013890
• 分子量: 102.136
• InChiKey: WBNQDOYYEUMPFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25℃
• 沸点：
  177 °C (lit.)
• 密度：
  0.95 g/mL (lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（微量）、甲醇（微量）
• 物理描述：
  N-nitrosodiethylamine is a clear slightly yellow liquid. Boiling point 175-177°C. Can reasonably be anticipated to be a carcinogen. Used as a gasoline and lubricant additive and as an antioxidant and stabilizer in plastics.
• 颜色/状态：
  Yellow oil
• 闪点：
  145 °F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  0.86 mm Hg at 20 °C
• 亨利常数：
  3.63e-06 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：
  存在于白肋烟烟叶、主流烟气和侧流烟气中。 它具有刺激作用，长期接触可能对肝脏和肾脏造成损害。
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides, nitrogen oxides (NOx).
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4386 at 20 °C/D
• 保留指数：
  876;881

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

2,6-二氯-4-硝基酚对磺基转移酶的抑制完全消除了N-亚硝基二乙醇胺在大鼠肝脏中的致突变潜力，这一点通过诱导DNA单链断裂得以指示。N-亚硝基-2-羟基吗啡啉，作为通过醇脱氢酶介导氧化形成的N-亚硝基二乙醇胺的一种代谢物，其DNA链断裂潜力也几乎被完全消除。与这些β-羟基化亚硝胺不同，N-亚硝基二乙胺的DNA损伤潜力未受到2,6-二氯-4-硝基酚的影响。提出了N-亚硝基二乙醇胺的一种新的激活机制：N-亚硝基二乙醇胺首先通过醇脱氢酶转化为环状半缩酮N-亚硝基-2-羟基吗啡啉。这种环状β-羟基亚硝胺似乎是磺基转移酶的底物。所形成的硫酸盐结合物被认为是最终的致突变亲电子物质。然而，结果并不排除N-亚硝基二乙醇胺本身可能发生硫酸盐结合。

Inhibition of sulfotransferase by 2,6-dichloro-4-nitrophenol completely abolished the genotoxic potential of N-nitrosodiethanolamine in rat liver as indicated by the induction of DNA single-strand breaks. The DNA strand-breaking potential of N-nitroso-2-hydroxymorpholine, a metabolite of N-nitrosodiethanolamine formed by alcohol dehydrogenase -mediated oxidation, was also almost quantitatively abolished. In contrast to these beta-hydroxylated nitrosamines, the effectiveness of N-nitrosodiethylamine remained unaffected by 2,6-dichloro-4-nitrophenol with respect to its DNA damaging potential. ... A new activation mechanism for N-nitrosodiethanolamine is proposed: N-nitrosodiethanolamine is transformed at first by alcohol dehydrogenase into the cyclic hemiacetal N-nitroso-2-hydroxymorpholine. This cyclic beta-hydroxynitrosamine appears to be a substrate for sulfotransferase. The resulting sulfate conjugate is suggested to be ultimate genotoxic electrophile. However, the results do not exclude the possibility that N-nitrosodiethanolamine itself undergoes sulfate conjugation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

NDEA的氧化N-脱乙基化反应是体内产生CO2和烷基化物种的原因。已经测量了大鼠和仓鼠器官切片体外代谢NDEA的速率，并研究了代谢程度与诱导肿瘤分布之间的关系。在大鼠或仓鼠给予NDEA后，肝脏和肾脏核酸中产生了多种乙基化衍生物，包括7-乙基鸟嘌呤、O6-乙基鸟嘌呤和3-乙基腺嘌呤。

Oxidative N-deethylation of NDEA accounts for the production of CO2 and alkylating species in vivo. The rate of metabolism of NDEA by slices of organs from rats and hamsters in vitro has been measured, and a correlation made between the degree of metabolism and the distribution of induced tumors. After administration of NDEA to rats or hamsters, several ethylated derivatives were produced in liver and kidney nucleic acids. These included 7-ethylguanine, O6-ethylguanine and 3-ethyladenine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

证据表明，亚硝基二乙胺需要经过代谢激活才能发挥其致癌和毒性作用。在大鼠尿液中已检测到N-亚硝基乙基-N-(2-羟基乙基)胺和N-亚硝基乙基-N-(羧甲基)胺。

... Evidence suggests that nitrosodiethylamine requires metabolic activation in order to exert its carcinogenic and toxic effects. ... N-nitrosoethyl-N-(2-hydroxyethyl)amine and N-nitrosoethyl-N-(carboxymethyl)amine have been detected in urine of rats. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠小肠中，研究了亚硝胺的结构与代谢之间可能存在的关系。从肠腔侧对空肠和回肠的孤立段进行了2小时的灌注，使用的是含有四种对称二烷基亚硝胺之一的Tyrode溶液，每个侧链有2-5个碳原子，均在α位置标记有(14)C，或者含有两种不对称亚硝胺之一，即N-亚硝基叔丁基甲胺和N-亚硝基甲基苄胺，甲基组标记有(14)C。除了测量(14)C对肠组织的外，还分析了吸收的液体（吸收液）以及灌注介质和组织匀浆中极性代谢物的存在，以评估亚硝胺的肠内代谢。N-亚硝基二乙胺和两种不对称亚硝胺均未显著代谢。

Possible relationships between structure and metabolism of nitrosamines have been investigated in the rat small intestine. Isolated segments of jejunum and ileum were perfused from the luminal side for 2 hr with a Tyrode solution containing one of four symmetrical dialkylnitrosamines with 2-5 carbon atoms per side chain, all (14)C-labeled at the alpha position, or one of two unsymmetrical nitrosamines, N-nitroso-tert-butylmethylamine and N-nitrosomethylbenzylamine, (14)C-labeled in the methyl group. Besides measurement of (14)C to intestinal tissue, the absorbed fluid (absorbate) as well as the perfusion medium and tissue homogenates were analyzed by for the presence of polar metabolites to assess the intestinal metabolism of nitrosamines. Neither N-nitrosodiethylamine nor the two unsymmetrical nitrosamines were metabolized to any significant extent.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

亚硝基二乙胺已知的人类代谢物包括N-亚硝基乙胺。

Nitrosodiethylamine has known human metabolites that include N-Nitrosoethanamine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：亚硝基二乙胺（NDEA）是一种黄色油状液体。它被用作汽油和润滑剂添加剂、抗氧化剂以及在塑料中作为稳定剂。人体研究：NDEA已被识别为烟草致癌物。将支气管上皮细胞系短期暴露于包括NDEA在内的等效于吸烟浓度的烟草致癌物中，改变了关键增殖调控基因的表达，如EGFR、BCL-2、BCL2L1、BIRC5、TP53和MKI67，这与描述为肺上皮前肿瘤病变的活检标本中报道的情况相似。动物研究：NDEA在多种实验动物的不同组织部位通过不同的暴露途径引起了肿瘤。它对围产期和成年期暴露的动物具有致癌性，主要在肝脏、呼吸道、肾脏和上消化道引起肿瘤。口服暴露于NDEA的小鼠、大鼠、仓鼠、豚鼠、兔、狗和猪发生了良性和恶性肝脏肿瘤。大鼠通过吸入暴露或直肠给药后也发生了肝脏肿瘤；小鼠、大鼠和仓鼠通过腹膜内注射后；仓鼠、豚鼠、沙鼠和刺猬通过皮下注射后；小鼠通过产前暴露后；鸟类通过肌肉注射后；以及鱼类和青蛙在暴露于含有NDEA的水族箱水中。在狗中，通过胃管暴露于NDEA随后通过皮下注射引起了肝脏和鼻腔腔的癌症。口服给予NDEA后，小鼠、大鼠、仓鼠、狗和猪的肺和上呼吸道发生了肿瘤。大鼠口服、静脉注射或产前给予NDEA后肾脏发生了肿瘤。口服给药还引起了猪的肾脏肿瘤以及小鼠、大鼠和仓鼠的上消化道肿瘤。NDEA的诱变性在含有和不含有添加代谢活化的鼠伤寒沙门氏菌测试株TA98、TA100、TA1535、TA1537和TA1538（Ames测试）中进行了评估。NDEA在任何一种细菌测试株中均未引起可重复的阳性反应，无论是在有代谢活化的情况下，还是在其不存在的情况下。在含有来自苯巴比妥处理大鼠的肝脏微粒体的存在下，NDEA在中国仓鼠V79细胞中引起了8-氮鸟嘌呤抗性突变体。NDEA在果蝇黑腹菌的隐性致死测试中具有诱变性。研究了NDEA对日本鳉鱼（Oryzias latipes）性发育、生殖细胞生成和卵母细胞成熟的影响。NDEA在性分化早期阶段以剂量依赖性方式减少了XX幼虫的生殖细胞数量，导致成年期在低剂量下出现发育不良的卵巢。这种效果是性别特异性的，因为在XY幼虫中没有看到此类变化。此外，在早期生活中以低剂量暴露的XX和XY幼虫在成年期显示出显著的身体重量减少。与对照相比，在性成熟前暴露于NDEA的鳉鱼雄性和雌性的性腺处于更高级阶段。生态毒性研究：NDEA在浓度超过5微克/升时诱导斑马鱼代谢系统的氧化应激和抗氧化防御。在42天的暴露后，观察到在NDEA浓度超过500微克/升时，斑马鱼肝细胞中显著的DNA损伤。在四次夜间间隔通过灌胃给予网状蛇（Phython reticulatus）6、12和24毫克/千克NDEA的终身给药后，观察到了毒性和致癌效果。诱导肿瘤所需的总剂量为500-600毫克/千克。

IDENTIFICATION AND USE: N-nitrosodiethylamine (NDEA) is a yellow oil. It is used as a gasoline and lubricant additive, antioxidant and as a stabilizer in plastics. HUMAN STUDIES: NDEA has been identified as tobacco carcinogen. Short-term exposure of a bronchial epithelial cell line to smoking-equivalent concentrations of tobacco carcinogens including NDEA altered the expression of key proliferation regulatory genes, EGFR, BCL-2, BCL2L1, BIRC5, TP53, and MKI67, similar to that reported in biopsy specimens of pulmonary epithelium described to be preneoplastic lesions. ANIMAL STUDIES: NDEA caused tumors in several species of experimental animals, at several different tissue sites, and by several different routes of exposure. It was carcinogenic in animals exposed perinatally and as adults, causing tumors mainly in the liver, respiratory tract, kidney, and upper digestive tract. Benign and malignant liver tumors occurred in mice, rats, hamsters, guinea pigs, rabbits, dogs, and pigs orally exposed to NDEA. Liver tumors also occurred in rats following inhalation exposure or rectal administration; in mice, rats, and hamsters following intraperitoneal injection; in hamsters, guinea pigs, gerbils, and hedgehogs following subcutaneous injection; in mice following prenatal exposure; in birds following intramuscular injection; and in fish and frogs exposed to NDEA in the tank water. In dogs, exposure to NDEA by stomach tube followed by subcutaneous injection caused cancer of the liver and nasal cavity. Tumors of the lung and upper respiratory tract occurred in mice, rats, hamsters, dogs, and pigs following oral administration of NDEA. Tumors of the kidney occurred in rats following oral, intravenous, or prenatal administration of NDEA. Oral administration also caused kidney tumors in pigs and tumors of the upper digestive tract in mice, rats, and hamsters. The mutagenicity of NDEA was evaluated in Salmonella tester strains TA98, TA100, TA1535, TA1537 and TA1538 (Ames Test), both in the presence and absence of added metabolic activation. NDEA did not cause a reproducible positive response in any of the bacterial tester strains, either with or without metabolic activation. In the presence of liver microsomal fraction from phenobarbital-treated rats, NDEA caused 8-azaguanine-resistant mutants in Chinese hamster V79 cells. NDEA was mutagenic in recessive lethal test in Drosophila melanogaster. The effects of NDEA on sexual development, gametogenesis, and oocyte maturation were studied in Japanese medaka (Oryzias latipes). NDEA reduced the germ cell number dose-dependently during early stages of sexual differentiation in XX larvae, resulting in underdeveloped ovaries in adulthood at low doses. This effect was sex-specific as no such changes were seen in XY larvae. Furthermore, XX and XY larvae that were exposed at a low dose during early life showed a significant reduction in body weight in adulthood. Gonads in sexually immature adult medaka males and females exposed to NDEA were in advanced stages in comparison to that of the controls. ECOTOXICITY STUDIES: NDEA induced oxidative stress and antioxidant defense to zebrafish metabolism system at concentrations over 5 ug/L. After a 42-day exposure, a significant DNA damage was observed in zebrafish liver cells at NDEA concentrations beyond 500 ug/L. Toxic and carcinogenic effects observed in snakes (Phython reticulatus) after lifelong administration of 6, 12, and 24 mg/kg NDEA by gavage at four nightly intervals. Total dose needed to induce tumors was 500-600 mg/kg.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据可用。动物中有足够的致癌性证据。总体评估：2A组：该物质很可能对人类具有致癌性。

No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2A: The agent is probably carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：B2；可能的人类致癌物 - 基于在动物中致癌性的充分证据。分类依据：在多种途径接触的啮齿类和非啮齿类物种中，多个部位诱导肿瘤。

CLASSIFICATION: B2; probable human carcinogen - based on sufficient evidence of carcinogenicity in animals. BASIS FOR CLASSIFICATION: Induction of tumors at multiple sites in both rodent and nonrodent species exposed by various routes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

N-亚硝基二乙胺根据实验动物研究中充分的致癌性证据，合理预期为人类致癌物。

N-Nitrosodiethylamine is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：N-亚硝基二乙胺

IARC Carcinogenic Agent:N-Nitrosodiethylamine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

山羊口服30 mg/kg体重的亚硝基二乙胺1小时后，在乳汁中含有11.4 mg/kg的亚硝基二乙胺，在血液中含有11.9 mg/kg。24小时后，乳汁中仅发现微量，血液中未检测到。

/MILK/ In goats, 1 hr after oral administration of 30 mg/kg bw nitrosodiethylamine, there were 11.4 mg/kg nitrosodiethylamine in milk and 11.9 mg/kg in blood. Only traces were found in milk and none in blood after 24 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

autoradiography，妊娠期（12、14、16、16和18天）小鼠胎儿的大多数组织中均有分布，但在妊娠第18天的胎儿支气管树黏膜和肝脏中发现了该物质的代谢。

Autoradiographic studies indicated that non-metabolized N-nitrosodiethylamine passed to fetuses with even distribution in most fetal tissues on all studied days of gestation (day 12, 14, 16, 16 and 18) in mice. Results also indicated metabolism of the substance in mucosa of fetal bronchial tree and liver on day 18 of gestation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S53
• 危险类别码：
  R22,R45,R11,R23/24/25,R39/23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29299090
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  IA3500000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H301,H350
• 危险性防范说明：
  P201,P301 + P310,P308 + P313
• 储存条件：
  贮存于通风阴凉处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	N-亚硝基二乙胺；N-二乙基亚硝胺
化学品英文名称：	N-Nitrosodiethylamine；Diethylnitrosamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	55-18-5
分子式：	C 4 H 10 N 2 O
分子量：	102.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：N-亚硝基二乙胺；N-二乙基亚硝胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害，具刺激作用。长期接触对肝、肾有损害。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，收集于密闭容器中作好标记，等待处理。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色透明油状液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	176．9
相对密度(水=1)：	0．9422
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 4 H 10 N 2 O
分子量：	102.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水、醇、醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：280mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。若可能，重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。专人保管。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻装轻卸，防
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

生物活性

N-Nitrosodiethylamine 是一种有效的致癌物质二烷基硝胺，主要存在于烟草烟雾、水、切达干酪、腌制食品、油炸食品和许多酒精饮料中。它负责与DNA修复/复制相关的核酶的变化，并能导致所有动物的各种肿瘤，尤其是鼻腔、气管、肺、食管和肝脏。

用途

N-Nitrosodiethylamine 用于研究，是一种适用于所有动物种类的致癌物质，主要靶器官为鼻穴、气管、肺、食道和肝。此外，它也应用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硝基二乙胺 在 二氯甲烷 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 N-硝基二乙胺
  参考文献：
  名称：

  Peroxytrifluoroacetic Acid. II. The Oxidation of Anilines to Nitrobenzenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01642a030
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium nitrite 作用下， 生成 N-亚硝基二乙胺
  参考文献：
  名称：

  Geuther; Kreutzhage, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1863, vol. 128, p. 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tin(IV) Chloride-Sodium Nitrite as a New Nitrosating Agent for N-Nitrosa­tion of Amines, Amides and Ureas under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Cyril Párkányi、Benoît Célariès

  DOI：10.1055/s-2006-942397

  日期：——

  We have developed a new method of N-nitrosation of various secondary and tertiary amines, amides and ureas using a mixture oftin(IV) chloride and sodium nitrate. This method leads to a selective, high-yielding and mild heterogeneous N-nitrosation by in situ generation of nitrosyl chloride (NOCl). The reaction can be carried out in several different solvents such as chloroform, dichloromethane, ethers

  我们开发了一种使用氯化锡 (IV) 和硝酸钠的混合物对各种仲胺和叔胺、酰胺和脲进行 N-亚硝化的新方法。该方法通过原位生成亚硝酰氯 (NOCl) 实现选择性、高产和温和的非均相 N-亚硝化。该反应可以在几种不同的溶剂如氯仿、二氯甲烷、醚、乙酸乙酯和醇中，在室温下进行。
• Selective N-Nitrosation of Amines,<i>N</i>-Alkylamides and<i>N</i>-Alkylureasby N₂O₄Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N₂O₄)
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali-Reza Pourali

  DOI：10.1055/s-2003-40518

  日期：——

  N2O4 was supported on the cross-linked polyvinylpyrrolidone (PVP) to afford a solid, stable and recyclable nitrosating agent. This reagent shows excellent selectivity for N-nitrosation of dialkyl amines in the presence of diaryl-, arylalkyl-, trialkylamines and also for secondary amides in dichloromethane at room temperature under mild and heterogeneous conditions. Also N-nitroso-N-alkyl amides can be selectively prepared in the presence of primary amides and N-phenylamides under similar reaction conditions. Selective N-nitrosation or dealkylation and N-nitrosation of tertiary amines can also be performed by this reagent.

  N2O4被负载在交联聚乙烯吡咯烷酮（PVP）上，形成一种固体、稳定且可回收的亚硝化剂。该试剂在温和的非均相条件下，室温下二氯甲烷中，对二烷基胺的N-亚硝化表现出优异的选择性，相比二芳基胺、芳基烷基胺及三烷基胺更具选择性。同时，在相似的反应条件下，该试剂也能在Primary amides和N-苯甲酰胺存在下，选择性制备N-亚硝基-N-烷基酰胺。此外，该试剂还能实现对三胺的选择性N-亚硝化和脱烷基化再N-亚硝化。
• Reactions of trifluoroamine oxide: a route to acyclic and cyclic fluoroamines and N-nitrosoamines
  作者：Om Dutt Gupta、Robert L. Kirchmeier、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ja00162a045

  日期：1990.3

  Preparation de fluoroamines et de nitrosoamines secondaires acycliques R 2 NF et R 2 NNO (R=CH 3 ,C 2 H 5 ,n-C 3 H 7 ,i-C 3 H 7 ,n-C 4 H 9 ,i-C 4 H 9 ,c-C 6 H 11 ) et de fluoroamines et nitrosoamines heterocycliques satures RNF et RNNO (R=c-C 4 H 8 ,c-C 5 H 10 ,(CH 3 ) 2 -2,6-c-C 5 H 8 ,(CH 3 ) 4 -2,2,6,6-c-C 5 H 6 ) par reaction des amines correspondantes avec NF 3 O

  制备去氟胺和去亚硝基胺二类无环R 2 NF 和R 2 NNO (R=CH 3 ,C 2 H 5 ,nC 3 H 7 ,iC 3 H 7 ,nC 4 H 9 ,iC 4 H 9 ,cC 6 H 11 ) et de fluoroamines et nitrosoamines 杂环饱和 RNF et RNNO (R=cC 4 H 8 ,cC 5 H 10 ,(CH 3 ) 2 -2,6-cC 5 H 8 ,(CH 3 ) 4 -2,2,6 ,6-cC 5 H 6 ) par 反应脱胺对应物 avec NF 3 O
• Synthesis of N,N-dialkylnitramines from secondary ammonium nitrates in liquid or supercritical carbon dioxide
  作者：I. V. Kuchurov、I. V. Fomenkov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-009-0282-1

  日期：2009.10

  An efficient explosion-proof method was developed for the preparation of N,N-dialkylnitramines by treatment of dialkylammonium nitrates with a mixture of nitric acid and acetic anhydride in the presence of ZnCl2 in liduid or supercritical carbon dioxide.

  开发了一种有效的防爆方法，通过在液态或超临界二氧化碳中在 ZnCl2 存在下用硝酸和乙酸酐的混合物处理二烷基硝酸铵来制备 N,N-二烷基硝胺。
• Formation of <i>N</i>-Nitrosamines and <i>N</i>-Nitramines by the Reaction of Secondary Amines with Peroxynitrite and Other Reactive Nitrogen Species:  Comparison with Nitrotyrosine Formation
  作者：Mitsuharu Masuda、Howard F. Mower、Brigitte Pignatelli、Irena Celan、Marlin D. Friesen、Hoyoku Nishino、Hiroshi Ohshima

  DOI：10.1021/tx990120o

  日期：2000.4.1

  mechanism, involving one-electron oxidation by peroxynitrite of secondary amines to form amino radicals (R(2)N(*)), which react with nitric oxide ((*)NO) or nitrogen dioxide ((*)NO(2)) to yield nitroso and nitro secondary amines, respectively. Reaction of morpholine with NO(*) and superoxide anion (O(2)(*)(-)), which were concomitantly produced from spermine NONOate and by the xanthine oxidase systems, respectively

  活性氮物质包括氮氧化物（N（2）O（3）和N（2）O（4）），过氧亚硝酸盐（ONOO（-））和硝酰氯（NO（2）Cl）被暗示为引起炎症和癌症的原因。我们研究了仲胺与过氧亚硝酸盐的反应，发现同时形成了N-亚硝胺和N-硝胺。在碱性pH下，过氧亚硝酸盐比在中性pH下更容易被亚硝酸盐亚硝化，而在pH 8.5下，过氧亚硝酸盐的硝化作用是最佳的。该反应中亚硝基吗啉的收率是碱性pH下亚硝基吗啉的3倍，而在pH <7.5下形成的亚硝基吗啉是亚硝基吗啉的2倍。对于吗啉-过亚硝酸盐反应，低浓度的碳酸氢盐可增强硝化作用，但过量的碳酸氢盐可抑制硝化作用。亚硝酸盐被过量的碳酸氢盐抑制。在此基础上，我们提出了一种自由基机理，涉及一种通过仲胺的过氧亚硝酸盐单电子氧化形成氨基（R（2）N（*））的基团，该基团与一氧化氮（（*）NO）或二氧化氮反应（（*）NO（2））分别产生亚硝基和硝基仲胺。吗啉与NO（*）和超氧阴离子（

表征谱图